methyl (2S)-4-(3-amino-6-thiophen-2-ylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-(3-amino-6-thiophen-2-ylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃N₃O₄S₂
• 分子量: 457.454
• InChiKey: PRMBIVFKOSIOQS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester 、 6-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到methyl (2S)-4-(3-amino-6-thiophen-2-ylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (S)-N-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester with vicinal mercaptonitriles. Synthesis of δ-hetaryl-substituted α-amino acids

  摘要：

  The reactions of (S)-N-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester with vicinal mercaptonitriles afforded delta-hetaryl-N-trifluoroacetyl-substituted alpha-amino acids (hetaryl is thiazol-2-yl, 2-thienyl, or thieno[2,3-b]pyridin-6-yl).

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000009653.64403.cc