benzyl-3,5-dibromoaniline | 195134-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-3,5-dibromoaniline
• 英文别名: N-benzyl-3,5-dibromoaniline；Benzyl(3,5-dibromo-phenyl)-amine
• CAS: 195134-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₂N
• 分子量: 341.045
• InChiKey: PGEQVBGSPPXHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-3,5-dibromoaniline 在 Rh₂(NHCOC₃F₇)4 sodium hydroxide 、 air 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 1-benzyl-4,6-dibromo-3-hydroxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine dibromooxoindoline convolutamydine C

  摘要：

  本文描述了海洋 4,6-二溴-3-羟基氧代吲哚啉 convolutamydine C 3 的合成。关键步骤是重氮酰胺 17 在全氟丁酰胺铑（II）催化下发生环化反应，得到氧化吲哚啉 18，然后通过高产率的一锅水解-脱羧-氧化反应将 19 转化为 20。重氮酰胺 10 和 17 以及氧化吲哚啉 11 和 13 的 X 射线晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1039/a700683g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3,5-dibromophenyl)carbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 benzyl-3,5-dibromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine dibromooxoindoline convolutamydine C

  摘要：

  本文描述了海洋 4,6-二溴-3-羟基氧代吲哚啉 convolutamydine C 3 的合成。关键步骤是重氮酰胺 17 在全氟丁酰胺铑（II）催化下发生环化反应，得到氧化吲哚啉 18，然后通过高产率的一锅水解-脱羧-氧化反应将 19 转化为 20。重氮酰胺 10 和 17 以及氧化吲哚啉 11 和 13 的 X 射线晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1039/a700683g

文献信息

• Copper-catalyzed direct amination of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with arylamines
  作者：Hua Yao、Bo Xie、Xiaoyang Zhong、Shengzhou Jin、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/d0ob00491j

  日期：——

  A new synthetic method toward direct C-N bond formation through saturated C-H amination of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with primary aromatic amines under an inexpensive catalyst/oxidant (Cu/DTBP) system has been developed. Both aminopyridines and anilines could react smoothly with primary and secondary benzylic C-H substrates or cyclohexane to form the corresponding aromatic

  在廉价的催化剂/氧化剂（Cu / DTBP）系统下，已经开发出一种新的合成方法，该方法可通过苄基烃和惰性脂肪族烷烃与伯芳族胺的饱和CH胺化直接形成CN键。氨基吡啶和苯胺均可与伯和仲苄基CH底物或环己烷顺利反应，以中等至良好的收率形成相应的芳族仲胺。该协议的优点是宽泛的官能团耐受性和使用现成的原料。
• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compouds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20050239827A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌3,5-二氨基哌啶取代的芳香族和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及一种使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。
• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20070197533A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌性3,5-二氨基哌啶取代的芳香和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。
• [EN] ANTIBACTERIAL 3,5-DIAMINOPIPERIDINE-SUBSTITUTE AROMATIC AND HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES ET AROMATIQUES A SUBSTITUTION 3,5-DIAMINOPIPERIDINE ANTIBACTERIENS
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005028467A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌性的3,5-二氨基哌啶取代的芳香族和杂环化合物及其药物组成物。本发明还涉及一种使用这种化合物治疗哺乳动物，特别是人类细菌感染的方法。
• Semi-quantitative models for identifying potent and selective transthyretin amyloidogenesis inhibitors
  作者：Stephen Connelly、David E. Mortenson、Sungwook Choi、Ian A. Wilson、Evan T. Powers、Jeffery W. Kelly、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.080

  日期：2017.8

  Rate-limiting dissociation of the tetrameric protein transthyretin (TTR), followed by monomer misfolding and misassembly, appears to cause degenerative diseases in humans known as the transthyretin amyloidoses, based on human genetic, biochemical and pharmacologic evidence. Small molecules that bind to the generally unoccupied thyroxine binding pockets in the native TTR tetramer kinetically stabilize the tetramer, slowing subunit dissociation proportional to the extent that the molecules stabilize the native state over the dissociative transition state-thereby inhibiting amyloidogenesis. Herein, we use previously reported structure-activity relationship data to develop two semi-quantitative algorithms for identifying the structures of potent and selective transthyretin kinetic stabilizers/amyloidogenesis inhibitors. The viability of these prediction algorithms, in particular the more robust in silico docking model, is perhaps best validated by the clinical success of tafamidis, the first-in-class drug approved in Europe, Japan, South America, and elsewhere for treating transthyretin aggregation-associated familial amyloid polyneuropathy. Tafamidis is also being evaluated in a fully-enrolled placebo-controlled clinical trial for its efficacy against TTR cardiomyopathy. These prediction algorithms will be useful for identifying second generation TTR kinetic stabilizers, should these be needed to ameliorate the central nervous system or ophthalmologic pathology caused by TTR aggregation in organs not accessed by oral tafamidis administration. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.