(+)-{(2R)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoylamino]propyl} (4-benzoyl-L-phenylalaninate) | 1313514-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-{(2R)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoylamino]propyl} (4-benzoyl-L-phenylalaninate)
• 英文别名: [(2R)-2-[[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]amino]propyl] (2S)-2-amino-3-(4-benzoylphenyl)propanoate
• CAS: 1313514-76-9
• 化学式: C₃₉H₅₂N₂O₄
• 分子量: 612.853
• InChiKey: KVIMKLWDSOOFKM-MHDRJYFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己炔酸 、 (+)-{(2R)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoylamino]propyl} (4-benzoyl-L-phenylalaninate) 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以26%的产率得到(+)-{(2R)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoylamino]propyl} 4-benzoyl-N-(5-hexynoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  用于研究大麻素受体的基于内源性大麻素的化学探针的开发

  摘要：

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/jm2004392
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-4-苯甲酰基苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+)-{(2R)-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoylamino]propyl} (4-benzoyl-L-phenylalaninate)
  参考文献：
  名称：

  用于研究大麻素受体的基于内源性大麻素的化学探针的开发

  摘要：

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/jm2004392