ethyl 3-(N-benzyl-3,5-dibromoanilino)-2-diazo-3-oxopropanoate | 195134-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(N-benzyl-3,5-dibromoanilino)-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 195134-75-9
• 化学式: C₁₈H₁₅Br₂N₃O₃
• 分子量: 481.143
• InChiKey: MVSJAYUKABJVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(N-benzyl-3,5-dibromoanilino)-2-diazo-3-oxopropanoate 在 Rh₂(NHCOC₃F₇)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到ethyl 1-benzyl-4,6-dibromo-2-oxo-3H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine dibromooxoindoline convolutamydine C

  摘要：

  本文描述了海洋 4,6-二溴-3-羟基氧代吲哚啉 convolutamydine C 3 的合成。关键步骤是重氮酰胺 17 在全氟丁酰胺铑（II）催化下发生环化反应，得到氧化吲哚啉 18，然后通过高产率的一锅水解-脱羧-氧化反应将 19 转化为 20。重氮酰胺 10 和 17 以及氧化吲哚啉 11 和 13 的 X 射线晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1039/a700683g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 ethyl 3-(N-benzyl-3,5-dibromoanilino)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine dibromooxoindoline convolutamydine C

  摘要：

  本文描述了海洋 4,6-二溴-3-羟基氧代吲哚啉 convolutamydine C 3 的合成。关键步骤是重氮酰胺 17 在全氟丁酰胺铑（II）催化下发生环化反应，得到氧化吲哚啉 18，然后通过高产率的一锅水解-脱羧-氧化反应将 19 转化为 20。重氮酰胺 10 和 17 以及氧化吲哚啉 11 和 13 的 X 射线晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1039/a700683g

文献信息

• Synthesis of the marine dibromooxoindoline convolutamydine C
  作者：Soyfur Miah、Christopher J. Moody、Ian C. Richards、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/a700683g

  日期：——

  A synthesis of the marine 4,6-dibromo-3-hydroxyoxoindoline convolutamydine C 3 is described. The key steps are the rhodium(II) perfluorobutyramide catalysed cyclisation of diazoamide 17 to give the oxoindoline 18, and the subsequent high yielding one-pot hydrolysis–decarboxylation–oxidation of 19 to 20. X-Ray crystal structures have been determined for the diazoamides 10 and 17 and for the oxoindolines 11 and 13.

  本文描述了海洋 4,6-二溴-3-羟基氧代吲哚啉 convolutamydine C 3 的合成。关键步骤是重氮酰胺 17 在全氟丁酰胺铑（II）催化下发生环化反应，得到氧化吲哚啉 18，然后通过高产率的一锅水解-脱羧-氧化反应将 19 转化为 20。重氮酰胺 10 和 17 以及氧化吲哚啉 11 和 13 的 X 射线晶体结构已经确定。