Ethyl 2-[[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino]4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylate | 115321-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino]4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-ethoxycarbonylanilino)-4-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 115321-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: KRWMVOHXZLSWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  456.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino]4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4,5-dihydro-4-oxo-2-[(4-carboxyphenyl)amino]-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  药物诱导的免疫应答修饰。12.作为新型抗过敏剂的4，5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸及其衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。

  DOI：

  10.1021/jm00118a008
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 乙基-4-异叠酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-[[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino]4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  药物诱导的免疫应答修饰。12.作为新型抗过敏剂的4，5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸及其衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。

  DOI：

  10.1021/jm00118a008
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 乙基-4-异叠酸苯酯 在 ice 、 Ethyl 2-[[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino]4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylate 、 petroleum ether 、 盐酸 、 水 作用下， 以 petroleum ether-ethyl acetate 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 2-[[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino]4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anti-allergy treatment using 2-(substituted

  摘要：

  作为温血动物的抗过敏治疗，给予具有公式I（包括其酸盐）或II的化合物治疗剂量：##STR1## 其中，R是OR.sup.4或NHR.sup.5，其中R.sup.4是氢或低级烷基，R.sup.5选自苯基和单取代卤素、低级烷基、低级烷氧基的苯基，R.sup.1和R.sup.2独立地是氢或低级烷基，R.sup.3选自低级烷基、芳基环丙基、萘基、苯基和单取代低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基或乙酰羧酸酯的苯基；##STR2## R.sup.6是低级烷基，R.sup.7选自苯基和单取代低级烷基、低级烷氧基、卤素或乙酰基的苯基，M是碱金属或碱土金属。

  公开号：

  US04845122A1

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds.<b>VIII</b>. Synthesis, anti-inflammatory and antiallergic activities of<i>n</i>-alkyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline-3,4-diones and related compounds
  作者：Sheng-Chu Kuo、Shung-Chieh Huang、Li-Jiau Huang、Hong-Elk Cheng、Tsung-Ping Lin、Chun-Hsiung Wu、Katsumi Ishii、Hideo Nakamura

  DOI：10.1002/jhet.5570280420

  日期：1991.6

  A series of new N-alkyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinoline-3,4-dione and N-alkyl-4,9-dihydrofuro[2,3-b]-quinolin-4-one derivatives were prepared and evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenin hind paw edema method and antiallergic activity by the rat passive cutaneous anaphylaxis method. Among those tested compounds, N-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinoline-3,4-dione

  一系列新的N-烷基-2,3,4,9-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-3,4-二酮和N-烷基-4,9-二氢呋喃[2,3- b ]-喹啉制备-4-一衍生物，并通过角叉菜胶后爪水肿法评估其抗炎活性，并通过大鼠被动性皮肤过敏反应法评估其抗过敏活性。在这些测试的化合物中，N-乙基-2,3,4,9-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-3,4-二酮是最有前途的试剂，可为抗过敏剂提供新颖的结构原型。
• MACK, ROBERT A.;ZAZULAK, WALTER I.;RADOV, LESLEY A.;BAER, JANE E.;STEWART+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1910-1918
  作者：MACK, ROBERT A.、ZAZULAK, WALTER I.、RADOV, LESLEY A.、BAER, JANE E.、STEWART+

  DOI：——

  日期：——
• US4845122A
  申请人：——

  公开号：US4845122A

  公开（公告）日：1989-07-04