Ethyl 2-[[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino]4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylate | 115321-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino]4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-ethoxycarbonylanilino)-4-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 115321-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: KRWMVOHXZLSWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  456.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino]4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4,5-dihydro-4-oxo-2-[(4-carboxyphenyl)amino]-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  药物诱导的免疫应答修饰。12.作为新型抗过敏剂的4，5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸及其衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。

  DOI：

  10.1021/jm00118a008
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 乙基-4-异叠酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-[[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino]4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  药物诱导的免疫应答修饰。12.作为新型抗过敏剂的4，5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸及其衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。

  DOI：

  10.1021/jm00118a008
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 乙基-4-异叠酸苯酯 在 ice 、 Ethyl 2-[[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino]4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylate 、 petroleum ether 、 盐酸 、 水 作用下， 以 petroleum ether-ethyl acetate 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 2-[[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]amino]4,5-dihydro-4-oxo-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anti-allergy treatment using 2-(substituted

  摘要：

  作为温血动物的抗过敏治疗，给予具有公式I（包括其酸盐）或II的化合物治疗剂量：##STR1## 其中，R是OR.sup.4或NHR.sup.5，其中R.sup.4是氢或低级烷基，R.sup.5选自苯基和单取代卤素、低级烷基、低级烷氧基的苯基，R.sup.1和R.sup.2独立地是氢或低级烷基，R.sup.3选自低级烷基、芳基环丙基、萘基、苯基和单取代低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基或乙酰羧酸酯的苯基；##STR2## R.sup.6是低级烷基，R.sup.7选自苯基和单取代低级烷基、低级烷氧基、卤素或乙酰基的苯基，M是碱金属或碱土金属。

  公开号：

  US04845122A1

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds.<b>VIII</b>. Synthesis, anti-inflammatory and antiallergic activities of<i>n</i>-alkyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline-3,4-diones and related compounds
  作者：Sheng-Chu Kuo、Shung-Chieh Huang、Li-Jiau Huang、Hong-Elk Cheng、Tsung-Ping Lin、Chun-Hsiung Wu、Katsumi Ishii、Hideo Nakamura

  DOI：10.1002/jhet.5570280420

  日期：1991.6

  A series of new N-alkyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinoline-3,4-dione and N-alkyl-4,9-dihydrofuro[2,3-b]-quinolin-4-one derivatives were prepared and evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenin hind paw edema method and antiallergic activity by the rat passive cutaneous anaphylaxis method. Among those tested compounds, N-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinoline-3,4-dione

  一系列新的N-烷基-2,3,4,9-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-3,4-二酮和N-烷基-4,9-二氢呋喃[2,3- b ]-喹啉制备-4-一衍生物，并通过角叉菜胶后爪水肿法评估其抗炎活性，并通过大鼠被动性皮肤过敏反应法评估其抗过敏活性。在这些测试的化合物中，N-乙基-2,3,4,9-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-3,4-二酮是最有前途的试剂，可为抗过敏剂提供新颖的结构原型。
• MACK, ROBERT A.;ZAZULAK, WALTER I.;RADOV, LESLEY A.;BAER, JANE E.;STEWART+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1910-1918
  作者：MACK, ROBERT A.、ZAZULAK, WALTER I.、RADOV, LESLEY A.、BAER, JANE E.、STEWART+

  DOI：——

  日期：——
• US4845122A
  申请人：——

  公开号：US4845122A

  公开（公告）日：1989-07-04
• Drug-induced modifications of the immune response. 12. 4,5-Dihydro-4-oxo-2-(substituted amino)-3-furancarboxylic acids and derivatives as novel antiallergic agents
  作者：Robert A. Mack、Walter I. Zazulak、Lesley A. Radov、Jane E. Baer、Jeffrey D. Stewart、Philip H. Elzer、C. Richard Kinsolving、Vassil S. Georgiev

  DOI：10.1021/jm00118a008

  日期：1988.10

  The synthesis of a series of novel 4,5-dihydro-4-oxo-2-(substituted amino)-3-furancarboxylic acids, salts, esters, and amides is described. The title compounds when tested in the mediator-induced dermal vascular permeability and active anaphylaxis assays in rats demonstrated moderate to potent antiallergic activity. The [2-trans-(4-methylphenyl)cyclopropyl]amino analogue 53 emerged as the most active

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。
• Anti-allergy treatment using 2-(substituted
  申请人：——

  公开号：US04845122A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  As an anti-allergic treatment for warm-blooded animals, therapeutic amounts of a compound having the formula I (including acid salts thereof) or II are administered: ##STR1## where; R is OR.sup.4 or NHR.sup.5 in which R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.5 is selected from phenyl and phenyl monosubstituted with halogen, lower alkyl, lower alkoxy, R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen or lower alkyl, and R.sup.3 is selected from lower alkyl, arylcyclopropyl, naphthyl, phenyl, and phenyl monosubstituted with lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, halogen, nitro, carboxyl, or ethyl carboxylate; ##STR2## R.sup.6 is lower alkyl, R.sup.7 is selected from phenyl and phenyl monosubstituted with lower alkyl, lower alkoxy, halogen or acetyl, and M is an alkali or alkaline earth metal.

  作为温血动物的抗过敏治疗，给予具有公式I（包括其酸盐）或II的化合物治疗剂量：##STR1## 其中，R是OR.sup.4或NHR.sup.5，其中R.sup.4是氢或低级烷基，R.sup.5选自苯基和单取代卤素、低级烷基、低级烷氧基的苯基，R.sup.1和R.sup.2独立地是氢或低级烷基，R.sup.3选自低级烷基、芳基环丙基、萘基、苯基和单取代低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基或乙酰羧酸酯的苯基；##STR2## R.sup.6是低级烷基，R.sup.7选自苯基和单取代低级烷基、低级烷氧基、卤素或乙酰基的苯基，M是碱金属或碱土金属。