5-(5-(3-chloropropyl)-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1027369-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(5-(3-chloropropyl)-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[3''-chloropropyl]-7-methoxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)benzofuran；5-[5-(3-Chloropropyl)-7-methoxy-benzofuran-2-yl]-1,3-benzodioxole；5-[5-(3-chloropropyl)-7-methoxy-1-benzofuran-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1027369-28-3
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₄
• 分子量: 344.795
• InChiKey: ROFJODPURSOGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-(3-chloropropyl)-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以100.36 %的产率得到5-(5-(3-iodopropyl)-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  松香酚衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  3-苯并二恶唑-5-基）-7-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基]丙基苯甲酸酯10，5- [3''-羟丙基] -7-甲氧基-3-硝基-2-（3'，4'报道了-亚甲基二氧苯基）苯并呋喃11及其对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌的抗菌活性。从麦草的种子中分离出原料烯醇5- [3''-（羟基）丙基] -7-甲氧基-2-（3'，4'亚甲基二氧苯基）苯并呋喃。这些化合物的结构解析（1-使用1D（（1）H，（13）C），2D NMR（HMBC，HMQC，COSY）和LCMS光谱数据建立11）。蛋黄酚和一些合成的新化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌显示相似的抗菌活性和MIC值，而其他新衍生物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，C。显示出不同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.057
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-羟基丙基)-7-甲氧基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)苯并呋喃 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 以6.66%的产率得到5-(5-(3-chloropropyl)-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  松香酚衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  3-苯并二恶唑-5-基）-7-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基]丙基苯甲酸酯10，5- [3''-羟丙基] -7-甲氧基-3-硝基-2-（3'，4'报道了-亚甲基二氧苯基）苯并呋喃11及其对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌的抗菌活性。从麦草的种子中分离出原料烯醇5- [3''-（羟基）丙基] -7-甲氧基-2-（3'，4'亚甲基二氧苯基）苯并呋喃。这些化合物的结构解析（1-使用1D（（1）H，（13）C），2D NMR（HMBC，HMQC，COSY）和LCMS光谱数据建立11）。蛋黄酚和一些合成的新化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌显示相似的抗菌活性和MIC值，而其他新衍生物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，C。显示出不同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.057

文献信息

• Synthesis of egonol derivatives and their antimicrobial activities
  作者：Safiye Emirdağ-Öztürk、Tamer Karayildirim、Hüseyin Anil

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.044

  日期：2011.2

  Eighteen derivatives of egonol (A-R) were synthesized and evaluated for their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus ATCC 29213, Bacillus subtilis ATCC 6633, Candida albicans ATCC 10231 and Escherichia coli ATCC 8739 microorganisms comparing with egonol. The obtained data reported that compound B exhibited improved activities against all tested bacteria than egonol, others have shown different range of activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Phenylbenzo[ b ]furans: Synthesis and promoting activity on estrogen biosynthesis
  作者：Wenchen Pu、Yun Yuan、Danfeng Lu、Xin Wang、Hanwei Liu、Chun Wang、Fei Wang、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.013

  日期：2016.11

  2-phenylbenzo[b]furan glycosides could promote estrogen biosynthesis. To find high active 2-phenylbenzo[b]furans, fifty-four 2-phenylbenzo[b]furans were prepared via four strategies according to corresponding substrate scopes. Biological evaluation in HEK293A cells showed that some compounds exhibited promotive activity on estrogen biosynthesis. 2-(4-Chlorophenyl)-7-methoxybenzo[b]furan possessed the

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，
• Synthesis and antibacterial activity of egonol derivatives
  作者：Safiye Emirdağ Öztürk、Yurdanur Akgül、Hüseyin Anıl

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.057

  日期：2008.4

  4'methylenedioxyphenyl)benzofuran was isolated from seeds of Styrax officinalis L. The structural elucidication of these compounds (1-11) was established using 1D ((1)H, (13)C), 2D NMR (HMBC, HMQC, COSY) and LCMS spectroscopic data. While egonol and some synthesised new compounds show similar antibacterial activity and MIC values against S. aureus, B. subtilis, C. albicans and E. coli, other new derivatives show

  3-苯并二恶唑-5-基）-7-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基]丙基苯甲酸酯10，5- [3''-羟丙基] -7-甲氧基-3-硝基-2-（3'，4'报道了-亚甲基二氧苯基）苯并呋喃11及其对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌的抗菌活性。从麦草的种子中分离出原料烯醇5- [3''-（羟基）丙基] -7-甲氧基-2-（3'，4'亚甲基二氧苯基）苯并呋喃。这些化合物的结构解析（1-使用1D（（1）H，（13）C），2D NMR（HMBC，HMQC，COSY）和LCMS光谱数据建立11）。蛋黄酚和一些合成的新化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌显示相似的抗菌活性和MIC值，而其他新衍生物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，C。显示出不同的活性。