dimethyl α-aminobenzyl phosphonate | 110470-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl α-aminobenzyl phosphonate
• 英文别名: Dimethoxyphosphoryl(phenyl)methanamine
• CAS: 110470-33-2；110548-51-1；110548-52-2
• 化学式: C₉H₁₄NO₃P
• 分子量: 215.189
• InChiKey: YULSBQXAMGNFGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl α-aminobenzyl phosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.6h， 生成 dimethyl 2-phenyl-c-4-methoxycarbonyl-c-5-(2'-thienyl)pyrrolidine-r-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  XYZH系统作为潜在的1,3偶极子。62部分：1从α-iminophosphonates衍生金属-甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在某些情况下，由亚氨基膦酸酯与LiBr或AgOAc以及碱Et 3 N，DBU，叔丁基四甲基胍（BTMG）结合生成的金属偶氮甲亚胺基化物经过环加成反应，生成吡咯烷-2-膦酸二烷基酯和相应的迈克尔加成物。与手性亲偶极环加成5 - [R - （1' - [R，2'小号，5' - [R -menthyloxy）-2-（5- ħ） -呋喃酮（MOF），得到对映纯的cycloadducts。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.079
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二甲基{[(苄氧基)羰基]氨基}(苯基)甲基膦酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl α-aminobenzyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  XYZH系统作为潜在的1,3偶极子。62部分：1从α-iminophosphonates衍生金属-甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在某些情况下，由亚氨基膦酸酯与LiBr或AgOAc以及碱Et 3 N，DBU，叔丁基四甲基胍（BTMG）结合生成的金属偶氮甲亚胺基化物经过环加成反应，生成吡咯烷-2-膦酸二烷基酯和相应的迈克尔加成物。与手性亲偶极环加成5 - [R - （1' - [R，2'小号，5' - [R -menthyloxy）-2-（5- ħ） -呋喃酮（MOF），得到对映纯的cycloadducts。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.079

文献信息

• Regioselective Synthesis of Pyrroles from Alkyne-Isocyanide Click Reactions: An Angle Strain-Induced Bond Migration Approach
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.201601017

  日期：2016.12.7

  direct regioselective synthesis of highly functionalized pyrroles with two different electron‐withdrawing groups has been developed using an angle strain‐induced 1,2‐shift of an electron‐withdrawing group in 2H‐pyrroles. The preferential migration aptitude of an electron‐withdrawing group over alkyl and aryl groups is believed to be the result of the orbital overlap between the internal alkene and the

  利用在2个H吡咯中的吸电子基团的角应变诱导的1,2-位移，开发了具有两个不同的吸电子基团的高度官能化吡咯的直接区域选择性合成方法。吸电子基团优先于烷基和芳基的迁移能力被认为是内部烯烃与吸电子基团之间轨道重叠的结果。新开发的吡咯区域选择性合成具有广泛的底物范围，简单的反应设置和高收率（60-82％），捕获了炔烃-异氰“点击”反应的本质。
• N-transfer reagent and method for preparing the same and its application
  申请人：NATIONAL CHENG KUNG UNIVERSITY

  公开号：US11040939B1

  公开（公告）日：2021-06-22

  Provided are a novel N-transfer reagent and a method for preparing the same and its application. The N-transfer reagent is represented by the following Formula (I): The various novel N-transfer reagents of the present invention can be quickly prepared by employing different nitrobenzene precursors. The N-transfer reagents can directly convert a variety of amino compounds into diazo compounds under mild conditions. Particularly, the N-transfer reagents can facilitate the synthesis of the diazo compounds. The application of synthesizing diazo compounds of the present invention can greatly decrease the difficulty in operation, increase the safety during experiments, reduce the cost of production and the environmental pollution, and enhance the industrial value of diazo compounds.

  提供了一种新颖的N-转移试剂及其制备方法和应用。N-转移试剂由以下式（I）表示：本发明的各种新颖N-转移试剂可以通过采用不同的硝基苯前体快速制备。在温和条件下，N-转移试剂可以直接将各种氨基化合物转化为重氮化合物。特别地，N-转移试剂可以促进重氮化合物的合成。本发明用于合成重氮化合物的应用可以大大降低操作难度，增加实验安全性，减少生产成本和环境污染，提高重氮化合物的工业价值。
• Simple and Improved Preparation of α-Aminophosphonic Acid Derivatives, Key Building Blocks of Phosphonopeptides
  作者：Hideyo Takahashi、Masato Yoshioka、Nobuyuki Imai、Kenjiro Onimura、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1055/s-1994-25564

  日期：——

  Strecker-type reaction of an aldehyde, ammonium acetate and diethyl phosphite in ethanol afforded the corresponding diethyl α-aminophosphonate, a key building block of the biologically interesting phosphonopeptides, in moderate to good yield.

  醛、醋酸铵和亚磷酸二乙酯在乙醇中发生斯特里克式反应，得到了相应的δ-氨基膦酸二乙酯，它是具有生物学意义的膦肽的关键结构单元，收率为中等到良好。
• A mild and highly efficient protocol for the one-pot synthesis of primary α-amino phosphonates under solvent-free conditions
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Rajabi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.092

  日期：2004.12

  Under solvent-free reaction conditions and in the presence of solid LiClO4 a novel and mild protocol for the one-pot, three-component synthesis of primary α-amino phosphonates from an aldehyde, hexamethyldisilazane and a trialkyl phosphite is described giving high yields and having short reaction times. The same products are obtained in very low yields, when the three-component reaction is carried

  描述了在无溶剂反应条件下和存在固体LiClO 4的情况下，一种新颖且温和的方案，可从醛，六甲基二硅氮烷和亚磷酸三烷基酯一锅三组分合成伯α-氨基膦酸酯，具有很高的收率和反应时间短。当三组分反应在微波辐射下并且在不存在固体LiClO 4的情况下进行时，以非常低的收率获得相同的产物。还描述了一些制备的1-芳基-N，N′-双（亚芳基）甲烷二胺的实例。
• Synthesis and antitumor activity of α-aminophosphonates containing thiazole[5,4-b]pyridine moiety
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin

  DOI：10.1039/c2ob25875g

  日期：——

  A new procedure is developed for the synthesis of α-aminophosphonates containing thiazole[5,4-b]pyridine moiety from conveniently available starting materials. The target compounds were characterized by infrared, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR, mass spectrometry and elemental analysis. The newly synthesized compounds were evaluated for their anticancer activities against PC-3, Bcap-37, H460 cells in vitro

  开发了一种新方法，用于从方便获得的起始原料合成含噻唑[5,4- b ]吡啶部分的α-氨基膦酸酯。通过红外，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，质谱和元素分析对目标化合物进行表征。通过MTT法评价了新合成的化合物在体外对PC-3，Bcap-37，H460细胞的抗癌活性。化合物3b和3f对PC-3，Bcap-37细胞高度有效，对H460细胞有效。有必要进一步研究以发现潜在的抗肿瘤活性。