N-(5-bromopentyl)-N-heptylcyclohexaneacetamide | 139772-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-bromopentyl)-N-heptylcyclohexaneacetamide
• 英文别名: N-(5-bromopentyl)-2-cyclohexyl-N-heptylacetamide
• CAS: 139772-98-8
• 化学式: C₂₀H₃₈BrNO
• 分子量: 388.432
• InChiKey: XDOCERRJDMUFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromopentyl)-N-heptylcyclohexaneacetamide 生成 N-<5-<<4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl>thio>pentyl>-N-heptylcyclohexaneacetamide
  参考文献：
  名称：

  Use of imidazoles for the treatment of atherosclerosis

  摘要：

  这项发明涉及咪唑作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，其制备方法以及它们作为抗高胆固醇药物或抗动脉粥样硬化药物的用途。所述方法中用于的化合物为式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别选择自H，C.sub.1 -C.sub.8烷基，C.sub.3 -C.sub.8支链烷基，C.sub.3 -C.sub.7环烷基，C.sub.4 -C.sub.10环烷基烷基，C.sub.7 -C.sub.14芳基烷基，苯基，可选择地取代为1至3个来自F，Cl，Br，OH，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.3 -C.sub.8支链烷基，CH.sub.3S（O）.sub.r，NO.sub.2，CF.sub.3或NR.sup.7R.sup.8的基团；R.sup.3为H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，烯丙基，苄基，或可选择地取代为F，Cl，CH.sub.3，CH.sub.3O或CF.sub.3的苯基；R.sup.4为直链C.sub.1 -C.sub.8烷基，可选择地取代为F；C.sub.3 -C.sub.8支链烷基，C.sub.3 -C.sub.7环烷基，C.sub.4 -C.sub.10环烷基烷基，C.sub.7 -C.sub.14芳基烷基，其中芳基可选择地取代为1至3个来自C.sub.1 -C.sub.4烷基或烷氧基，F，Br，Cl，NH.sub.2，OH，CN，CO.sub.2H，CF.sub.3，NO.sub.2，C.sub.1 -C.sub.4羧烷氧基，NR.sup.7R.sup.8，或NCOR.sup.7；C.sub.3 -C.sub.6烯基或炔基，C.sub.1 -C.sub.3全氟烷基，苯基，可选择地取代为1至3个来自C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.3 -C.sub.8支链烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，F，Br，Cl，NH.sub.2，OH，CN，CO.sub.2H，CF.sub.3，NO.sub.2，C.sub.1 -C.sub.4羧烷氧基，NR.sup.7R.sup.8或NCOR.sup.7；五氟苯基，苄基，可选择地取代为1至3个来自C.sub.1 -C.sub.4烷基或烷氧基，F，Br，Cl，NH.sub.2，OH，CN，CO.sub.2H，CF.sub.3，NO.sub.2，C.sub.1 -C.sub.4羧烷氧基，NR.sup.7R.sup.8，或NCOR.sup.7；2-，3-，或4-或吡啶基，嘧啶基，或联苯基；R.sup.5为H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，或苄基；R.sup.6为C.sub.1 -C.sub.8烷基，C.sub.3 -C.sub.8支链烷基，C.sub.3 -C.sub.7环烷基，C.sub.3 -C.sub.8烯基或炔基，苯基，可选择地取代为1至3个来自C.sub.1 -C.sub.4烷基或烷氧基，F，Br，Cl，NH.sub.2，OH，CN，CO.sub.2H，CF.sub.3，NO.sub.2，C.sub.1 -C.sub.4羧烷氧基，NR.sup.7R.sup.8，或NCOR.sup.7；五氟苯基，苄基，可选择地取代为1至3个来自C.sub.1 -C.sub.4烷基或烷氧基，F，Br，Cl，NH.sub.2，OH，CN，CO.sub.2H，CF.sub.3，NO.sub.2，C.sub.1 -C.sub.4羧烷氧基，NR.sup.7R.sup.8，或NCOR.sup.7；R.sup.7和R.sup.8分别选择自H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；A为C.sub.2 -C.sub.10烷基，C.sub.3 -C.sub.10支链烷基，C.sub.3 -C.sub.10烯基，或C.sub.3 -C.sub.10炔基；Y为O；Z为NHR.sup.4，OR.sup.4，或R.sup.4；r为0-2，或其药用盐。

