5-溴-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯 | 6439-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-溴-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-溴-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-bromo-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Brom-4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol；ethyl 5-bromothiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 6439-91-4
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂S
• 分子量: 237.077
• InChiKey: MBEUYMRLYKXBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78°C
• 沸点：
  285.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  与二甲基甲酰胺混溶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 diethyl 6,7-dihydro-5H-bis[1,2,3]triazolo[1,5-g:5',1'-b][1,3,7]thiadiazocine-1,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-卤代1,2,3-噻二唑与脂肪族二胺的反应。双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的合成和分子内环化。

  摘要：

  双[1,2,3]三唑[1,5-f：5'，1'-b] [1,3,6]噻二氮杂和[1,5-g：5'，1'-b] [1 ，3,7]噻二唑环体系已由5-卤代1,2,3-噻二唑和脂肪族二胺合成。我们发现该方法的最后一步是最初形成的双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的环化。中间体和产物的结构由不同的NMR光谱方法（1H耦合13C NMR，2D HETCOR，HMBC和1D INADEQUATE实验）和质谱法支持。确定了脂肪族和亲核性较低的芳族二胺的反应途径差异。

  DOI：

  10.1039/b307693h
• 作为产物：
  描述：

  4-carbethoxy-5-N-nitrosoamino-1,2,3-thiadiazole 在 氢溴酸 作用下， 生成 5-溴-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Gnad,G., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1618 - 1631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles with arylenediamines as a new approach to tricyclic 1,3,6-thiadiazepines
  作者：Natalya N. Volkova、Evgeniy V. Tarasov、Luc Van Meervelt、Suzanne Toppet、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1039/b203072a

  日期：2002.6.27

  A multistep reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles and 1,2-phenylenediamines provides a new route to fused 1,3,6-thiadiazepines. The overall process consists of the known stepwise formation of 5-[1-(2-aminophenyl)-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl]-1,2,3-thiadiazole, and a novel ring transformation which involves the Smiles and Dimroth rearrangements followed by an intramolecular nucleophilic substitution of the thiol group, affording di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5′,1′-d][3,1,5]benzothiadiazepines. The influence of the substituents on the 1,2,3-thiadiazole and phenyl rings on this reaction was discussed.

  通过 5-卤基-1,2,3-噻二唑和 1,2-苯二胺的多步反应，提供了一条获得融合型 1,3,6-噻二氮杂卓的新途径。整个过程包括已知的 5-[1-(2-氨基苯基)-1,2,3-三唑-5-基硫基]-1,2,3-噻二唑的逐步形成，以及一种新的环状转化，其中涉及 Smiles 和 Dimroth 重排，然后是硫醇基团的分子内亲核取代，从而得到二[1,2,3]三唑并[1,5-a：5′,1′-d][3,1,5]苯并噻二氮杂卓。讨论了 1,2,3-噻二唑和苯基环上的取代基对该反应的影响。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018064119A8

  公开（公告）日：2019-04-25