PG11N | 1025739-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PG11N
• 英文别名: (4'R,7'S,10'S,13'R)-13'-benzyl-10'-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-7'-(1H-indol-3-ylmethyl)-21'-nitro-6',9',12',15',18'-pentaoxospiro[1,3-dihydroindene-2,16'-2-thia-5,8,11,14,17-pentazabicyclo[17.4.0]tricosa-1(19),20,22-triene]-4'-carboxamide
• CAS: 1025739-78-9
• 化学式: C₄₆H₄₉N₁₁O₈S
• 分子量: 916.03
• InChiKey: XWJDTXJYFDVXAU-NBRFXYHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  340
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲酸 、 N-FMOC-2-氨基茚-2-甲酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 PG11N
  参考文献：
  名称：

  设计和微波辅助合成对黑皮质素受体有活性的新型大环肽：发现有效和选择性的 hMC5R 受体拮抗剂。

  摘要：

  将黑皮质素受体 5 MC5R 的生理作用与其他黑皮质素受体的生理作用区分开来，需要开发高亲和力和选择性的拮抗剂。迄今为止，可以使用一些对 hMC5 受体有活性的合成拮抗剂配体，但大多数都没有明显的选择性。为了获得更有效和选择性的 MC5R 配体拮抗剂，我们设计、合成和药理学表征了一系列源自 MT-II 和 SHU9119 的烷硫芳基桥接大环肽类似物。这些 20 元大环化合物是通过串联组合使用固相肽合成和微波辅助反应合成的。hMC1R、hMC3R、hMC4R 和 hMC5R 的结合亲和力和腺苷酸环化酶活性的生物学测定表明，三种类似物、化合物 9、4和7是hMC5受体的选择性拮抗剂。特别是，化合物 9(PG-20N) 是一种选择性和竞争性的 hMC5R 拮抗剂，IC 50 为 130 +/- 11 nM，pA 2 值为 8.3，是进一步研究 hMC5R 的重要工具。化合物 4 和 7（PG14N、PG17N）对

  DOI：

  10.1021/jm701181n

文献信息

• Design and Microwave-Assisted Synthesis of Novel Macrocyclic Peptides Active at Melanocortin Receptors: Discovery of Potent and Selective hMC5R Receptor Antagonists
  作者：Paolo Grieco、Minying Cai、Lu Liu、Alexander Mayorov、Kevin Chandler、Dev Trivedi、Guangxin Lin、Pietro Campiglia、Ettore Novellino、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm701181n

  日期：2008.5.1

  role of the melanocortin receptor 5 MC5R from that of other melanocortin receptors will require development of high affinity and selective antagonists. To date, a few synthetic antagonist ligands active at hMC5 receptor are available, but most do not have appreciable selectivity. With the aim to gain more potent and selective antagonists for the MC5R ligands, we have designed, synthesized, and pharmacologically

  将黑皮质素受体 5 MC5R 的生理作用与其他黑皮质素受体的生理作用区分开来，需要开发高亲和力和选择性的拮抗剂。迄今为止，可以使用一些对 hMC5 受体有活性的合成拮抗剂配体，但大多数都没有明显的选择性。为了获得更有效和选择性的 MC5R 配体拮抗剂，我们设计、合成和药理学表征了一系列源自 MT-II 和 SHU9119 的烷硫芳基桥接大环肽类似物。这些 20 元大环化合物是通过串联组合使用固相肽合成和微波辅助反应合成的。hMC1R、hMC3R、hMC4R 和 hMC5R 的结合亲和力和腺苷酸环化酶活性的生物学测定表明，三种类似物、化合物 9、4和7是hMC5受体的选择性拮抗剂。特别是，化合物 9(PG-20N) 是一种选择性和竞争性的 hMC5R 拮抗剂，IC 50 为 130 +/- 11 nM，pA 2 值为 8.3，是进一步研究 hMC5R 的重要工具。化合物 4 和 7（PG14N、PG17N）对