2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-naphth<1,2-c>azepine-1,5(2H)-dione | 104228-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-naphth<1,2-c>azepine-1,5(2H)-dione
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-maphth[1,2-c]azepine-1,5(2H)-dione；2-Methyl-4-phenyl-3,4-dihydrobenzo[i][2]benzazepine-1,5-dione
• CAS: 104228-24-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: ULDCTMDZJLWNRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-甲基苯并[E]异吲哚-1,3-二酮 以 苯 为溶剂， 以38%的产率得到4-methyl-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-naphth<2,1-c>azepine-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酰亚胺的光化学反应。酰亚胺化合物中芳烃结构对与烯烃反应的影响

  摘要：

  在苯中研究了 N-甲基萘二甲酰亚胺（1,8-NI、2,3-NI 和 1,2-NI）与各种烯烃的光解。反应途径很大程度上取决于酰亚胺芳烃部分的结构。发现 1,8-NI、2,3-NI 和 1,2-NI 的主要反应分别是环丁烷的形成、氧杂环丁烷的形成和烯烃在酰亚胺部分的 C(=O)-N 键之间的插入.

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2075

文献信息

• PHOTOCHEMICAL REACTIONS OF NAPHTHALENEDICARBOXIMIDES. EFFECT OF ARENE STRUCTURE IN IMIDE COMPOUNDS ON REACTION WITH OLEFINS
  作者：Yasuo Kubo、Sachiko Tojo、Manami Suto、Rie Toda、Takeo Araki

  DOI：10.1246/cl.1984.2075

  日期：1984.12.5

  N-methylnapathalenedicarboximides (1,8-NI, 2,3-NI, and 1,2-NI) with various olefins were investigated in benzene. The reaction pathways depended largely on the structure of arene moiety of the imides. The main reactions of 1,8-NI, 2,3-NI, and 1,2-NI were found as cyclobutane formation, oxetane formation, and insertion of olefin between the C(=O)–N bond of imide moiety, respectively.

  在苯中研究了 N-甲基萘二甲酰亚胺（1,8-NI、2,3-NI 和 1,2-NI）与各种烯烃的光解。反应途径很大程度上取决于酰亚胺芳烃部分的结构。发现 1,8-NI、2,3-NI 和 1,2-NI 的主要反应分别是环丁烷的形成、氧杂环丁烷的形成和烯烃在酰亚胺部分的 C(=O)-N 键之间的插入.
• Unprecedented Photoinduced Insertion Reactions of <i>N</i>-methyl-1,2-naphthalenedicarboximide with Phenylacetylene
  作者：Qingjian Liu

  DOI：10.3184/030823407x228795

  日期：2007.8

  Irradiation of N-methyl-1,2-naphthalendicarboximide 1 together with phenylacetylene in benzene afforded unprecedented reductive insertion products dihydronaphthazepinediones 2a and 2b, which were characterised by NMR spectroscopy (¹H, ¹³C), IR spectroscopy, MS, elemental analysis and assignments confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  将 N-甲基-1,2-萘二甲酰亚胺 1 与苯乙炔一起在苯中进行辐照，可得到前所未有的还原插入产物二氢萘氮杂环二酮 2a 和 2b，其特征通过核磁共振光谱（1H、13C）、红外光谱、质谱、元素分析进行了表征，并通过 X 射线晶体分析进行了确认。
• KUBO, YASUO;TOJO, SACHIKO;SUTO, MANAMI;TODA, RIE;ARAKI, TAKEO, CHEM. LETT., 1984, N 12, 2075-2078
  作者：KUBO, YASUO、TOJO, SACHIKO、SUTO, MANAMI、TODA, RIE、ARAKI, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Reactions of<i>N</i>-Methyl-1,2-naphthalenedicarboximide with Alkenes. Preferential Naphthazepinedione Formation
  作者：Yasuo Kubo、Rie Toda、Kengo Yamane、Takeo Araki

  DOI：10.1246/bcsj.59.191

  日期：1986.1

  4a,b,d–i). Stereospecificity of the naphthazepinedione formation was observed in the reaction with cis- and trans-2-butene (2a and 2b). Naphthazepinediones (3j and 4j) produced by the irradiation of 1 with ethyl vinyl ether (2j) underwent secondary photoreactions to give 7 and 8, respectively. On the other hand, irradiation of 1 with 2,3-dimethyl-2-butene (2k) resulted in the formation of oxetanes

  在烯烃 (2a,b,d-i) 存在下，N-甲基-1,2-萘二甲酰亚胺 (1) 的苯溶液的辐照得到萘二酮的两种区域异构体 (3a,b,d-i 和 4a,b ,d-i)。在与顺式和反式 2- 丁烯（2a 和 2b）的反应中观察到萘二酮形成的立体特异性。用乙基乙烯基醚 (2j) 照射 1 产生的萘二氮杂酮 (3j 和 4j) 进行二次光反应，分别得到 7 和 8。另一方面，用 2,3-二甲基-2-丁烯 (2k) 照射 1 导致形成氧杂环丁烷 (13a,b) 和 1 和 2k 在 1 的羰基上的 1:1-加合物 (14和 15a,b)。用顺式二苯乙烯 (2l) 照射 1 得到氧杂环丁烷 (22a,b) 和氧杂环丁烷的碎裂产物 (23a,b, 和 24)。由烯烃 (2a-e,k) 对 1 的荧光猝灭获得的 Stern-Volmer 斜率 (kqτ) 在某种程度上与反应中 1 消失的相对速率相关。萘氮杂二酮的优先形成是合理的