4-tert-butyl-2-[trimethylsilylethynyl]iodobenzene | 349453-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-[trimethylsilylethynyl]iodobenzene
• 英文别名: (3-trimethylsilylethynyl)-4-iodo-tert-butylbenzene；4-iodo-3-(trimethylsilylethynyl)-1-tert-butylbenzene；2-(5-Tert-butyl-2-iodophenyl)ethynyl-trimethylsilane；2-(5-tert-butyl-2-iodophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 349453-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₁ISi
• 分子量: 356.322
• InChiKey: HXLSVRHNAPJAHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-[trimethylsilylethynyl]iodobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向 Cove-Edged 低带隙石墨烯纳米带

  摘要：

  石墨烯纳米带 (GNR) 被定义为纳米宽的石墨烯条带，作为下一代半导体的有希望的候选者，已引起越来越多的关注。在这里，我们展示了一种自下而上的策略，用于新型低带隙 GNR（Eg = 1.70 eV），在溶液中和固体基底表面上均具有明确的凹形外围，以芴作为关键单体。由二聚体和四聚体组成的相应环化基于 chrysene 的低聚物通过 Ullmann 偶联获得，然后在溶液中进行氧化分子内环化脱氢，并通过表面合成获得更高的 GNR 同系物。由于内凹位置的两个 C-H 键之间的空间排斥，这些低聚物采用非平面结构。通过单晶 X 射线分析、紫外-可见吸收光谱、核磁共振光谱、和扫描隧道显微镜 (STM) 进行了描述。密度泛函理论 (DFT) 计算有助于解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03017
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-(4-tert-butyl-2-iodophenyl)triazene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-tert-butyl-2-[trimethylsilylethynyl]iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  [2.2]对环环烷/脱氢苯并环戊烯杂化物的链烷烃性质。

  摘要：

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600498

文献信息

• Synthesis and Structures of Cross-Conjugated Bis-dehydroannulenes with a Y-Enediyne Motif and Different π Topologies
  作者：Arkasish Bandyopadhyay、Babu Varghese、Henning Hopf、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1002/chem.200601512

  日期：2007.4.27

  A synthesis of cross-conjugated bis-dehydroannulenes with different topologies of the pi electrons by Cu(II)-mediated oxidative coupling of the corresponding terminal acetylenic precursors is reported. In general, of the two possible modes of cyclization, which would yield either a [13]annulene or an [18]annulene, the precursors yielded exclusively the bis-dehydro[13]annulenes. However, one example

  据报道，通过相应末端乙炔前体的Cu（II）介导的氧化偶联，合成了具有不同π电子拓扑结构的交叉共轭双-脱氢环戊烯。通常，在两种可能的环化方式中，会产生[13]环戊烯或[18]环戊烯，前体仅产生双脱氢[13]环戊烯。然而，也报道了形成双脱氢[18]环戊烯的一个例子。基于带有Y-二烯部分的核心单元的构象偏好，解释了形成[13]环戊烯或[18]环戊烯的环化方式。借助于单晶X射线晶体学分析已明确地确定了两种类型的双环戊二烯的结构。
• Concave Butterfly-Shaped Organometallic Hydrocarbons?
  作者：Matthew Laskoski、Gaby Roidl、Mark D. Smith、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1460::aid-anie1460>3.0.co;2-q

  日期：2001.4.17

  A metamorphosis of the tetraethynyl precursor 1 through double Cu-catalyzed ring closure leads to the corresponding butterfly-shaped cyclobutadiene complexes 2 in high yield (94 %). Single-crystal X-ray diffraction shows that the large organic ligand is distinctly nonplanar with a concave topology. Cp=cyclopentadiene.
• Butterfly topologies: new expanded carbon-rich organometallic scaffolds
  作者：Matthew Laskoski、Gaby Roidl、Holly L Ricks、Jason G.M Morton、Mark D Smith、Uwe H.F Bunz

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00125-6

  日期：2003.4

  Starting from either (tetraethynylcyclobutadiene)cyclopentadienylcobalt or [1,2-diethynyl-3,4-(2-dioxanyl)cyclobutadiene]-cyclopentadienylcobalt a sequence of copper and Pd-catalyzed couplings of the Eglinton and the Heck-Cassar-Sonogashira-Hagihara type furnishes five bow-tie shaped doubly annelated dehydroannulenes, the largest of which featuring a (formal) 7,8:13,14:25,26:31,32-tetra(4'alkyl-1',2'-benzo)tricyclo[18,16,0(2,19)]hexatricosa-3,5,9,11,15,17,21,23,27,29,33,35-dodecayne-1,7,13,19,25,31-hexaene hydrocarbon ligand with a cyclopentadienyl-cobalt stabilized cyclobutadiene complex as its central unit. Single crystal X-ray structures of two of the smaller butterflies are reported and their surprising solid-state packing is discussed herein. (C) 2003 Published by Elsevier Science B.V.
• Toward Cove-Edged Low Band Gap Graphene Nanoribbons
  作者：Junzhi Liu、Bo-Wei Li、Yuan-Zhi Tan、Angelos Giannakopoulos、Carlos Sanchez-Sanchez、David Beljonne、Pascal Ruffieux、Roman Fasel、Xinliang Feng、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jacs.5b03017

  日期：2015.5.13

  Graphene nanoribbons (GNRs), defined as nanometer-wide strips of graphene, have attracted increasing attention as promising candidates for next-generation semiconductors. Here, we demonstrate a bottom-up strategy toward novel low band gap GNRs (Eg = 1.70 eV) with a well-defined cove-type periphery both in solution and on a solid substrate surface with chrysene as the key monomer. Corresponding cyclized

  石墨烯纳米带 (GNR) 被定义为纳米宽的石墨烯条带，作为下一代半导体的有希望的候选者，已引起越来越多的关注。在这里，我们展示了一种自下而上的策略，用于新型低带隙 GNR（Eg = 1.70 eV），在溶液中和固体基底表面上均具有明确的凹形外围，以芴作为关键单体。由二聚体和四聚体组成的相应环化基于 chrysene 的低聚物通过 Ullmann 偶联获得，然后在溶液中进行氧化分子内环化脱氢，并通过表面合成获得更高的 GNR 同系物。由于内凹位置的两个 C-H 键之间的空间排斥，这些低聚物采用非平面结构。通过单晶 X 射线分析、紫外-可见吸收光谱、核磁共振光谱、和扫描隧道显微镜 (STM) 进行了描述。密度泛函理论 (DFT) 计算有助于解释。
• Phane Properties of [2.2]Paracyclophane/Dehydrobenzoannulene Hybrids
  作者：Heino Hinrichs、Andrew J. Boydston、Peter G. Jones、Kirsten Hess、Rainer Herges、Michael M. Haley、Henning Hopf

  DOI：10.1002/chem.200600498

  日期：2006.9.18

  A series of [2.2]paracyclophane/dehydrobenzo[14]annulene (PC/DBA) hybrids (hydrocarbons 5, 6, 9, 10 b, and 10 c), [2.2]paracyclophane/dehydro[14]annulene (PC/DA) hybrids (7 and 8) and suitable model systems (11, 12, and 33) has been synthesized. Comparison of the electronic absorption spectra in each series of compounds provides further insight into the global communication between the decks in the

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。