9-[2,3-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-N6-pivaloyladenine | 440099-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2,3-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-N6-pivaloyladenine
• 英文别名: N-[9-[(1R,2R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purin-6-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 440099-58-1
• 化学式: C₂₁H₃₃N₅O₄Si
• 分子量: 447.61
• InChiKey: NGOITKAMOZZIKQ-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2,3-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-N6-pivaloyladenine 在 samarium diiodide 、 溴乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-{9-[(2R,3S,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-4-iodo-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  用碘化sa（III）络合物合成3'-脱氧嘌呤核苷

  摘要：

  用二碘化sa和溴乙酸乙酯实现2'，3'-脱水嘌呤核苷的区域和立体选择性碘标记裂解，生成相应的3'-碘嘌呤核苷，然后将其转化为3'-脱氧嘌呤核苷，包括天然产物虫草素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.001
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,4R,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,6-二氧杂双环[3.1.0]己烷-4-基]甲醇 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 9-[2,3-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-N6-pivaloyladenine
  参考文献：
  名称：

  通用的中间体，用于合成3'-取代的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（d4A）：通过自由基介导的脱磺酰化锡烷基化反应制备3'- C-锡烷基-d4A

  摘要：

  描述了一种用于将三丁基锡烷基引入2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧腺苷（2：d4A）的3'-位的方法。Bu 3 SnOMe与d4A的烷氧基转移以及随后的阴离子O→ C苯乙烯基转移产生3'-C-三丁基锡烷基-d4A（5），但收率低。另一种途径涉及从9- [2,3-脱水-5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-d-呋喃呋喃糖基] -N 6-吡咯并丙二胺（14）开始的几种反应：用NaSPh开环，氧化3′- C-苯硫基，除去N 6-新戊酰基，2′- O甲磺酸化，消除甲磺酸和锡自由基介导的3'- C-苯磺酰基取代。该方法的总产率为14的55％。5'-的合成效用ø - （叔丁基二甲基）-3'- Ç -tributylstannyl-D4A（18）如此得到的简要地由一些3'-取代的类似物（制备例示19 - 23：I，BR， Ph，乙烯基和苯基乙炔基）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00153-9

文献信息

• New synthesis of 3′-deoxypurine nucleosides using samarium(III) iodide complex
  作者：Doo Won Kwon、Jae-Ho Jeon、Changwon Kang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.001

  日期：2003.10

  Regio- and stereoselective iodinative cleavage of 2′,3′-anhydropurine nucleosides was achieved with samarium diiodide and ethyl bromoacetate to produce the corresponding 3′-iodopurine nucleosides, which were then converted to 3′-deoxypurine nucleosides including the natural product cordycepin.

  用二碘化sa和溴乙酸乙酯实现2'，3'-脱水嘌呤核苷的区域和立体选择性碘标记裂解，生成相应的3'-碘嘌呤核苷，然后将其转化为3'-脱氧嘌呤核苷，包括天然产物虫草素。
• A versatile intermediate for the synthesis of 3′-substituted 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyadenosine (d4A): preparation of 3′-C-stannyl-d4A via radical-mediated desulfonylative stannylation
  作者：Sayoko Onuma、Hiroki Kumamoto、Misono Kawato、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00153-9

  日期：2002.3

  furanosyl]-N6-pivaloyladenine (14): ring opening with NaSPh, oxidation of the 3′-C-phenylthio group, removal of the N6-pivaloyl group, 2′-O-mesylation, elimination of methanesulfonic acid, and tin radical-mediated substitution of the 3′-C-benzenesulfonyl group. The overall yield of this approach was 55% from 14. The synthetic utility of 5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-C-tributylstannyl-d4A (18) thus

  描述了一种用于将三丁基锡烷基引入2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧腺苷（2：d4A）的3'-位的方法。Bu 3 SnOMe与d4A的烷氧基转移以及随后的阴离子O→ C苯乙烯基转移产生3'-C-三丁基锡烷基-d4A（5），但收率低。另一种途径涉及从9- [2,3-脱水-5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-d-呋喃呋喃糖基] -N 6-吡咯并丙二胺（14）开始的几种反应：用NaSPh开环，氧化3′- C-苯硫基，除去N 6-新戊酰基，2′- O甲磺酸化，消除甲磺酸和锡自由基介导的3'- C-苯磺酰基取代。该方法的总产率为14的55％。5'-的合成效用ø - （叔丁基二甲基）-3'- Ç -tributylstannyl-D4A（18）如此得到的简要地由一些3'-取代的类似物（制备例示19 - 23：I，BR， Ph，乙烯基和苯基乙炔基）。