4-tert-butyl-2-[trimethylsilylethynyl]iodobenzene | 349453-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-[trimethylsilylethynyl]iodobenzene
• 英文别名: (3-trimethylsilylethynyl)-4-iodo-tert-butylbenzene；4-iodo-3-(trimethylsilylethynyl)-1-tert-butylbenzene；2-(5-Tert-butyl-2-iodophenyl)ethynyl-trimethylsilane；2-(5-tert-butyl-2-iodophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 349453-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₁ISi
• 分子量: 356.322
• InChiKey: HXLSVRHNAPJAHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-[trimethylsilylethynyl]iodobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向 Cove-Edged 低带隙石墨烯纳米带

  摘要：

  石墨烯纳米带 (GNR) 被定义为纳米宽的石墨烯条带，作为下一代半导体的有希望的候选者，已引起越来越多的关注。在这里，我们展示了一种自下而上的策略，用于新型低带隙 GNR（Eg = 1.70 eV），在溶液中和固体基底表面上均具有明确的凹形外围，以芴作为关键单体。由二聚体和四聚体组成的相应环化基于 chrysene 的低聚物通过 Ullmann 偶联获得，然后在溶液中进行氧化分子内环化脱氢，并通过表面合成获得更高的 GNR 同系物。由于内凹位置的两个 C-H 键之间的空间排斥，这些低聚物采用非平面结构。通过单晶 X 射线分析、紫外-可见吸收光谱、核磁共振光谱、和扫描隧道显微镜 (STM) 进行了描述。密度泛函理论 (DFT) 计算有助于解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03017
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-(4-tert-butyl-2-iodophenyl)triazene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-tert-butyl-2-[trimethylsilylethynyl]iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  [2.2]对环环烷/脱氢苯并环戊烯杂化物的链烷烃性质。

  摘要：

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600498

文献信息

• Synthesis and Structures of Cross-Conjugated Bis-dehydroannulenes with a Y-Enediyne Motif and Different π Topologies
  作者：Arkasish Bandyopadhyay、Babu Varghese、Henning Hopf、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1002/chem.200601512

  日期：2007.4.27

  A synthesis of cross-conjugated bis-dehydroannulenes with different topologies of the pi electrons by Cu(II)-mediated oxidative coupling of the corresponding terminal acetylenic precursors is reported. In general, of the two possible modes of cyclization, which would yield either a [13]annulene or an [18]annulene, the precursors yielded exclusively the bis-dehydro[13]annulenes. However, one example

  据报道，通过相应末端乙炔前体的Cu（II）介导的氧化偶联，合成了具有不同π电子拓扑结构的交叉共轭双-脱氢环戊烯。通常，在两种可能的环化方式中，会产生[13]环戊烯或[18]环戊烯，前体仅产生双脱氢[13]环戊烯。然而，也报道了形成双脱氢[18]环戊烯的一个例子。基于带有Y-二烯部分的核心单元的构象偏好，解释了形成[13]环戊烯或[18]环戊烯的环化方式。借助于单晶X射线晶体学分析已明确地确定了两种类型的双环戊二烯的结构。
• Concave Butterfly-Shaped Organometallic Hydrocarbons?
  作者：Matthew Laskoski、Gaby Roidl、Mark D. Smith、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1460::aid-anie1460>3.0.co;2-q

  日期：2001.4.17

  A metamorphosis of the tetraethynyl precursor 1 through double Cu-catalyzed ring closure leads to the corresponding butterfly-shaped cyclobutadiene complexes 2 in high yield (94 %). Single-crystal X-ray diffraction shows that the large organic ligand is distinctly nonplanar with a concave topology. Cp=cyclopentadiene.
• Butterfly topologies: new expanded carbon-rich organometallic scaffolds
  作者：Matthew Laskoski、Gaby Roidl、Holly L Ricks、Jason G.M Morton、Mark D Smith、Uwe H.F Bunz

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00125-6

  日期：2003.4

  Starting from either (tetraethynylcyclobutadiene)cyclopentadienylcobalt or [1,2-diethynyl-3,4-(2-dioxanyl)cyclobutadiene]-cyclopentadienylcobalt a sequence of copper and Pd-catalyzed couplings of the Eglinton and the Heck-Cassar-Sonogashira-Hagihara type furnishes five bow-tie shaped doubly annelated dehydroannulenes, the largest of which featuring a (formal) 7,8:13,14:25,26:31,32-tetra(4'alkyl-1',2'-benzo)tricyclo[18,16,0(2,19)]hexatricosa-3,5,9,11,15,17,21,23,27,29,33,35-dodecayne-1,7,13,19,25,31-hexaene hydrocarbon ligand with a cyclopentadienyl-cobalt stabilized cyclobutadiene complex as its central unit. Single crystal X-ray structures of two of the smaller butterflies are reported and their surprising solid-state packing is discussed herein. (C) 2003 Published by Elsevier Science B.V.