N,N-diethyl-3-fluorobenzenesulfonamide | 1228432-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 1228432-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₄FNO₂S
• mdl: MFCD20142630
• 分子量: 231.291
• InChiKey: FTNYXCMNBVVBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-fluorobenzenesulfonamide 在 2-丁炔-1-醇 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 [3-(Diethylsulfamoyl)phenyl] 4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性小分子神经肽Y Y2受体拮抗剂的合成及合成孔径雷达

  摘要：

  报告了高效和选择性的小分子神经肽 Y Y2 受体拮抗剂。从 HTS 鉴定的命中分子N- (4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide的系统 SAR 探索导致发现了高效的 NPY Y2 拮抗剂16 (CYM 9484)和54 (CYM 9552)，IC 50值分别为 19 nM 和 12 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.107
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯磺酰氯 、 二乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N,N-diethyl-3-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍/铝协同催化的磺酰苯的对位选择性烷基化

  摘要：

  已经开发了一种通过协同镍/铝催化用1-烯烃对多种芳烃磺酰胺和芳族砜进行对位选择性烷基化的方法。利用作为可除去的邻位导向基团的磺酰基官能团，该反应可用于容易地获得1，3-二烷基取代的苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03741

文献信息

• Directed <i>ortho</i>-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides
  作者：Cédric Schneider、Ellen Broda、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol201175g

  日期：2011.7.15

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.
• Synthesis and SAR of selective small molecule neuropeptide Y Y2 receptor antagonists
  作者：Gopi Kumar Mittapalli、Danielle Vellucci、Jun Yang、Marion Toussaint、Shaun P. Brothers、Claes Wahlestedt、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.107

  日期：2012.6

  Highly potent and selective small molecule neuropeptide Y Y2 receptor antagonists are reported. The systematic SAR exploration of a hit molecule N-(4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide, identified from HTS, led to the discovery of highly potent NPY Y2 antagonists 16 (CYM 9484) and 54 (CYM 9552) with IC50 values of 19 nM and 12 nM respectively.

  报告了高效和选择性的小分子神经肽 Y Y2 受体拮抗剂。从 HTS 鉴定的命中分子N- (4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide的系统 SAR 探索导致发现了高效的 NPY Y2 拮抗剂16 (CYM 9484)和54 (CYM 9552)，IC 50值分别为 19 nM 和 12 nM。
• <i>para</i>-Selective Alkylation of Sulfonylarenes by Cooperative Nickel/Aluminum Catalysis
  作者：Shogo Okumura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03741

  日期：2017.2.3

  A method for the para-selective alkylation of a variety of arenesulfonamides and aromatic sulfones with 1-alkenes by cooperative nickel/aluminum catalysis has been developed. Taking advantage of the sulfornyl functionality serving as a removable ortho-directing group, the reaction can be applied to facile access to 1,3-dialkyl-substitued benzenes.

  已经开发了一种通过协同镍/铝催化用1-烯烃对多种芳烃磺酰胺和芳族砜进行对位选择性烷基化的方法。利用作为可除去的邻位导向基团的磺酰基官能团，该反应可用于容易地获得1，3-二烷基取代的苯。