(S)-2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-methylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: URIFNSVWWFPORM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-methylpentanoic acid 、 苯硼酸 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到[bis-(S)-2-(isoindolin-2-yl)-4-methylpentanoic]phenyl boronic anhydride
  参考文献：
  名称：

  新型异吲哚基-和双异吲哚基苯基硼酸酐的合成，表征。硼和异吲哚啉化合物对胶质母细胞瘤细胞和小胶质细胞测定的抗增殖活性

  摘要：

  由于硼化合物的合成发展和出色的生物学活性，其重要性日益提高，因此，本文介绍的研究重点是新型异吲哚基苯基硼酸酐（2a，2c和2e）和双异吲哚基苯基硼酸酐（2b和2b ）的合成。2d），以及它们及其前体（a - e），1（a - e）对胶质母细胞瘤细胞U373的抗增殖活性以及对正常小胶质细胞的细胞毒活性的比较研究。所有化合物均通过光谱法进行了表征。1个H，13 C，11 B NMR，IR和HRMS。在2b和2d的可变温度下的1 H和11 B NMR数据显示，由于分子内N→B配位和去配位键，在包含四面体和三角硼原子的物质之间达到平衡。B衍生物前沿分子轨道的研究表明2b'和2d'是比2a，2c和2e硬的分子，因此可以与第二个异吲哚啉反应获得2b和2d。而钾的HOMO位点衍生出1bK和1dK在NCHCO 2 K部分上，因此与2b '和2d'反应以获得2b和2d。这些结果阐明了与试剂的等分子比无关地获得2a

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.04.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-methylpentanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型异吲哚基-和双异吲哚基苯基硼酸酐的合成，表征。硼和异吲哚啉化合物对胶质母细胞瘤细胞和小胶质细胞测定的抗增殖活性

  摘要：

  由于硼化合物的合成发展和出色的生物学活性，其重要性日益提高，因此，本文介绍的研究重点是新型异吲哚基苯基硼酸酐（2a，2c和2e）和双异吲哚基苯基硼酸酐（2b和2b ）的合成。2d），以及它们及其前体（a - e），1（a - e）对胶质母细胞瘤细胞U373的抗增殖活性以及对正常小胶质细胞的细胞毒活性的比较研究。所有化合物均通过光谱法进行了表征。1个H，13 C，11 B NMR，IR和HRMS。在2b和2d的可变温度下的1 H和11 B NMR数据显示，由于分子内N→B配位和去配位键，在包含四面体和三角硼原子的物质之间达到平衡。B衍生物前沿分子轨道的研究表明2b'和2d'是比2a，2c和2e硬的分子，因此可以与第二个异吲哚啉反应获得2b和2d。而钾的HOMO位点衍生出1bK和1dK在NCHCO 2 K部分上，因此与2b '和2d'反应以获得2b和2d。这些结果阐明了与试剂的等分子比无关地获得2a

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.04.011

文献信息

• SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF NEW 2-SUBSTITUTED ISOINDOLINE DERIVATIVES OF α-AMINO ACIDS
  作者：Teresa Mancilla、Lourdes Carrillo、Luis S. Zamudio-Rivera、Hiram I. Beltrán、Norberto Farfán

  DOI：10.1080/00304940109356598

  日期：2001.8

  with antitumor properties.'' Our current interest in 2-substituted isoindoline 4 derivatives of a-aminoacids prompted us to develop an easy methodology to obtain them from a-amino acid methyl ester hydrochlorides 2 and a,a'-dibromoo-xylene. This paper describes the synthesis and characterization by spectroscopic methods of six new 2-substituted isoindolines 4a-f. The structure of compound 4b was further

  一些异吲哚啉是合成新型多药耐药逆转剂的重要中间体；它们还显示出抗炎'-4 和利尿活性。5，“它们已被用于治疗冠状血管疾病^^,^ 并被评估为 α-肾上腺素能和肾上腺素能神经元阻断剂。9 2-取代的异二氢吲哚已由)异吲哚的烷基化)邻苯二甲酰亚胺的烷基化和还原~~.~~'~'和c)a&-二溴-二甲苯与伯胺的环缩合~.'"~.' '。' '据我们所知，没有关于α-氨基酸的2-取代异二氢吲哚衍生物合成的报道，这些衍生物具有重要的生物学特性，可用作配体来获得具有抗肿瘤特性的有机金属化合物。我们目前对 a-氨基酸的 2-取代异二氢吲哚 4 衍生物的兴趣促使我们开发了一种简单的方法来从 a-氨基酸甲酯盐酸盐 2 和 a,a'-二溴二甲苯中获得它们。本文描述了六种新的 2-取代异吲哚啉 4a-f 的光谱方法的合成和表征。通过单晶 X 射线衍射研究进一步确定了化合物 4b 的结构。
• Partition coefficient determination of a series of isoindolines-2-substituted and its correlation with their antiproliferative activity on HeLa cells
  作者：Cynthia R. Trejo Muñoz、Teresa Mancilla Percino、Elvia Mera Jiménez、José Correa-Basurto、José G. Trujillo Ferrara

  DOI：10.1007/s00044-012-0399-x

  日期：2013.8

  In this study, the partition coefficients (Log P) of two series of isoindolines-2-substituted were calculated from the equation obtained for the multilinear correlation between the electronic properties: the highest occupied molecular orbital and the lowest unoccupied molecular orbital energies, and the steric property volume, and the experimental Log P values were determined for some representative isoindolines. Log P values calculated under quantum chemistry were compared with Log P values obtained by the Log P calculation software ALOGPS 2.1 server; the Log P values calculated showed a better correlation with experimental Log P values than those obtained by means of the software. Log P values calculated were also correlated with the antiproliferative activity of some isoindolines-2-substituted determined on HeLa cells, and the correlation obtained shows a quadratic relationship between Log P values calculated and the antiproliferative activity of isoindolines-2-substituted, suggesting a significant effect of Log P values on biological activity of isoindolines.