(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-succinamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-succinamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: JBYVWMGAQVTMOK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-succinamic acid benzyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-benzoyloxy-2-[[[[(3R)-4-oxo-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of β-Asparaginyladenylate

  摘要：

  Stable analogues of acyladenylate intermediates, such as N-acylphosphoramidates, are useful probes of tRNA aminoacylation and enzyme mechanism, and have potential application as enzyme inhibitors. We now report a concise, "one-pot" synthesis of beta-asparaginyladenylate using a novel coupling protocol that yields the target N-acylphosphoramidate in three reactions from readily available precursors. This simple synthetic procedure may represent a general approach for the preparation of functionalized N-acylphosphoramidates from amides that do not undergo coupling under the conditions of existing literature protocols.

  DOI：

  10.1021/jo025510l