2-Amino-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-Amino-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-ethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃S
• mdl: MFCD01540580
• 分子量: 207.299
• InChiKey: XTYAYGWNMNCCLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 3-[(6-ethyl-2-pyrrol-1-yl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridin-3-yl)methylcarbamoylamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗疾病中的应用，特别是病毒性疾病，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）。

  公开号：

  WO2015158908A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 、 丙二腈 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-Amino-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗疾病中的应用，特别是病毒性疾病，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）。

  公开号：

  WO2015158908A1

文献信息

• Phenotypic Optimization of Urea–Thiophene Carboxamides To Yield Potent, Well Tolerated, and Orally Active Protective Agents against Aminoglycoside-Induced Hearing Loss
  作者：Sarwat Chowdhury、Kelly N. Owens、R. Jason Herr、Qin Jiang、Xinchao Chen、Graham Johnson、Vincent E. Groppi、David W. Raible、Edwin W Rubel、Julian A. Simon

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00932

  日期：2018.1.11

  Hearing loss is a major public health concern with no pharmaceutical intervention for hearing protection or restoration. Using zebrafish neuromast hair cells, a robust model for mammalian auditory and vestibular hair cells, we identified a ureathiophene carboxamide, 1 (ORC-001), as protective against aminoglycoside antibiotic (AGA)-induced hair cell death. The 50% protection (HC50) concentration conferred by 1 is 3.2 mu M with protection against 200 mu M neomycin approaching 100%. Compound 1 was sufficiently safe and drug-like to validate otoprotection in an in vivo rat hearing loss model. We explored the structureactivity relationship (SAR) of this compound series to improve otoprotective potency, improve pharmacokinetic properties and eliminate off-target activity. We present the optimization of 1 to yield 90 (ORC-13661). Compound 90 protects mechanosensory hair cells with HC50 of 120 nM and demonstrates 100% protection in the zebrafish assay and superior physiochemical, pharmacokinetic, and toxicologic properties, as well as complete in vivo protection in rats.
• COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Institut Pasteur Korea

  公开号：EP3131890B1

  公开（公告）日：2019-04-24
• US9809602B2
  申请人：——

  公开号：US9809602B2

  公开（公告）日：2017-11-07