3-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-benzoic acid | 863597-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-benzoic acid
• 英文别名: 3-(2-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)benzoic acid；3-[2-(3,4,5-trimethoxyanilino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]benzoic acid
• CAS: 863597-89-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₅
• 分子量: 420.425
• InChiKey: JKYYSQBEHFFBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-benzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为粘着斑激酶抑制剂。第2部分。

  摘要：

  设计了一系列2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，并使用分子模拟结合共晶体结构将其合成为粘着斑激酶（FAK）抑制剂。已开发出化学方法，将功能性引入9-芳基环，从而鉴定出了有效的FAK抑制剂。特别是，化合物32具有个位数的纳摩尔IC（50），代表了迄今为止发现的最有效的FAK抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.032
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-benzoic acid methyl ester 在 水 作用下， 以 sodium hydroxide 、 盐酸 为溶剂， 反应 15.0h， 以gives 3-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-benzoic acid as a white solid的产率得到3-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Compositions as Protein Kinase Inhibitors

  摘要：

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗或预防与异常或非调节性激酶活性相关的疾病或障碍的方法，特别是涉及FAK、Abl、BCR-Abl、PDGF-R、c-Kit、NPM-ALK、Flt-3、JAK2和c-Met激酶异常激活的疾病或障碍。

  公开号：

  US20070225306A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INDUCERS OF KERATINOCYTE DIFFERENTIATION<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS EN TANT QU'INDUCTEURS DE LA DIFFERENCIATION DE KERATINOCYTES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2005107760A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to induce undifferentiated keratinocytes to differentiate into terminally differentiated keratinocytes. The invention further provides compounds for the treatment of diseases or disorders associated with casein kinase II (CK2), TANK-binding kinase 1 (TBK1) and NIMA-related kinase 9 (NEK9).

  这项发明提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物诱导未分化角质细胞分化为终末分化角质细胞的方法。该发明还提供了用于治疗与酪蛋白激酶II（CK2）、TANK结合激酶1（TBK1）和NIMA相关激酶9（NEK9）相关的疾病或疾病的化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS TENANT LIEU D'INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2005080393A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the FAK, Abl, BCR-Abl, PDGF-R, c-Kit, NPM-ALK, Flt-3, JAK2 and c-Met kinases.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或障碍的方法，特别是涉及FAK、Abl、BCR-Abl、PDGF-R、c-Kit、NPM-ALK、Flt-3、JAK2和c-Met激酶异常激活的疾病或障碍。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：IRM, LLC

  公开号：EP1713806A1

  公开（公告）日：2006-10-25
• US7968557B2
  申请人：——

  公开号：US7968557B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• Design and synthesis of 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as focal adhesion kinase inhibitors. Part 2
  作者：Ha-Soon Choi、Zhicheng Wang、Wendy Richmond、Xiaohui He、Kunyong Yang、Tao Jiang、Donald Karanewsky、Xiang-ju Gu、Vicki Zhou、Yi Liu、Jianwei Che、Christian C. Lee、Jeremy Caldwell、Takanori Kanazawa、Ichiro Umemura、Naoko Matsuura、Osamu Ohmori、Toshiyuki Honda、Nathanael Gray、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.032

  日期：2006.5

  A series of 2-amino-9-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines were designed and synthesized as focal adhesion kinase (FAK) inhibitors using molecular modeling in conjunction with a co-crystal structure. Chemistry was developed to introduce functionality onto the 9-aryl ring, which resulted in the identification of potent FAK inhibitors. In particular, compound 32 possessed single-digit nanomolar IC(50) and

  设计了一系列2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，并使用分子模拟结合共晶体结构将其合成为粘着斑激酶（FAK）抑制剂。已开发出化学方法，将功能性引入9-芳基环，从而鉴定出了有效的FAK抑制剂。特别是，化合物32具有个位数的纳摩尔IC（50），代表了迄今为止发现的最有效的FAK抑制剂之一。