  公开号：

  US05166214A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-hydroxypentyl)-N-heptylamine 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-bromopentyl)-N-heptylcyclohexaneacetamide
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑系列J774巨噬细胞特异性酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是参与细胞内胆固醇酯化的主要酶。巨噬细胞的动脉壁浸润和随后的胆固醇不受控制的酯化导致泡沫细胞形成被认为是导致脂肪条纹发展的重要过程。ACAT酶的抑制剂可能会延迟该动脉粥样硬化过程。我们最近发现了一系列咪唑，它们在J774巨噬细胞细胞培养测定中是有效的体外ACAT抑制剂。本文将描述这一系列非常有效的化合物的设计，合成和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00007a004

文献信息

• Imidazoles for the treatment of atherosclerosis
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0372445A1

  公开（公告）日：1990-06-13

  This invention relates to imidazoles as inhibitors of acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT), processes for their preparation, and their use as antihypercholesterolemic agents.

  本发明涉及作为酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的咪唑类化合物、其制备工艺及其作为抗胆固醇药物的用途。
• US5166214A
  申请人：——

  公开号：US5166214A

  公开（公告）日：1992-11-24
• US5318984A
  申请人：——

  公开号：US5318984A

  公开（公告）日：1994-06-07
• [EN] IMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1991018885A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (EN) This invention relates to imidazoles as inhibitors of acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT), processes for their preparation, and their use as antihypercholesterolemic agents or antiatherosclerotic.(FR) Cette invention se rapporte aux imidazoles comme inhibiteurs d'acyle-CoA: acyl transférase de cholestérol (ACAT), des procédés de préparation de ces imidazoles, et leur utilisation comme agents anti-hypercholestérolémiques ou antiathérosclérotiques.
• Use of imidazoles for the treatment of atherosclerosis
  申请人：Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05166214A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  This invention relates to imidazoles as inhibitors of acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT), processes for their preparation, and their use as antihypercholesterolemic agents or antiatherosclerotic. The compounds for use in the described method are compounds of Formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are selected independently from H, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 branched alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.10 cycloalkylalkyl, C.sub.7 -C.sub.14 araalkyl, phenyl optionally substituted with 1 to 3 groups selected from F, Cl, Br, OH, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 branched alkyl, CH.sub.3 S(O).sub.r, NO.sub.2, CF.sub.3, or NR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.3 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, allyl, benzyl, or phenyl optionally substituted with F, Cl, CH.sub.3, CH.sub.3 O, or CF.sub.3 ; R.sup.4 is straight chain C.sub.1 -C.sub.8 alkyl optionally substituted with F; C.sub.3 -C.sub.8 branched alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, C.sub.4 -C.sub.10 cycloalkylalkyl, C.sub.7 -C.sub.14 aralkyl where the aryl group is optionally substituted with 1 to 3 groups selected from C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkoxy, F, Br, Cl, NH.sub.2, OH, CN, CO.sub.2 H, CF.sub.3, NO.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 carboalkoxy, NR.sup.7 R.sup.8, or NCOR.sup.7 ; C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl or alkynyl, C.sub.1 -C.sub.3 perfluoroalkyl, phenyl optionally substituted with 1 to 3 groups selected from C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 branched alkyl, C.sub.1 -C.sub.4, alkoxy, F, Br, Cl, NH.sub.2, OH, CN, CO.sub.2 H, CF.sub.3, NO.