methyl (2S,5S)-5-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-2-(4-methoxyphenyl)methyl-6-(4-oxocyclohex-1-enyl)-3-azahexanoate ethylene acetal | 570383-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5S)-5-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-2-(4-methoxyphenyl)methyl-6-(4-oxocyclohex-1-enyl)-3-azahexanoate ethylene acetal
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 570383-53-8
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₇
• 分子量: 518.651
• InChiKey: PAVCEJRMWKPSOX-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5S)-5-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-2-(4-methoxyphenyl)methyl-6-(4-oxocyclohex-1-enyl)-3-azahexanoate ethylene acetal 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 titanium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以70%的产率得到(4S,6S,7R)-7-chloro-3-methyl-4-[(3S)-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-azabutyl]-1-oxa-3-azaspiro[5.5]undecan-2,9-dione ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-ones by halonium promoted cyclization of amino-tethered cyclohexenes

  摘要：

  Haloaminocyclization reactions of polysubstituted gamma-aminocyclohexenes give 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-one derivatives. The stereocontrol, chemoselectivity (N-attack vs O-attack), and influence of the halonium ion are discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00309-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-(N-2-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-3-(4-oxocyclohex-1-enyl)propanoate ethylene acetal 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2S,5S)-5-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-2-(4-methoxyphenyl)methyl-6-(4-oxocyclohex-1-enyl)-3-azahexanoate ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-ones by halonium promoted cyclization of amino-tethered cyclohexenes

  摘要：

  Haloaminocyclization reactions of polysubstituted gamma-aminocyclohexenes give 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-one derivatives. The stereocontrol, chemoselectivity (N-attack vs O-attack), and influence of the halonium ion are discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00309-0

文献信息

• Synthesis of enantiopure 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-ones by halonium promoted cyclization of amino-tethered cyclohexenes
  作者：Gemma Puigbó、Faı̈za Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00309-0

  日期：2003.4

  Haloaminocyclization reactions of polysubstituted gamma-aminocyclohexenes give 3-amino-1-azaspiro[4.5]decan-8-one derivatives. The stereocontrol, chemoselectivity (N-attack vs O-attack), and influence of the halonium ion are discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.