N-<4-<4-(dibutylamino)-1-hydroxybutyl>phenyl>methane-sulfonamide | 100632-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-<4-(dibutylamino)-1-hydroxybutyl>phenyl>methane-sulfonamide
• 英文别名: N-(4-(4-(dibutylamino)-1-hydroxybutyl)phenyl)methanesulfonamide；N-{4-[4-(Dibutylamino)-1-hydroxybutyl]phenyl}methanesulfonamide；N-[4-[4-(dibutylamino)-1-hydroxybutyl]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 100632-85-7
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 370.557
• InChiKey: UAARDOOBGJGDJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 N-<4-<4-(dibutylamino)-1-hydroxybutyl>phenyl>methane-sulfonamide 以 CF3 COOH 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-(4-(4-(Dibutylamino)-1-butenyl)phenyl)methanesulfonamide, (E)-2-Butenedioate
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic methanesulfonamides

  摘要：

  甲磺酰胺类化合物结构如式I所示：##STR1##或其药理学上可接受的盐，其中R3为被C3-7环烷基取代的C1-7烷基，或被一至八个氟原子、一至三个羟基、一至三个C1-5酰氧基或一至三个C1-4烷氧基取代的C1-10烷基。这些化合物作为III类抗心律失常药物具有用途，并且对快速代谢稳定。还描述了使用式I化合物及其组合物治疗心律失常的方法。

  公开号：

  US05405997A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲磺酰胺基)苯基]-4-氧代丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-<4-<4-(dibutylamino)-1-hydroxybutyl>phenyl>methane-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有III类抗心律不齐活性的N-[（ω-氨基-1-羟基烷基）苯基]甲磺酰胺衍生物。

  摘要：

  已发现N- [4- [4-（乙基庚基氨基）-1-羟基丁基]苯基]甲磺酰胺盐e，（E）-2-丁烯二酸盐（2：1）盐（富马酸依布利特2E）具有III类抗心律不齐活性。在设计用于评估潜在抗心律不齐药物的心脏电生理的体外兔心脏组织制剂中，它选择性地延长了乳头肌的有效不应期。在体内，它增加了犬心脏的心室不应期，并防止了心肌梗塞后3-9天由程序性电刺激引起的心律失常。本文介绍了2E和一系列相关化合物的合成。这些化合物的心脏电生理学的体外评估使我们能够确定该系列中III类抗心律不齐活性的结构要求。还描述了2E和一种更有效的类似物对犬心肌程序性电刺激诱发的梗塞后晚期心律不齐的抗心律不齐活性的评估。将该活性与III类抗心律不齐药索他洛尔进行了比较。在该模型中，化合物2E似乎与索他洛尔一样有效，效力比索他洛尔高10-30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00105a048

文献信息

• Synthesis of (R)-N-[4-[4-(dibutylamino)-1-hydroxybutyl]phenyl]methanesulfonamide, (E)-2-butenedioate (2:1) salt (artilide fumarate) and the enantiomers of N-[4-[4-(ethylheptylamino)-1-hydroxybutyl]phenyl]methanesulfonamide, (E)-2-butenedioate (2:1) salt (ibutilide fumarate)
  作者：Sam C. Perricone、Constance G. Chidester、Jackson B. Hester

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00063-8

  日期：1996.3

  Syntheses of artilide fumarate, its (S) enantiomer and the (R) and (S) enantiomers of ibutilide fumarate were achieved by reduction of the prochiral ketones with (+) and (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane. Several methods for analyzing the optical purity of these compounds are presented. The absolute configurations were established by a single crystal X-ray crystallographic analysis of (S)-N-[4-[4-(dibutylamino)-1-hydroxy-4-oxobutyl]phenyl]methanesulfonamide. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• N-(Aminoalkylphenyl)sulfonamides their preparation and therapeutic use
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0164865B1

  公开（公告）日：1988-12-21
• HESTER, JACKSON B.;GIBSON, J. KENNETH;CIMINI, MADELINE G.;EMMERT, D. EDWA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 308-315
  作者：HESTER, JACKSON B.、GIBSON, J. KENNETH、CIMINI, MADELINE G.、EMMERT, D. EDWA+

  DOI：——

  日期：——
• ANTIARRHYTHMIC TERTIARY AMINE-ALKENYL-PHENYL-ALKANESULFONAMIDES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0484378B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• US5155268A
  申请人：——

  公开号：US5155268A

  公开（公告）日：1992-10-13