ethyl 4-(2H-isoindoline-2-carboxamido)benzoate | 1434246-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2H-isoindoline-2-carboxamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(isoindoline-2-carboxamido)benzoate；ethyl 4-(1,3-dihydroisoindole-2-carbonylamino)benzoate
• CAS: 1434246-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: TXMNRBOEOVACEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2H-isoindoline-2-carboxamido)benzoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-{[2-(azepan-1-yl)ethyl]carbamoyl}phenyl)-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAMPT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA NAMPT

  摘要：

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达期间的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013067710A1
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-(2H-isoindoline-2-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAMPT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA NAMPT

  摘要：

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达期间的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013067710A1

文献信息

• Nampt Inhibitors
  申请人：Curtin Michael L.

  公开号：US20160031813A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，包含该化合物的组合物以及治疗NAMPT表达疾病的方法。
• Synthesis and structure-activity relationship of new nicotinamide phosphoribosyltransferase inhibitors with antitumor activity on solid and haematological cancer
  作者：Simone Fratta、Paulina Biniecka、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Aimable Nahimana、Michel A. Duchosal、Francesco Piacente、Santina Bruzzone、Irene Caffa、Alessio Nencioni、Inmaculada Robina

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115170

  日期：2023.3

  Cancer cells are highly dependent on Nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) activity for proliferation, therefore NAMPT represents an interesting target for the development of anti-cancer drugs. Several compounds, such as FK866 and CHS828, were identified as potent NAMPT inhibitors with strong anti-cancer activity, although none of them reached the late stages of clinical trials. We present

  癌细胞高度依赖烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 活性进行增殖，因此 NAMPT 代表了抗癌药物开发的一个有趣靶点。FK866 和 CHS828 等几种化合物被确定为具有强抗癌活性的强效 NAMPT 抑制剂，尽管它们都没有达到临床试验的后期阶段。我们在此展示了三个新抑制剂库的制备，这些抑制剂包含 (pyridin-3-yl)triazole、(pyridin-3-yl)thiourea 和 (pyridin-3/4-yl)cyanoguanidine 作为帽/连接单元和呋喃基化合物的尾部位置。体外抗增殖活性在一组实体和血液癌细胞系上进行了评估，大多数合成化合物在 MiaPaCa-2（胰腺癌）、ML2（急性髓系白血病）、JRKT（急性淋巴细胞白血病）、NMLW 中显示出纳摩尔或亚纳摩尔的细胞毒活性（Burkitt 淋巴瘤）、RPMI8226（多发性骨髓瘤）和 NB4（急性髓性白血病），IC
• NAMPT INHIBITORS
  申请人：Abbvie Inc.

  公开号：EP2776393A1

  公开（公告）日：2014-09-17