(2S,3S,4R,5S)-tert-butyl 2-cyano-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1335040-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-tert-butyl 2-cyano-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R,5S)-2-cyano-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1335040-05-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: RWEZPYBBOXSSHI-GLHSZLCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-tert-butyl 2-cyano-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以34%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-tert-butyl 2-(aminomethyl)-4-(hydroxymethyl)-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢键加成和胺催化剂结合的动态一锅三组分催化不对称转化

  摘要：

  在控制中：揭示了醛，受保护的α-氰基甘氨酸酯和通过简单的氢键给体催化剂和手性胺催化剂的组合催化的烯类之间的第一次动态单锅三组分不对称转化。多取代的脯氨酸衍生物，其具有季α立构，用高合成内，diastereo-，和对映选择性（93-99％ - EE）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101966
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 methyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-tert-butyl 2-cyano-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非均相金属/手性胺的组合：多重中继催化进行多功能的生态友好合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。

  DOI：

  10.1002/anie.201310216

文献信息

• Dynamic One-Pot Three-Component Catalytic Asymmetric Transformation by Combination of Hydrogen-Bond-Donating and Amine Catalysts
  作者：Shuangzheng Lin、Luca Deiana、Gui-Ling Zhao、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201101966

  日期：2011.8.8

  In control: The first dynamic one‐pot three‐component asymmetric transformation between aldehydes, protected α‐cyanoglycine esters, and enals catalyzed by a combination of a simple hydrogen‐bond‐donating catalyst and a chiral amine catalyst is disclosed. Polysubstituted proline derivatives, which have a quaternary α stereocenter, were synthesized with high endo‐, diastereo‐, and enantioselectivities

  在控制中：揭示了醛，受保护的α-氰基甘氨酸酯和通过简单的氢键给体催化剂和手性胺催化剂的组合催化的烯类之间的第一次动态单锅三组分不对称转化。多取代的脯氨酸衍生物，其具有季α立构，用高合成内，diastereo-，和对映选择性（93-99％ - EE）。
• Combined Heterogeneous Metal/Chiral Amine: Multiple Relay Catalysis for Versatile Eco-Friendly Synthesis
  作者：Luca Deiana、Yan Jiang、Carlos Palo-Nieto、Samson Afewerki、Celia A. Incerti-Pradillos、Oscar Verho、Cheuk-Wai Tai、Eric V. Johnston、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201310216

  日期：2014.3.24

  Herein is described a versatile and broad synergistic strategy for expansion of chemical space and the synthesis of valuable molecules (e.g. carbocycles and heterocycles), with up to three quaternary stereocenters, in a highly enantioselective fashion from simple alcohols (31 examples, 95:5 to >99.5:0.5 e.r.) using integrated heterogeneous metal/chiral amine multiple relay catalysis and air/O2 as the terminal

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。