(R)-3,3-diphenyl-N-(1-phenylethyl)propanamide | 59684-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3-diphenyl-N-(1-phenylethyl)propanamide
• 英文别名: 3,3-diphenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 59684-37-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: HMGXPQXMLSOTJS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3-diphenyl-N-(1-phenylethyl)propanamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70.2 %的产率得到芬他林
  参考文献：
  名称：

  M335，一种新型小分子STING激动剂，激活免疫反应并发挥抗肿瘤作用

  摘要：

  在抗肿瘤免疫反应中，干扰素基因刺激物 (STING) 的激活发挥着关键作用并增强免疫原性。外源性激活免疫系统的有效策略涉及利用 STING 激动剂，之前的研究主要集中在修饰内源性环状二核苷酸 (CDN) 来实现这一目标。然而，CDN 的实际应用由于其物理化学属性和管理方案的限制而受到限制。在本文中，我们发现了一种称为 M335 的新型小分子激动剂，通过使用表面等离子共振 (SPR) 的高通量筛选进行鉴定。 M335 表现出在体外以 STING 依赖性方式激活 TBK1-IRF3-IFN 轴的能力。通过对荷瘤小鼠模型的实验，我们观察到给予M335会导致免疫细胞的激活。值得注意的是，M335 的瘤内和腹膜内给药均取得了显着的抗肿瘤效果。这些发现表明M335作为癌症免疫治疗的有前途的药物的潜力，这将促进STING激动剂在抗肿瘤应用中的发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116018
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3,3-diphenyl-N-(1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FENDILINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE FENDILINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明公开了芬地林的新的衍生物，包括具有以下通式的化合物：其中变量在本发明中定义。还提供了包含这些衍生物化合物的药物组合物、试剂盒和制品。本发明还提供了用于制造衍生物的方法和中间体，以及使用衍生物的方法，例如，用于抑制K-Ras质膜定位，以及用于治疗癌症的此类组合物。

  公开号：

  WO2014031755A1

文献信息

• Catalyst-Free, Metal-Free, and Chemoselective Transamidation of Activated Secondary Amides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610664

  日期：2019.2

  well. The present methodology appears to be better than the other catalyzed transamidations reported recently. A simple protocol, which is catalyst-free, metal-free, and chemoselective, for transamidation of activated secondary amides in ethanol as solvent under mild conditions is reported. A wide range of amines, amino acids, amino alcohols, and the substituents, which are problematic in catalyzed transamidation

  摘要 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。
• A Two-Step Procedure for the Overall Transamidation of 8-Aminoquinoline Amides Proceeding via the Intermediate <i>N</i>-Acyl-Boc-Carbamates
  作者：Oscar Verho、Monireh Pourghasemi Lati、Michael Oschmann

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00174

  日期：2018.4.20

  In this protocol, the 8-aminoquinoline amides were first treated with Boc2O and DMAP to form the corresponding N-acyl-Boc-carbamates, which were found to be sufficiently reactive to undergo subsequent aminolysis with different amines in the absence of any additional reagents or catalysts. To demonstrate the utility of this approach, it was applied on a number of 8-aminoquinoline amides from the recent

  在本文中，已经探索了实现8-氨基喹啉酰胺的整体转氨基的两步策略。在该方案中，首先将8-氨基喹啉酰胺用Boc 2 O和DMAP处理，以形成相应的N-酰基-Boc-氨基甲酸酯，发现它们具有足够的反应活性，可以在没有任何其他添加剂的情况下用不同的胺进行后续的氨解。试剂或催化剂。为了证明这种方法的实用性，将其应用于最新的C–H官能化文献中的多种8-氨基喹啉酰胺中，从而能够以高产率或高产率获得一系列精细的酰胺衍生物。
• FENDILINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20150344407A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed herein are novel derivatives of fendiline, including compounds of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising these derivative compounds. Methods and intermediates useful for making the derivatives, and methods of using the derivatives, for example, for the inhibition of K-Ras plasma membrane localization, and compositions thereof, including for the treatment of cancer, are also provided.

  本文披露了芬地林的新衍生物，包括以下化合物：其中变量在此定义。还提供了包含这些衍生物化合物的制药组合物、工具箱和制造物品。还提供了有用于制备这些衍生物的方法和中间体，以及使用这些衍生物的方法，例如用于抑制K-Ras质膜定位的方法和组合物，包括用于治疗癌症的组合物。
• [EN] FENDILINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FENDILINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014031755A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed herein are novel derivatives of fendiline, including compounds of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising these derivative compounds. Methods and intermediates useful for making the derivatives, and methods of using the derivatives, for example, for the inhibition of K-Ras plasma membrane localization, and compositions thereof, including for the treatment of cancer, are also provided.

  本发明公开了芬地林的新的衍生物，包括具有以下通式的化合物：其中变量在本发明中定义。还提供了包含这些衍生物化合物的药物组合物、试剂盒和制品。本发明还提供了用于制造衍生物的方法和中间体，以及使用衍生物的方法，例如，用于抑制K-Ras质膜定位，以及用于治疗癌症的此类组合物。
• M335, a novel small-molecule STING agonist activates the immune response and exerts antitumor effects
  作者：Man Zhao、Weizhen Fan、Ying Wang、Pengfei Qiang、Zhihua Zheng、Hao Shan、Ming Zhang、Pengyutian Liu、Yao Wang、Guofeng Li、Min Li、Liang Hong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116018

  日期：2024.1

  In the context of antitumor immune responses, the activation of the stimulator of interferon genes (STING) assumes a critical role and imparts enhanced immunogenicity. An effective strategy for exogenously activating the immune system involves the utilization of STING agonists, and prior investigations primarily concentrated on modifying endogenous cyclic dinucleotides (CDNs) to achieve this. Nevertheless

  在抗肿瘤免疫反应中，干扰素基因刺激物 (STING) 的激活发挥着关键作用并增强免疫原性。外源性激活免疫系统的有效策略涉及利用 STING 激动剂，之前的研究主要集中在修饰内源性环状二核苷酸 (CDN) 来实现这一目标。然而，CDN 的实际应用由于其物理化学属性和管理方案的限制而受到限制。在本文中，我们发现了一种称为 M335 的新型小分子激动剂，通过使用表面等离子共振 (SPR) 的高通量筛选进行鉴定。 M335 表现出在体外以 STING 依赖性方式激活 TBK1-IRF3-IFN 轴的能力。通过对荷瘤小鼠模型的实验，我们观察到给予M335会导致免疫细胞的激活。值得注意的是，M335 的瘤内和腹膜内给药均取得了显着的抗肿瘤效果。这些发现表明M335作为癌症免疫治疗的有前途的药物的潜力，这将促进STING激动剂在抗肿瘤应用中的发展。