2-carbethoxy-3-phenyl-5-methoxyindan-1-one | 154012-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-carbethoxy-3-phenyl-5-methoxyindan-1-one
• 英文别名: Ethyl 6-methoxy-3-oxo-1-phenyl-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 154012-99-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: JRWAGTRQAYXCPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-3-phenyl-5-methoxyindan-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 以82%的产率得到ethyl 6-methoxy-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indane modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF/kB activity and use thereof

  摘要：

  提供了一种新型的非甾体化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症性和免疫性疾病，其具有以下结构的化学式（I）： 或其对映体、非对映体、药用可接受的盐或水合物，其中X为-A 1 QA 2 -；Q为键，—C(═O)—，—OC(O)—，—C(═O)NR 5 —，—SO p —，—SO p NR 5 —，—C(O)O—，—NR 5 C(O)—，—OC(O)NR 5 —，—NR 5 C(O)O—，—S(O) p NR 5 C(O)—，—C(O)NR 5 S(O) p —，—NR 5 S(O) p —，或—NR 5 C(═O)NR 6 —。Y从氢、C 1-4 烷基、OR 16 、取代的C 1-6 烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择。A 1 和A 2 独立选择自键、C 1-3 烷基或C 1-3 烯基，R 1 -R 11 在此定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物、组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症性或免疫相关疾病的方法。

  公开号：

  US20070185056A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-p-methoxybenzoyl-3-phenylacrylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-carbethoxy-3-phenyl-5-methoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indane modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF/kB activity and use thereof

  摘要：

  提供了一种新型的非甾体化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症性和免疫性疾病，其具有以下结构的化学式（I）： 或其对映体、非对映体、药用可接受的盐或水合物，其中X为-A 1 QA 2 -；Q为键，—C(═O)—，—OC(O)—，—C(═O)NR 5 —，—SO p —，—SO p NR 5 —，—C(O)O—，—NR 5 C(O)—，—OC(O)NR 5 —，—NR 5 C(O)O—，—S(O) p NR 5 C(O)—，—C(O)NR 5 S(O) p —，—NR 5 S(O) p —，或—NR 5 C(═O)NR 6 —。Y从氢、C 1-4 烷基、OR 16 、取代的C 1-6 烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择。A 1 和A 2 独立选择自键、C 1-3 烷基或C 1-3 烯基，R 1 -R 11 在此定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物、组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症性或免疫相关疾病的方法。

  公开号：

  US20070185056A1

文献信息

• Selective synthesis of 1-indanones via tandem knoevenagel condensation-cycloalkylation of β-dicarbonyl compounds and aldehydes
  作者：Giovanni Sartori、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Cecilia Porta、Xiaochun Tao、Gian Luca Bernardi、Sandra Ianelli、Mario Nardelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00772-z

  日期：1995.10

  Aromatic 1,3-dicarbonyl compounds react with not enolizable aldehydes in the presence of C2H5MgBr or AlCl3 affording 2-carbethoxy- and 2-acetyl-1-indanones via tandem Knoevenagel condensation-cycloalkylation process.
• Friedel-crafts coordinated processes: 1-Oxoindanes from aromatic β-dicarbonyl compounds and aldehydes
  作者：Giovanni Sartori、Francia Bigi、Raimondo Maggi、Gian Luca Bernardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79324-5

  日期：1993.11

  Variously substituted 1-oxoindanes were synthesized by highly selective bis-alkylation of aromatic beta-dicarbonyl compounds with non enolizable aldehydes.
• Indane modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF/kB activity and use thereof
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20070185056A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Novel non-steroidal compounds are provided that are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases having the structure of formula (I): or enantiomers, diastereomers, or a pharmaceutically-acceptable salt, or hydrate, thereof, where X is -A 1 QA 2 -; Q is a bond, —C(═O)—, —OC(O)—, —C(═O)NR 5 —, —SO p —, —SO p NR 5 —, —C(O)O—, —NR 5 C(O)—, —OC(O)NR 5 —, —NR 5 C(O)O—, —S(O) p NR 5 C(O)—, —C(O)NR 5 S(O) p — —NR 5 S(O) p —, or —NR 5 C(═O)NR 6 —. Y is selected from hydrogen, C 1-4 alkyl, OR 16 , substituted C 1-6 alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo and heteroaryl. A 1 and A 2 are independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, or C 1-3 alkenylene, and R 1 -R 11 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, combinations, and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory- or immune-associated diseases comprising said compounds.

  提供了一种新型的非甾体化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症性和免疫性疾病，其具有以下结构的化学式（I）： 或其对映体、非对映体、药用可接受的盐或水合物，其中X为-A 1 QA 2 -；Q为键，—C(═O)—，—OC(O)—，—C(═O)NR 5 —，—SO p —，—SO p NR 5 —，—C(O)O—，—NR 5 C(O)—，—OC(O)NR 5 —，—NR 5 C(O)O—，—S(O) p NR 5 C(O)—，—C(O)NR 5 S(O) p —，—NR 5 S(O) p —，或—NR 5 C(═O)NR 6 —。Y从氢、C 1-4 烷基、OR 16 、取代的C 1-6 烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择。A 1 和A 2 独立选择自键、C 1-3 烷基或C 1-3 烯基，R 1 -R 11 在此定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物、组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症性或免疫相关疾病的方法。