2-chlorobenzoselenazole | 85902-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-chlorobenzoselenazole
• 英文别名: Benzoselenazole, 2-chloro-；2-chloro-1,3-benzoselenazole
• CAS: 85902-47-2
• 化学式: C₇H₄ClNSe
• 分子量: 216.528
• InChiKey: GAOGPNYSGYFOHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzoselenazole 在 sodium sulfide 作用下， 生成 3H-benzoselenazole-2-selone
  参考文献：
  名称：

  Accelerator

  摘要：

  公开号：

  US02259353A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-isothiocyanatobenzene 在 二氯化二硫 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-chlorobenzoselenazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-氧···硫族元素相互作用在对映选择性等渗碳原尿素催化中的重要性。

  摘要：

  研究了1,5-O·⋅··硫族元素（Ch）相互作用在异碳藻素催化（Ch = O，S，Se）中的重要性。N-酰基异二十碳三烯鎓物种的构象分析以及与动力学数据的比较证明了1,5-O·⋅·Ch相互作用在对映选择性催化中的重要性。重要的是，硒类似物在包括硝酸盐共轭物加成和正式的[4 + 2]环加成在内的一系列反应过程中均显示出更高的速率和选择性。使用以前未报道的硒代-Hugerschoff反应开发了最活性的硒类似物的克级合成方法，使叔醇在500 ppm的催化剂负载下具有挑战性的动力学分辨率得以实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201914421

文献信息

• Ionic Reactivity of 2-Isocyanoaryl Thioethers: Access to 2-Halo and 2-Aminobenzothia/Selenazoles
  作者：Jinhuan Dong、Junlin Hu、Xiaoli Liu、Shaoguang Sun、Lan Bao、Mengying Jia、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02747

  日期：2022.3.4

  An ionic cascade insertion/cyclization reaction of thia-/selena-functionalized arylisocyanides has been successfully developed for the efficient and practical synthesis of 2-halobenzothiazole/benzoselenazole derivatives. This synthetic protocol, incorporating a halogen atom when forming the five-membered ring of benzothia/selenazoles, is different from the existing ones, where halogenation of the preformed

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。
• Facile Rearrangements of Alkynylamino Heterocycles with Noble Metal Cations
  作者：Roger Lok、Ronald E. Leone、Antony J. Williams

  DOI：10.1021/jo952101z

  日期：1996.1.1

  A number of 2-(alkynylamino)-substituted heterocycles have been synthesized. These heterocycles rearrange in the presence of silver(I) and gold(I) salts to give novel 2H-pyrimido[2,1-b]benzoxazoles, 2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles, and a 2H-pyrimido[2,1-b]benzoselenazole. Two of the the 2H-pyrimido[2,1-b]benzoxazoles were isolated in good yield. The kinetics of the silver tetrafluoroborate-catalyzed rearrangements of selected (alkynylamino)benzoxazoles and benzothiazoles have been examined by H-1 NMR in CD3CN. Factors affecting the electron densities of the triple bond and of the nitrogen atom in the heterocycle are important in influencing the rate of rearrangement.
• The Synthesis of Polyazaindenes and Related Compounds
  作者：G. A. REYNOLDS、J. A. VanALLAN

  DOI：10.1021/jo01092a023

  日期：1959.10
• Balli,H.; Kersting,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 647, p. 1 - 10
  作者：Balli,H.、Kersting,F.

  DOI：——

  日期：——
• Accelerator
  申请人：WINGFOOT CORP

  公开号：US02259353A1

  公开（公告）日：1941-10-14