(4S,5R)-1-(2'-bromoethanoyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one | 297173-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-1-(2'-bromoethanoyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2'-bromo)ethanoyl-3,4(S)-dimethyl-5(R)-phenylimidazolidin-2-one；(4S,5R)-1-(2-bromoacetyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 297173-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 311.178
• InChiKey: XMVIFOOETOLMCC-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1-(2'-bromoethanoyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 三乙胺 、 B-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1-[3'(S)-hydroxy-2'(R)-di(phenylmethyl)amino-3'-furyl]propionyl-3,4(R)-dimethyl-5(S)-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸烯醇化物等价物的非对映选择性反应制备α-氨基羧酸衍生物

  摘要：

  摘要 与咪唑啉酮助剂结合的受保护甘氨酸类似物以中等至良好的收率 (9–91%) 进行非对映选择性烷基化和酰化反应，并具有高水平的立体控制（通常 > 95% de）。已证明这些衍生物的后续烷基化可用于生产非外消旋 α,α-二取代氨基酸前体。还发现非对映选择性羟醛反应以良好的产率和出色的立体控制（62-84%，93-95% de）进行。这些加合物的手性辅助裂解和氢解提供了 β-羟基-α-氨基酸衍生物，没有观察到光学纯度的侵蚀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00552-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one 、 溴乙酰溴 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(4S,5R)-1-(2'-bromoethanoyl)-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸烯醇化物等价物的非对映选择性反应制备α-氨基羧酸衍生物

  摘要：

  摘要 与咪唑啉酮助剂结合的受保护甘氨酸类似物以中等至良好的收率 (9–91%) 进行非对映选择性烷基化和酰化反应，并具有高水平的立体控制（通常 > 95% de）。已证明这些衍生物的后续烷基化可用于生产非外消旋 α,α-二取代氨基酸前体。还发现非对映选择性羟醛反应以良好的产率和出色的立体控制（62-84%，93-95% de）进行。这些加合物的手性辅助裂解和氢解提供了 β-羟基-α-氨基酸衍生物，没有观察到光学纯度的侵蚀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00552-x

文献信息

• A PRACTICAL METHOD FOR THE ACYLATION OF 2-IMIDAZOLIDINONE AND 2-OXAZOLIDINONE CHIRAL AUXILIARIES WITH 2- BROMOACYL HALIDES
  作者：Sara X. Candeias、Kerry Jenkins、A. S. C. Ribeiro、Carlos A. M. Afonso、Stephen Caddick

  DOI：10.1081/scc-100106033

  日期：2001.1

  Optimised conditions for the acylation of (S)-4-(1-methylethyl) -oxazolidin-2-one 4, (R)-4-phenyloxazolidin-2-one 5 and 4-(R), (5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one 3 with 2-bromoacyl halides were developed. For imidazolidin-2-one 3 the optimum conditions require the use of the hindered bases2,6-di-t-butylpyridine or 2,6-lutidine in order to reduce the ketene formation which has a strong preference for O-acylation.
• syn-Selective boron mediated aldol condensations for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids
  作者：S Caddick、N.J Parr、M.C Pritchard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00734-6

  日期：2000.7

  Imidazolidinone-bound glycine enolate derivatives have been shown to undergo aldol condensation with aromatic and aliphatic aldehydes in good yields and with excellent stereocontrol (62-84%, 93-95% d.e.). Removal of the pendant imidazolidinone auxiliary and hydrogenolysis affords the beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.