Ethyl 4-[(ethoxycarbonylamino)carbamoylamino]benzoate | 129205-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[(ethoxycarbonylamino)carbamoylamino]benzoate
• CAS: 129205-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: ALRZEZCCQNSTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-[(ethoxycarbonylamino)carbamoylamino]benzoate 在 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazol-4-yl)phenyl]methyl 6,7-dimethoxy-4-methyl-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly fluorescent dienophiles for detecting conjugated dienes in biological fluid

  摘要：

  具有高荧光取代基的氟源二烯亲体，1,2,4-三氮唑-3,5-二酮衍生物1a、b被合成作为检测带有共轭二烯基的生物化合物的试剂。

  DOI：

  10.1039/c39900001416
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Ethyl 4-[(ethoxycarbonylamino)carbamoylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  热触发三唑啉二酮-酪氨酸生物共轭，具有改进的化学和位点选择性

  摘要：

  据报道，一种生物共轭策略允许通过基于三唑啉二酮的“Y-点击”衍生酪氨酸侧链。与经典的三唑啉二酮试剂相比，开发了封闭的三唑啉二酮试剂，该试剂可以在使用前纯化，可以长期保存，并允许使用更广泛的货物和标签进行功能化。这些试剂在室温下是稳定的，但在生理 pH 值的缓冲介质中加热至 40 °C 时会稳定释放高反应性三唑啉二酮，在 0 至 40 °C 范围内表现出尖锐的温度响应。这种概念上有趣的策略是对现有光或电化学生物正交成键方法的补充，不仅避免了这些高反应性点击样试剂的经典合成和处理困难，而且还显着提高了酪氨酸缀合反应本身的选择性。 。它避免了氧化损伤和“脱靶”色氨酸标记，甚至提高了区分同一蛋白质或不同多肽链上不同酪氨酸侧链的位点选择性。在这篇研究文章中，我们描述了这些试剂的逐步发展，从它们的简短和模块化合成到小分子模型生物共轭研究以及肽和蛋白质的原理验证生物正交化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02173

文献信息

• SHIMIZU, MASATO;TAKAHASHI, TOMOHIKO;URATSUKA, SATORU;YAMADA, SACHIKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 1416-1417
  作者：SHIMIZU, MASATO、TAKAHASHI, TOMOHIKO、URATSUKA, SATORU、YAMADA, SACHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of highly fluorescent dienophiles for detecting conjugated dienes in biological fluid
  作者：Masato Shimizu、Tomohiko Takahashi、Satoru Uratsuka、Sachiko Yamada

  DOI：10.1039/c39900001416

  日期：——

  Fluorigenic dienophiles, 1,2,4-triazoline-3,5-dione derivatives with a highly fluorescent substituent at the 4-position 1a, b, were synthesized as reagents for detecting biological compounds with a conjugated diene group.

  具有高荧光取代基的氟源二烯亲体，1,2,4-三氮唑-3,5-二酮衍生物1a、b被合成作为检测带有共轭二烯基的生物化合物的试剂。
• Thermally Triggered Triazolinedione–Tyrosine Bioconjugation with Improved Chemo- and Site-Selectivity
  作者：Elias Denijs、Kamil Unal、Kevin Bevernaege、Sabah Kasmi、Bruno G. De Geest、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/jacs.4c02173

  日期：——

  electrochemical bioorthogonal bond-forming methods, not only avoids the classical synthesis and handling difficulties of these highly reactive click-like reagents but also markedly improves the selectivity profile of the tyrosine conjugation reaction itself. It avoids oxidative damage and “off-target” tryptophan labeling, and it even improves site-selectivity in discriminating between different tyrosine

  据报道，一种生物共轭策略允许通过基于三唑啉二酮的“Y-点击”衍生酪氨酸侧链。与经典的三唑啉二酮试剂相比，开发了封闭的三唑啉二酮试剂，该试剂可以在使用前纯化，可以长期保存，并允许使用更广泛的货物和标签进行功能化。这些试剂在室温下是稳定的，但在生理 pH 值的缓冲介质中加热至 40 °C 时会稳定释放高反应性三唑啉二酮，在 0 至 40 °C 范围内表现出尖锐的温度响应。这种概念上有趣的策略是对现有光或电化学生物正交成键方法的补充，不仅避免了这些高反应性点击样试剂的经典合成和处理困难，而且还显着提高了酪氨酸缀合反应本身的选择性。 。它避免了氧化损伤和“脱靶”色氨酸标记，甚至提高了区分同一蛋白质或不同多肽链上不同酪氨酸侧链的位点选择性。在这篇研究文章中，我们描述了这些试剂的逐步发展，从它们的简短和模块化合成到小分子模型生物共轭研究以及肽和蛋白质的原理验证生物正交化学。