5-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-胺 | 89088-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-胺
• 中文别名: 5-溴-1-甲基-3氨基吡唑
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-3-amine
• 英文别名: 5-bromo-1-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 89088-55-1
• 化学式: C₄H₆BrN₃
• mdl: MFCD16620114
• 分子量: 176.016
• InChiKey: UJJBZKBDWUAWKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-胺 在 二氯化二硫 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以74%的产率得到6-bromo-5-methylpyrazolodithiazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolothiadiazoles from 3-aminopyrazoles: the hetero-Herz reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a018
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68.6%的产率得到5-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  5-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑溴‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑3‑胺的合成方法，其以丁炔二酸二乙酯为原料经过与甲基肼缩合得到5‑羟基‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑3‑羧酸乙酯，再与三溴氧磷反应得到5‑溴‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑3‑羧酸乙酯，在氢氧化钠醇溶液中水解得到5‑溴‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑3‑羧酸，再和叠氮磷酸二甲酯与叔丁醇反应得到叔丁基(5‑溴‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑3‑基)氨基甲酸酯，最后在三氟乙酸中水解得到5‑溴‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑3‑胺。合成路线简洁，工艺选择合理，原料成本低，原料简单易得，操作和后处理方便，不使用剧毒试剂，解决了现有合成工艺中原料昂贵难得，操作不安全，不易放大等缺点。

  公开号：

  CN112079781B

文献信息

• [EN] IRE1 SMALL MOLECULE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PETITES MOLÉCULES IRE1
  申请人：QUENTIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018102751A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Provided herein are small molecule inhibitors for the targeting or IRE1 protein family members. Binding may be direct or indirect. Further provided herein are methods of using IRE1 small molecule inhibitors for use in treating or ameliorating cancer in a subject. Moreover, IRE1 small molecule inhibitors described herein are for the treatment of cancer, where the cancer is a solid or hematologic cancer.

  本文提供了针对IRE1蛋白家族成员的小分子抑制剂。结合可以是直接的或间接的。此外，本文提供了使用IRE1小分子抑制剂用于治疗或改善受试者癌症的方法。此外，本文描述的IRE1小分子抑制剂用于治疗癌症，其中癌症是实体或血液系统的癌症。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2014009295A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A series of imidazo[l,2-a]pyridine derivatives of formula (I), being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列式(I)的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为人类TNFa活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• [EN] IRE1 SMALL MOLECULE INHIBITORS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES D'IRE1
  申请人：QUENTIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018222918A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Provided herein are small molecule inhibitors for the targeting or IRE1 protein family members. Binding may be direct or indirect. Further provided herein are methods of using IRE1 small molecule inhibitors for use in treating or ameliorating cancer in a subject. Moreover, IRE1 small molecule inhibitors described herein are for the treatment of cancer, where the cancer is a solid or hematologic cancer.

  本文提供了针对IRE1蛋白家族成员的小分子抑制剂。结合可以是直接的或间接的。此外，本文提供了使用IRE1小分子抑制剂用于治疗或改善受试者癌症的方法。此外，本文描述的IRE1小分子抑制剂用于治疗癌症，其中癌症是实体或血液系统的癌症。
• INDOLE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS
  申请人：Alam Muzaffar

  公开号：US20110071150A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels (CRAC).

  公式I的化合物： 或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3和R4按本文定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。
• [EN] MACROCYCLIC AZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS EED AND PRC2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLOPYRIDINE MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS EED ET PRC2
  申请人：FULCRUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020190754A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates to modulators of Embryonic Ectoderm Development (EED) and/or Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2) useful in the treatment of disorders and diseases associated with EEC and PRC2, being macrocyclic azolopyridine derivatives and compositions thereof of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, hydrate, enantiomer, isomer, or tautomer thereof, wherein X1, X2, X3, A1, A2, Y, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明涉及用于治疗与Embryonic Ectoderm Development (EED)和/或Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2)相关的疾病和障碍的调节剂，是式(I)所示的宏环唑啉衍生物及其组合物，或其药用可接受的盐、前药、溶剂化物、水合物、对映体、异构体或互变异构体，其中X1、X2、X3、A1、A2、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。