(3S)-3-[but-3-enyl-(2-nitrobenzenesullfonyl)-amino]-4-oxobutyric acid tert-butyl ester | 468773-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[but-3-enyl-(2-nitrobenzenesullfonyl)-amino]-4-oxobutyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[but-3-enyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 468773-33-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 412.464
• InChiKey: MABOVOFCBFFYAJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[but-3-enyl-(2-nitrobenzenesullfonyl)-amino]-4-oxobutyric acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 、 calcium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1-benzyl-6-(2-nitrobenzenesulfonyl)-octahydro-isoxazolo[3,4-c]pyridin-7-yl]acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的分子内1,3-偶极环加成反应，形成具有非对映选择性控制的桥接中环系统

  摘要：

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00242-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-amino-4-hydroxybutanoate 在 TEA 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (3S)-3-[but-3-enyl-(2-nitrobenzenesullfonyl)-amino]-4-oxobutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的分子内1,3-偶极环加成反应，形成具有非对映选择性控制的桥接中环系统

  摘要：

  使用氨基酸前体的分子内硝酮环加成反应可生成氨基羟基a庚因和氨基羟基哌啶模板。环加成反应产生[4.3.0]稠合系统，或在大多数情况下产生[4.2.1]桥接系统。[4.2.1]桥接系统允许立体定位制备3-氨基-5-羟基a庚因，而[4.3.0]系统则允许制备3-氨基-5-羟甲基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00242-9