7-(4-methoxyphenylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 106365-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(4-Methoxyanilino)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 106365-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: IAMHPADZUKTNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-methoxyphenylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one 生成 7-(4-hydroxyanilino)-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  BHAVSAR M. D.; BHALSA D. J., MAN-MADE TEXT. INDIA, 29,(1986) N 2, 63-66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 7-(4-methoxyphenylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A rapid and modified approach for C-7 amination and amidation of 4-methyl-7-nonafluorobutylsulfonyloxy coumarins under microwave irradiation

  摘要：

  已开发出一种合成4-甲基-7-取代香豆素阵列的快速方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra01720j

文献信息

• 4-Methyl-7-Amino/Amido Coumarin Derivatives as Potential Antimicrobials and Antioxidants
  作者：Muthipeedika Nibin Joy、Yadav D. Bodke、Sandeep Telkar

  DOI：10.1007/s10600-020-03106-y

  日期：2020.7

  An array of previously synthesized 4-methyl-7-amino and amido coumarins 4a–u has been screened for their antimicrobial and antioxidant properties. Some of the compounds exhibited promising antibacterial and antifungal activities (MIC ranging from 4–64 μg/mL) when compared to the respective standards. Compound 4u showed comparable antibacterial activity with the standard, ciprofloxacin, whereas compounds 4u and 4t displayed promising antifungal activity when compared to the standard, fluconazole. The in silico docking studies against gyrase enzyme revealed the fact that 4u possessed hydrogen bonding and significant hydrophobic interactions, which may be the reason for its superior antibacterial activity as compared to the other compounds. Compounds 4c and 4m showed comparable antioxidant activity with the standard, BHT, which can be attributed to the presence of electron-donating substituents.

  一批先前合成的4-甲基-7-氨基和酰胺香豆素4a–u已被筛选其抗菌和抗氧化性能。与各自的标准相比，一些化合物表现出有前景的抗菌和抗真菌活性（MIC范围为4-64 μg/mL）。化合物4u显示出与标准环丙沙星相当的抗菌活性，而化合物4u和4t在与标准氟康唑相比时显示出有前景的抗真菌活性。针对拓扑异构酶的计算对接研究揭示了4u具有氢键和显著的疏水相互作用，这可能是其相对于其他化合物具有更优越抗菌活性的原因。化合物4c和4m显示出与标准BHT相当的抗氧化活性，这可以归因于存在供电子取代基。
• BHAVSAR M. D.; BHALSA D. J., MAN-MADE TEXT. INDIA, 29,(1986) N 2, 63-66
  作者：BHAVSAR M. D.、 BHALSA D. J.

  DOI：——

  日期：——
• A rapid and modified approach for C-7 amination and amidation of 4-methyl-7-nonafluorobutylsulfonyloxy coumarins under microwave irradiation
  作者：M. Nibin Joy、Yadav D. Bodke、K. K. Abdul Khader、M. Syed Ali Padusha、Ayyiliyath M. Sajith、A. Muralidharan

  DOI：10.1039/c4ra01720j

  日期：——

  A rapid approach for the synthesis of an array of 4-methyl-7-substituted coumarins has been developed.

  已开发出一种合成4-甲基-7-取代香豆素阵列的快速方法。