tert-butyl 2-cyano-2-formamidopentanoate | 180747-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-2-formamidopentanoate
• CAS: 180747-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: ZJKMJMOUKBDZGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyano-2-formamidopentanoate 在 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到α-cyano-α-isocyanopentansaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesen und chemische Reaktionen von α-Cyano-α-isocyanoalkansäureestern

  摘要：

  α-氰基-α-异氰基链烷酸的合成和化学反应。Caretα-氰基-α-异氰基链烷酸酯 5 是从烷基 α-氰基-α-(甲酰胺基)乙酸酯 3 开始合成的，收率非常高适当的烯醇化物烷基化，然后用氯甲酸三氯甲酯（双光气）/三乙胺在低温下脱水。这些酯的溴化产生了定量产率的α-氰基-α-(二溴亚甲基氨基)链烷酸酯6。用镁将 6 还原为 5。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4442
• 作为产物：
  描述：

  N-Formyl cyano-2 glycinate de tert-butyle 、 1-碘代丙烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以9.5%的产率得到tert-butyl 2-cyano-2-formamidopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesen und chemische Reaktionen von α-Cyano-α-isocyanoalkansäureestern

  摘要：

  α-氰基-α-异氰基链烷酸的合成和化学反应。Caretα-氰基-α-异氰基链烷酸酯 5 是从烷基 α-氰基-α-(甲酰胺基)乙酸酯 3 开始合成的，收率非常高适当的烯醇化物烷基化，然后用氯甲酸三氯甲酯（双光气）/三乙胺在低温下脱水。这些酯的溴化产生了定量产率的α-氰基-α-(二溴亚甲基氨基)链烷酸酯6。用镁将 6 还原为 5。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4442

文献信息

• Synthesen und chemische Reaktionen von α-Cyano-α-isocyanoalkansäureestern
  作者：Marco Bergemann、Richard Neidlein

  DOI：10.1055/s-1996-4442

  日期：1996.8

  Synthesis and Chemical Reactions of α -Cyano -α -isocyanoalkanoic Acids.Caretα-Cyano-α-isocyanoalkanoic acid esters 5 were synthesizedin very good yields starting from alkyl α-cyano-α-(formylamido)acetates 3 by alkylation of theappropriate enolates followed by dehydration with trichloromethylchloroformate(diphosgene)/triethylamine at low temperatures. Bromination of these estersgave α-cyano-α-(dibromomethylideneamino)alkanoicacid esters 6 in quantitative yields. Reduction of 6with magnesium led to 5.

  α-氰基-α-异氰基链烷酸的合成和化学反应。Caretα-氰基-α-异氰基链烷酸酯 5 是从烷基 α-氰基-α-(甲酰胺基)乙酸酯 3 开始合成的，收率非常高适当的烯醇化物烷基化，然后用氯甲酸三氯甲酯（双光气）/三乙胺在低温下脱水。这些酯的溴化产生了定量产率的α-氰基-α-(二溴亚甲基氨基)链烷酸酯6。用镁将 6 还原为 5。