6-anisyluracil | 33166-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-anisyluracil
• 英文别名: 6-p-Methoxyphenyluracil；6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 33166-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00568350
• 分子量: 218.212
• InChiKey: XAIOLTHASPQESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-anisyluracil 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 以28%的产率得到1-anisoyl-5-hydroxyhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of substituted uracils

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a062
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到6-anisyluracil
  参考文献：
  名称：

  受保护的尿嘧啶的区域选择性直接C–H芳基化。5-和6-芳基尿嘧啶碱基的合成

  摘要：

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。

  DOI：

  10.1021/jo2006494

文献信息

• Aryl and heterocyclyl substituted pyrimidine derivatives as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06372751B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  This invention is directed to aryl and heterocyclyl substituted pyrimidine derivatives selected from the following formulae: wherein Z1, Z2, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein. These compounds are useful as anti-coagulants.

  这项发明涉及从以下公式中选择的芳基和杂环基取代的嘧啶衍生物： 其中Z1、Z2、R1、R2、R3、R4、R5和R6在此处定义。这些化合物可用作抗凝剂。
• Identification of novel isocytosine derivatives as xanthine oxidase inhibitors from a set of virtual screening hits
  作者：Chandrika B-Rao、Asha Kulkarni-Almeida、Kamlesh V. Katkar、Smriti Khanna、Usha Ghosh、Ashish Keche、Pranay Shah、Ankita Srivastava、Vaidehi Korde、Kumar V.S. Nemmani、Nitin J. Deshmukh、Amol Dixit、Manoja K. Brahma、Umakant Bahirat、Lalit Doshi、Rajiv Sharma、H. Sivaramakrishnan

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.019

  日期：2012.5

  In recent years, xanthine oxidase has emerged as an important target not only for gout but also for cardiovascular and metabolic disorders involving hyperuricemia. Contrary to popular belief, recent clinical trials with uricosurics have demonstrated that enhanced excretion of uric acid is, by itself, not adequate to treat hyperuricemia; simultaneous inhibition of production of uric acid by inhibition of xanthine oxidase is also important. Virtual screening of in-house synthetic library followed by in vitro and in vivo testing led to the identification of a novel scaffold for xanthine oxidase inhibition. In vitro activity results corroborated the results from molecular docking studies of the virtual screening hits. The isocytosine scaffold maintains key hydrogen bonding and pi-stacking interactions in the deep end of the xanthine-binding pocket, which anchors it in an appropriate pose to inhibit binding of xanthine and shows promise for further lead optimization using structure-based drug design approach. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MATSUI, MESAKI;KAMIVA, KAZUSAKI;SHIBATA, KATSUYOSHI;MURAMATSU, HIROSHIGE;+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1396-1399
  作者：MATSUI, MESAKI、KAMIVA, KAZUSAKI、SHIBATA, KATSUYOSHI、MURAMATSU, HIROSHIGE、+

  DOI：——

  日期：——
• EP1135131A4
  申请人：——

  公开号：EP1135131A4

  公开（公告）日：2002-01-02
• ARYL AND HETEROCYCLYL SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANTI-COAGULANTS
  申请人：BERLEX LABORATORIES, INC.

  公开号：EP1135131A1

  公开（公告）日：2001-09-26