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 carboalkoxy, NR.sup.7 R.sup.8 or NCOR.sup.7 ; pentafluorophenyl, benzyl optionally substituted with 1 to 3 groups selected from C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkoxy, F, Br, Cl, NH.sub.2, OH, CN, CO.sub.2 H, CF.sub.3, NO.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 carboalkoxy, NR.sup.7 R.sup.8, or NCOR.sup.7 ; 2-, 3-, or 4- or pyrindinyl, pyrimidinyl, or biphenyl; R.sup.5 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or benzyl; R.sup.6 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 branched alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.8 alkenyl of alkynyl, phenyl optionally substituted with 1 to 3 groups selected from C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkoxy, F, Br, Cl, NH.sub.2, OH, CN, CO.sub.2 H, CF.sub.3, NO.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 carboalkoxy, NR.sup.7 R.sup.8, or NCOR.sup.7 ; pentafluorophenyl, benzyl optionally substituted with 1 to 3 groups selected from C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or alkoxy, F, Br, Cl, NH.sub.2, OH, CN, CO.sub.2 H, CF.sub.3, NO.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 carboalkoxy, NR.sup.7 R.sup.8, or NCOR.sup.7 ; R.sup.7 and R.sup.8 are selected independently from H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; A is C.sub.2 -C.sub.10 alkyl, C.sub.3 -C.sub.10 branched alkyl, C.sub.3 -C.sub.10 alkenyl, or C.sub.3 -C.sub.10 alkynyl; Y is O; Z is NHR.sup.4, OR.sup.4, or R.sup.4 ; r is 0-2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明涉及咪唑作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，其制备方法以及它们作为抗高胆固醇药物或抗动脉粥样硬化药物的用途。所述方法中用于的化合物为式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别选择自H，C.sub.1 -C.sub.8烷基，C.sub.3 -C.sub.8支链烷基，C.sub.3 -C.sub.7环烷基，C.sub.4 -C.sub.10环烷基烷基，C.sub.7 -C.sub.14芳基烷基，苯基，可选择地取代为1至3个来自F，Cl，Br，OH，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.3 -C.sub.8支链烷基，CH.sub.3S（O）.sub.r，NO.sub.2，CF.sub.3或NR.sup.7R.sup.8的基团；R.sup.3为H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，烯丙基，苄基，或可选择地取代为F，Cl，CH.sub.3，CH.sub.3O或CF.sub.3的苯基；R.sup.4为直链C.sub.1 -C.sub.8烷基，可选择地取代为F；C.sub.3 -C.sub.8支链烷基，C.sub.3 -C.sub.7环烷基，C.sub.4 -C.sub.10环烷基烷基，C.sub.7 -C.sub.14芳基烷基，其中芳基可选择地取代为1至3个来自C.sub.1 -C.sub.4烷基或烷氧基，F，Br，Cl，NH.sub.2，OH，CN，CO.sub.2H，CF.sub.3，NO.sub.2，C.sub.1 -C.sub.4羧烷氧基，NR.sup.7R.sup.8，或NCOR.sup.7；C.sub.3 -C.sub.6烯基或炔基，C.sub.1 -C.sub.3全氟烷基，苯基，可选择地取代为1至3个来自C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.3 -C.sub.8支链烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，F，Br，Cl，NH.sub.2，OH，CN，CO.sub.2H，CF.sub.3，NO.sub.2，C.sub.1 -C.sub.4羧烷氧基，NR.sup.7R.sup.8或NCOR.sup.7；五氟苯基，苄基，可选择地取代为1至3个来自C.sub.1 -C.sub.4烷基或烷氧基，F，Br，Cl，NH.sub.2，OH，CN，CO.sub.2H，CF.sub.3，NO.sub.2，C.sub.1 -C.sub.4羧烷氧基，NR.sup.7R.sup.8，或NCOR.sup.7；2-，3-，或4-或吡啶基，嘧啶基，或联苯基；R.sup.5为H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，或苄基；R.sup.6为C.sub.1 -C.sub.8烷基，C.sub.3 -C.sub.8支链烷基，C.sub.3 -C.sub.7环烷基，C.sub.3 -C.sub.8烯基或炔基，苯基，可选择地取代为1至3个来自C.sub.1 -C.sub.4烷基或烷氧基，F，Br，Cl，NH.sub.2，OH，CN，CO.sub.2H，CF.sub.3，NO.sub.2，C.sub.1 -C.sub.4羧烷氧基，NR.sup.7R.sup.8，或NCOR.sup.7；五氟苯基，苄基，可选择地取代为1至3个来自C.sub.1 -C.sub.4烷基或烷氧基，F，Br，Cl，NH.sub.2，OH，CN，CO.sub.2H，CF.sub.3，NO.sub.2，C.sub.1 -C.sub.4羧烷氧基，NR.sup.7R.sup.8，或NCOR.sup.7；R.sup.7和R.sup.8分别选择自H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；A为C.sub.2 -C.sub.10烷基，C.sub.3 -C.sub.10支链烷基，C.sub.3 -C.sub.10烯基，或C.sub.3 -C.sub.10炔基；Y为O；Z为NHR.sup.4，OR.sup.4，或R.sup.4；r为0-2，或其药用盐。