4-benzylidene-3-(4-methoxy-phenyl)-4H-isoxazol-5-one | 35113-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzylidene-3-(4-methoxy-phenyl)-4H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 4-Benzyliden-3-(4-methoxy-phenyl)-4H-isoxazol-5-on；4-benzylidene-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 35113-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: KQXGLVJRBDHSOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-3-(4-methoxy-phenyl)-4H-isoxazol-5-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟的区域选择性共轭加成

  摘要：

  已经开发了异恶唑-5-酮与乙烯磺酰氟（ESF）的高度区域选择性共轭加成。在不同碱的存在下，分别获得了具有良好至优异收率的具有磺酰氟基团的N 2-烷基化和C4-烷基化异恶唑-5-酮。与胺和苯酚的进一步转化得到磺酰胺和磺酸盐。异恶唑-5-酮和磺酰氟基团的有趣组合产生了用于药物发现的有价值的产品。

  DOI：

  10.1039/d2ob00737a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-benzylidene-3-(4-methoxy-phenyl)-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  无碱Palladacycle催化的直接1,4加成反应的异恶唑啉酮的区域选择性催化不对称C烷基化

  摘要：

  异恶唑啉酮构成一类用于开发新型候选药物的杂环。环状肟酯基序也可用于合成，因为它含有功能性手柄，以前已被用来提供对各种有价值的化合物类别的访问，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。然而，众所周知，针对异恶唑啉酮的不对称方法是稀缺的。在本文中，我们报告了异恶唑啉酮的第一个催化不对称烷基化反应，形成了全C取代的季立体中心。本研究受到在不同亲核位置竞争中如何控制区域选择性的问题的驱动。直接调查1，

  DOI：

  10.1002/anie.201410933

文献信息

• Regioselective Catalytic Asymmetric C-Alkylation of Isoxazolinones by a Base-Free Palladacycle-Catalyzed Direct 1,4-Addition
  作者：Tina Hellmuth、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201410933

  日期：2015.2.23

  asymmetric alkylations of isoxazolinones forming all‐C‐substituted quaternary stereocenters. The present studies were driven by the question of how to control the regioselectivity in the competition of different nucleophilic positions. The investigation of a direct 1,4‐addition uncovered that a sterically demanding palladacycle catalyst directs the reactivity in the absence of a base nearly exclusively to

  异恶唑啉酮构成一类用于开发新型候选药物的杂环。环状肟酯基序也可用于合成，因为它含有功能性手柄，以前已被用来提供对各种有价值的化合物类别的访问，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。然而，众所周知，针对异恶唑啉酮的不对称方法是稀缺的。在本文中，我们报告了异恶唑啉酮的第一个催化不对称烷基化反应，形成了全C取代的季立体中心。本研究受到在不同亲核位置竞争中如何控制区域选择性的问题的驱动。直接调查1，
• Studies on heterocyclic chemistry. Part XII. Tautomerism of α-(5-oxo-Δ³-isoxazolin-4-yl)benzylphosphonates
  作者：Tarozaemon Nishiwaki、Koichi Kondo

  DOI：10.1039/p19720000090

  日期：——

  α-(5-Oxo-Δ3-isoxazolin-4-yl)benzylphosphonates (2) mostly exist in the NH form in the solid state, and in the OH form in non-polar solvents, owing to chelation with the phosphonyl group. The tautomeric equilibrium in solution is influenced by the nature of the 3-substituent in the isoxazole ring; the 3-methyl compounds exist partially in the NH form. A modified synthesis of these compounds is described

  α-（5-氧代Δ 3 -isoxazolin -4-基）苄基膦酸酯（2）主要是存在于在固体状态下的NH形式，而在非极性溶剂中的OH形式，由于与膦酰基螯合。溶液中的互变异构平衡受异恶唑环中3-取代基的性质影响；3-甲基化合物部分以NH形式存在。描述了这些化合物的修饰的合成。
• Asymmetric α-Regioselective [3 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates: Construction of Three Contiguous Stereocenters with Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Xiaochen Tian、Yongxing Zhang、Hao Dong、Weiwu Ren、Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00582

  日期：2022.8.5

  spirocyclic oxindole derivatives containing three contiguous stereogenic centers and vicinal all-carbon quaternary chiral centers. This reaction exhibits a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. Excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities were obtained in this efficient organocatalytic reaction.

  MBH碳酸酯与4-芳甲基异恶唑-5-酮的不对称α-区域选择性环化得到了含有三个连续立体中心和邻位全碳四元手性中心的螺环羟吲哚衍生物。该反应表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。在这种高效的有机催化反应中，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的优异产率。
• Asymmetric Construction of Bis‐Spirocyclic Pyrazolones Bearing Vicinal Quaternary Carbon Centers
  作者：Mengjie Yang、Aiqi Xue、Xingfu Wei、Yue Huang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202400305

  日期：——

  A catalytic asymmetric (3+2) cyclization of pyrazolone-based MBH adducts with alkylidenyl isoxazolones was presented by using DMAP-derived chiral catalyst, affording bis-spirocyclic pyrazolones bearing vicinal all-carbon quaternary stereocenters within an imbedded cyclopentene ring scaffold in good yields with excellent stereoselectivities under mild conditions.

  通过使用 DMAP 衍生的手性催化剂，提出了基于吡唑啉酮的 MBH 加合物与亚烷基异恶唑酮的催化不对称 (3+2) 环化，以良好的产率提供了在嵌入的环戊烯环支架内带有邻位全碳四元立构中心的双螺环吡唑啉酮。在温和条件下具有优异的立体选择性。
• Wahl; Silberzweig, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1913, vol. <4> 13, p. 237
  作者：Wahl、Silberzweig

  DOI：——

  日期：——