5-溴-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯 | 6439-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-溴-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-溴-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-bromo-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Brom-4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol；ethyl 5-bromothiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 6439-91-4
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂S
• 分子量: 237.077
• InChiKey: MBEUYMRLYKXBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78°C
• 沸点：
  285.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  与二甲基甲酰胺混溶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 diethyl 6,7-dihydro-5H-bis[1,2,3]triazolo[1,5-g:5',1'-b][1,3,7]thiadiazocine-1,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-卤代1,2,3-噻二唑与脂肪族二胺的反应。双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的合成和分子内环化。

  摘要：

  双[1,2,3]三唑[1,5-f：5'，1'-b] [1,3,6]噻二氮杂和[1,5-g：5'，1'-b] [1 ，3,7]噻二唑环体系已由5-卤代1,2,3-噻二唑和脂肪族二胺合成。我们发现该方法的最后一步是最初形成的双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的环化。中间体和产物的结构由不同的NMR光谱方法（1H耦合13C NMR，2D HETCOR，HMBC和1D INADEQUATE实验）和质谱法支持。确定了脂肪族和亲核性较低的芳族二胺的反应途径差异。

  DOI：

  10.1039/b307693h
• 作为产物：
  描述：

  4-carbethoxy-5-N-nitrosoamino-1,2,3-thiadiazole 在 氢溴酸 作用下， 生成 5-溴-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Gnad,G., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1618 - 1631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles with arylenediamines as a new approach to tricyclic 1,3,6-thiadiazepines
  作者：Natalya N. Volkova、Evgeniy V. Tarasov、Luc Van Meervelt、Suzanne Toppet、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1039/b203072a

  日期：2002.6.27

  A multistep reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles and 1,2-phenylenediamines provides a new route to fused 1,3,6-thiadiazepines. The overall process consists of the known stepwise formation of 5-[1-(2-aminophenyl)-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl]-1,2,3-thiadiazole, and a novel ring transformation which involves the Smiles and Dimroth rearrangements followed by an intramolecular nucleophilic substitution of the thiol group, affording di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5′,1′-d][3,1,5]benzothiadiazepines. The influence of the substituents on the 1,2,3-thiadiazole and phenyl rings on this reaction was discussed.

  通过 5-卤基-1,2,3-噻二唑和 1,2-苯二胺的多步反应，提供了一条获得融合型 1,3,6-噻二氮杂卓的新途径。整个过程包括已知的 5-[1-(2-氨基苯基)-1,2,3-三唑-5-基硫基]-1,2,3-噻二唑的逐步形成，以及一种新的环状转化，其中涉及 Smiles 和 Dimroth 重排，然后是硫醇基团的分子内亲核取代，从而得到二[1,2,3]三唑并[1,5-a：5′,1′-d][3,1,5]苯并噻二氮杂卓。讨论了 1,2,3-噻二唑和苯基环上的取代基对该反应的影响。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018064119A8

  公开（公告）日：2019-04-25
• Goerdeler,J.; Gnad,G., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1618 - 1631
  作者：Goerdeler,J.、Gnad,G.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles with aliphatic diamines. Synthesis and intramolecular cyclization of bis(1,2,3-triazolyl-1,2,3-thiadiazolyl)sulfides
  作者：Natalya N. Volkova、Evgeniy V. Tarasov、Mikhail I. Kodess、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1039/b307693h

  日期：——

  3-thiadiazoles and aliphatic diamines. We have found that the last step of the process is the cyclization of initially formed bis(1,2,3-triazolyl-1,2,3-thiadiazolyl)sulfides. The structures of the intermediates and products were supported by different NMR spectroscopic methods (1H coupled 13C NMR, 2D HETCOR, HMBC and 1D INADEQUATE experiments) and mass spectrometry. Differences in the reaction pathway for

  双[1,2,3]三唑[1,5-f：5'，1'-b] [1,3,6]噻二氮杂和[1,5-g：5'，1'-b] [1 ，3,7]噻二唑环体系已由5-卤代1,2,3-噻二唑和脂肪族二胺合成。我们发现该方法的最后一步是最初形成的双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的环化。中间体和产物的结构由不同的NMR光谱方法（1H耦合13C NMR，2D HETCOR，HMBC和1D INADEQUATE实验）和质谱法支持。确定了脂肪族和亲核性较低的芳族二胺的反应途径差异。