5-溴-1-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 213136-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-溴-1-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 中文别名: 5-溴-1-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-阿拉伯呋喃糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromouracil
• 英文别名: ((2R,3R,4S,5R)-3-(Benzoyloxy)-5-(5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；[(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 213136-12-0
• 化学式: C₂₃H₁₈BrFN₂O₇
• 分子量: 533.308
• InChiKey: ZUEZUNSMNFNCLZ-AJYBTWMASA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 tris-(2-perfluorohexylethyl)stannane 、 palladium diacetate 、 1,3,5,7-tetramethyl-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 、 sodium methylate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 非阿尿苷
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，用于制备荧光标记策略的氟锡衍生物。

  摘要：

  开发一种方便的制备氟代芳基锡烷的方法，作为扩大氟标记策略（FLS）通用性的一种手段。在合成新型的氟二萘嵌苯之后，使用钯催化的交叉偶联反应从芳基卤化物制备目标化合物。通过制备小的模型化合物库来研究反应范围，该模型库的反应收率与使用六甲基或六丁基二锡烷的类似方法所报道的收率相似。通过成功地将氟前体合成为两种已建立的分子成像和治疗剂（FIAU，IUdR），证明了所报告方法的实用性。将它们用碘125放射性标记，并以高收率和有效的比活性分离出所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo8013287
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-溴-1-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Vaidyanathan, G.; Affleck, D. J.; Welsh, P., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 91 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TW2018/3885
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD FOR PREPARING PRECURSOR OF GENE EXPRESSION PROBE
  申请人：INSTITUTE OF NUCLEAR ENERGY RESEARCH, ATOMIC ENERGY COUNCIL, EXECUTIVE YUAN, R.O.C.

  公开号：US20180051051A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  A method for preparing a precursor of gene expression probe is revealed. First prepare 2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide and 2,4-bis-O-(trimethylsilyl)-5-bromouracil respectively. Then use 2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide and 2,4-bis-O-(trimethylsilyl)-5-bromouracil to perform a coupling reaction and get a 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromouracil. Next use 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromouracil generated and hexabutylditin to perform a substitution reaction in an anhydrous 1,4-dioxane solution and get 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-tributylstannyl)uracil. At last carry out debenzoylation of 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-tributylstannyl)uracil to get 5-tributylstannyl-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil (FSAU), a precursor of gene expression probe.