N-[(phenylthio)(phenyl)methyl]benzamide | 1327162-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(phenylthio)(phenyl)methyl]benzamide
• 英文别名: (R)-N-(phenyl(phenylthio)methyl)benzamide；N-(phenyl(phenylsulfanyl)methyl)benzamide；N-[(R)-phenyl(phenylsulfanyl)methyl]benzamide
• CAS: 1327162-78-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NOS
• 分子量: 319.427
• InChiKey: TVTHUCBDNQBDOB-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(phenylthio)(phenyl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  强大的异质手性磷酸可实现数十克规模的光学活性 N,S-缩酮的生产

  摘要：

  不对称有机催化被IUPAC评为2019年化学界“十大新兴技术”之一。它使化学过程变得更加可持续的潜力是有前景的，但仍然存在需要解决的挑战。开发新的、可靠的对映选择性工艺来大规模重现间歇反应需要化学和技术解决方案的结合。在这份手稿中，我们将坚固的固定手性磷酸与新的填充床反应器设计相结合。这种组合允许在连续流动过程中将硫醇与亚胺的对映选择性加成规模从几毫克扩大到数十克规模，而不会导致催化剂的物理或化学降解。

  DOI：

  10.1039/d4gc00019f

文献信息

• One-pot multicomponent asymmetric synthesis of α-amidosulfides from thiophenol and N-acylimines generated in situ from α-amidosulfones
  作者：Lanxiang Shi、Baohua Zhang、Jinan Zhang、Xiuxiao Shi、Ruixia Guo

  DOI：10.1007/s00706-016-1744-4

  日期：2017.2

  AbstractA novel one-pot, multicomponent asymmetric synthesis of α-amidosulfides was described. By employing chiral phosphoric acid as Brønsted acid and catalyst, α-amidosulfides were obtained in excellent yields with high to excellent enantioselectivities via reaction of thiophenol and N-acylimines generated in situ from α-amidosulfones. Graphical abstract

  摘要描述了一种新颖的一锅多组分不对称合成α-酰胺基硫化物。通过采用手性磷酸作为布朗斯台德酸和催化剂，α -amidosulfides是在极高的产率通过苯硫酚反应得到具有高对映选择性优良和Ñ -acylimines原位产生从α -amidosulfones。 图形概要
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Addition of Thiols to <i>N</i>-Acyl Imines: Access to Chiral <i>N</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Gajendrasingh K. Ingle、Michael G. Mormino、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol201899c

  日期：2011.9.16

  first catalytic asymmetric method to prepare enantioenriched N,S-acetals using chiral BINOL phosphoric acids is reported. The reaction combines N-acyl imines with thiols to generate products in excellent yield and enantioselectivity. The addition reaction could also be achieved with an exceptional substrate to catalyst (S/C) molar ratio. Electron-rich and electron-deficient aromatic N-acyl imines, as

  报道了使用手性 BINOL 磷酸制备富含对映体的N , S-缩醛的第一种催化不对称方法。该反应将N-酰基亚胺与硫醇结合，以优异的产率和对映选择性生成产物。加成反应也可以通过特殊的底物与催化剂 (S/C) 摩尔比来实现。富电子和缺电子的芳香族N-酰基亚胺，以及广泛的脂肪族和芳香族硫醇，都表现出优异的反应性。
• A robust heterogeneous chiral phosphoric acid enables multi decagram scale production of optically active <i>N</i>,<i>S</i>-ketals
  作者：Aitor Maestro、Bhanwar K. Malviya、Gerald Auer、Sándor B. Ötvös、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/d4gc00019f

  日期：——

  need to be addressed. Developing new and reliable enantioselective processes for reproducing batch reactions on a large scale requires a combination of chemical and technical solutions. In this manuscript, we combine a robust immobilized chiral phosphoric acid with a new packed-bed reactor design. This combination allows scaling up of the enantioselective addition of thiols to imines from a few milligrams

  不对称有机催化被IUPAC评为2019年化学界“十大新兴技术”之一。它使化学过程变得更加可持续的潜力是有前景的，但仍然存在需要解决的挑战。开发新的、可靠的对映选择性工艺来大规模重现间歇反应需要化学和技术解决方案的结合。在这份手稿中，我们将坚固的固定手性磷酸与新的填充床反应器设计相结合。这种组合允许在连续流动过程中将硫醇与亚胺的对映选择性加成规模从几毫克扩大到数十克规模，而不会导致催化剂的物理或化学降解。