3,3-Diphenyl-N-(1-phenyl-ethyl)-propionamide | 59576-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Diphenyl-N-(1-phenyl-ethyl)-propionamide
• 英文别名: 3,3-diphenyl-N-(1-phenylethyl)propanamide
• CAS: 59576-43-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: HMGXPQXMLSOTJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diphenyl-N-(1-phenyl-ethyl)-propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到缺甲心可定
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/钯催化的Umpolung协同作用，将1,4-芳基碘化物加到Enals上。

  摘要：

  开发了一种由配合式（叔）Pd / NHC催化促进的将碘化芳基碘化为1，4-烯醇的化合物，可生成各种具有生物活性的β，β-二芳基丙酸酯衍生物。该系统不仅是首次报道的钯催化的NHC结合的均烯酸酯的芳基化反应，而且扩大了NHC诱导的umpolung转化的范围。在温和的条件下可以耐受各种官能团，例如酯，腈，醇和杂环。该方法还规避了对湿气敏感的有机金属试剂的使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201912584
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-Diphenyl-N-(1-phenyl-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/钯催化的Umpolung协同作用，将1,4-芳基碘化物加到Enals上。

  摘要：

  开发了一种由配合式（叔）Pd / NHC催化促进的将碘化芳基碘化为1，4-烯醇的化合物，可生成各种具有生物活性的β，β-二芳基丙酸酯衍生物。该系统不仅是首次报道的钯催化的NHC结合的均烯酸酯的芳基化反应，而且扩大了NHC诱导的umpolung转化的范围。在温和的条件下可以耐受各种官能团，例如酯，腈，醇和杂环。该方法还规避了对湿气敏感的有机金属试剂的使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201912584

文献信息

• Liquid Chromatographic Resolution of Fendiline and Its Analogues on a Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Ga Lee、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules191221386

  日期：——

  analogues were resolved on a CSP based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid. Fendiline was resolved quite well with the separation factor (α) of 1.25 and resolution (RS) of 1.55 when a mobile phase consisting of methanol-acetonitrile-trifluoroacetic acid-triethylamine at a ratio of 80/20/0.1/0.5 (v/v/v/v) was used. The comparison of the chromatographic behaviors for the resolution of fendiline

  芬迪林是一种有效的抗心绞痛治疗冠心病的药物，其十六种类似物在基于（+）-（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸的CSP上拆分。当流动相由比例为80/20 / 0.1 / 0.5（v / v）的甲醇-乙腈-三氟乙酸-三乙胺组成的流动相时，芬迪林的分离度（α）为1.25，分离度（RS）为1.55 / v / v）。色谱分析法比较了芬迪林及其类似物的拆分行为，表明与芬迪林仲氨基键合的3,3-二苯丙基在手性识别中很重要，而苯基与苯丙氨酸之间的空间体积差异也很重要。芬迪林手性中心的甲基在手性识别中也很重要。
• FENDILINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20150344407A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed herein are novel derivatives of fendiline, including compounds of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising these derivative compounds. Methods and intermediates useful for making the derivatives, and methods of using the derivatives, for example, for the inhibition of K-Ras plasma membrane localization, and compositions thereof, including for the treatment of cancer, are also provided.

  本文披露了芬地林的新衍生物，包括以下化合物：其中变量在此定义。还提供了包含这些衍生物化合物的制药组合物、工具箱和制造物品。还提供了有用于制备这些衍生物的方法和中间体，以及使用这些衍生物的方法，例如用于抑制K-Ras质膜定位的方法和组合物，包括用于治疗癌症的组合物。
• Synergistic N‐Heterocyclic Carbene/Palladium‐Catalyzed Umpolung 1,4‐Addition of Aryl Iodides to Enals
  作者：Wenjun Yang、Bo Ling、Bowen Hu、Haolin Yin、Jianyou Mao、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201912584

  日期：2020.1.2

  promoted by cooperative (terpy)Pd/NHC catalysis was developed that generates various bioactive β,β-diaryl propanoate derivatives. This system is not only the first reported palladium-catalyzed arylation of NHC-bound homoenolates but also expands the scope of NHC-induced umpolung transformations. A diverse array of functional groups such as esters, nitriles, alcohols, and heterocycles are tolerated under

  开发了一种由配合式（叔）Pd / NHC催化促进的将碘化芳基碘化为1，4-烯醇的化合物，可生成各种具有生物活性的β，β-二芳基丙酸酯衍生物。该系统不仅是首次报道的钯催化的NHC结合的均烯酸酯的芳基化反应，而且扩大了NHC诱导的umpolung转化的范围。在温和的条件下可以耐受各种官能团，例如酯，腈，醇和杂环。该方法还规避了对湿气敏感的有机金属试剂的使用。
• M335, a novel small-molecule STING agonist activates the immune response and exerts antitumor effects
  作者：Man Zhao、Weizhen Fan、Ying Wang、Pengfei Qiang、Zhihua Zheng、Hao Shan、Ming Zhang、Pengyutian Liu、Yao Wang、Guofeng Li、Min Li、Liang Hong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116018

  日期：2024.1

  In the context of antitumor immune responses, the activation of the stimulator of interferon genes (STING) assumes a critical role and imparts enhanced immunogenicity. An effective strategy for exogenously activating the immune system involves the utilization of STING agonists, and prior investigations primarily concentrated on modifying endogenous cyclic dinucleotides (CDNs) to achieve this. Nevertheless

  在抗肿瘤免疫反应中，干扰素基因刺激物 (STING) 的激活发挥着关键作用并增强免疫原性。外源性激活免疫系统的有效策略涉及利用 STING 激动剂，之前的研究主要集中在修饰内源性环状二核苷酸 (CDN) 来实现这一目标。然而，CDN 的实际应用由于其物理化学属性和管理方案的限制而受到限制。在本文中，我们发现了一种称为 M335 的新型小分子激动剂，通过使用表面等离子共振 (SPR) 的高通量筛选进行鉴定。 M335 表现出在体外以 STING 依赖性方式激活 TBK1-IRF3-IFN 轴的能力。通过对荷瘤小鼠模型的实验，我们观察到给予M335会导致免疫细胞的激活。值得注意的是，M335 的瘤内和腹膜内给药均取得了显着的抗肿瘤效果。这些发现表明M335作为癌症免疫治疗的有前途的药物的潜力，这将促进STING激动剂在抗肿瘤应用中的发展。