N-(3-nitrophenyl)maleamic acid | 42537-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)maleamic acid
• 英文别名: N-(m-nitrophenyl)maleamic acid；3-Nitromaleanilic acid；3'-nitro maleianilic acid；3'-Nitromaleanilinsaeure；3'-Nitromaleanilinic acid；N-(3-Nitro-phenyl)-maleamidsaeure；N-(m-Nitro-phenyl)-maleamic saeure；(2Z)-4-[(3-nitrophenyl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid；(Z)-4-(3-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 42537-57-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00134773
• 分子量: 236.184
• InChiKey: MZRKEXUFISGDKS-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  508.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)maleamic acid 在 磷酸酐 、 苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (E)-4-(3-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Wagh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 间硝基苯胺 反应 1.0h， 生成 N-(3-nitrophenyl)maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  First Triphenylphosphine PromotedReduction of Maleimides to Succinimides

  摘要：

  三苯基膦（TPP）在回流甲醇中能有效地将马来酰亚胺 1a-g 还原成相应的琥珀酰亚胺 2a-g，而且收率很高。据观察，一些从芳香卤素化合物 1h-j 中得到的马来酰亚胺通过该反应转化为相应的琥珀酰亚胺酸甲酯 3a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40523

文献信息

• The synthesis of (<i>Z</i>)-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids derivatives and determination of their inhibition properties against human carbonic anhydrase I and II isoenzymes
  作者：Koray Oktay、Leyla Polat Köse、Kıvılcım Şendil、Mehmet Serdar Gültekin、İlhami Gülçin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2015.1071808

  日期：2016.11.1

  spectroscopy. Carbonic anhydrase is a metalloenzyme involved in many crucial physiologic processes as it catalyzes a simple but fundamental reaction, the reversible hydration of carbon dioxide to bicarbonate and protons. Significant results were obtained by evaluating the enzyme inhibitory activities of these derivatives against human carbonic anhydrase hCA I and II isoenzymes (hCA I and II). Butenoic

  提出了具有可用于合成多个活性分子的结构特征的（Z）-4-氧代-4-（芳基氨基）丁-2-烯酸（4）衍生物的合成。按照文献程序并在反应结束时合成一些丁烯酸衍生物（4a，4c，4e，4i，4j，4k）。另外，通过（1）H-NMR，（13）C-NMR和IR光谱确定所有合成衍生物（4a-4m）的结构。碳酸酐酶是一种涉及许多关键生理过程的金属酶，因为它催化一个简单但基本的反应，即二氧化碳可逆地水合成碳酸氢根和质子。通过评估这些衍生物对人碳酸酐酶hCA I和II同功酶（hCA I和II）的酶抑制活性，获得了重要的结果。
• Substituent chemical shifts of<i>N</i>-arylsuccinanilic acids,<i>N</i>-arylsuccinimides,<i>N</i>-arylmaleanilic acids, and<i>N</i>-arylmaleimides
  作者：Hye Sun Lee、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/mrc.2450

  日期：2009.9

  NMR spectra of a series of N-arylsuccinanilic acids, N-arylsuccinimides, N-arylmaleanilic acids, and N-arylmaleimides were examined to estimate the electronic effect of the amide and imide groups on the chemical shifts of the hydrogen and carbon nuclei of the benzene ring.

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。
• Synthesis of 3-chloro-1-substituted aryl pyrrolidine-2,5-dione derivatives: discovery of potent human carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Koray Oktay、Leyla Polat Kose、Kıvılcım Şendil、Mehmet Serdar Gültekin、İlhami Gülçın

  DOI：10.1007/s00044-017-1865-2

  日期：2017.8

  spectroscopy. Their biological activities were studied against human carbonic anhydrase I, and II. The 3-chloro-1-aryl pyrrolidine-2,5-diones strongly inhibited the activity of human carbonic anhydrase I and II, with K i values in the low nanomolar range of 23.27–36.83 nmol/L against human carbonic anhydrase I and 10.64–31.86 nmol/L against human carbonic anhydrase II.

  碳酸酐酶同工酶是重要的金属酶，涉及许多生理过程，它们通过金属氢氧化物的亲核机理催化二氧化碳（CO 2）可逆水合为碳酸氢根（HCO 3 –）和质子（H +）。由于它们已知的生物学活性和作为碳酸酐酶抑制剂的潜力，本研究集中于开发合成3-氯-1-芳基吡咯烷-2，5-二酮（2b）的便利途径。该合成路线始于（Z）-4-氧-4-（芳氨基）丁-2-烯酸（3b）和二氯化硫（SOCl 2），并导致闭环反应，产生了一系列3-氯-N-芳基马来酰亚胺衍生物（20 – 29），收率高。这是3-氯-1-芳基pyyrolidine -2,5-二酮类的合成的第一次报告20 - 23和27 - 29通过的（Z）闭环反应-4-氧代-4-（芳基氨基），但-2-烯酸 通过1 H-NMR，13 C-NMR和红外光谱确定所有产物的结构。研究了它们对人碳酸酐酶I和II的生物学活性。3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮强烈抑制人碳酸酐酶I和II的活性，其中K
• Facile esterification of carboxylic acids with organophosphorus reagents
  作者：V. Balasubramaniyan、V.G. Bhatia、S.B. Wagh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88552-5

  日期：1983.1

  A mixture of alkyl phosphate esters (APE) obtained from P4O10 and alkanols taken in 1:6 mole ratio is an excellent esterification reagent for several classes of carboxylic acids. This new reagent offers several advantages compared to conventional reagents.

  由P 4 O 10获得的烷基磷酸酯（APE）和以1：6摩尔比获得的链烷醇的混合物是用于几类羧酸的优良酯化试剂。与常规试剂相比，这种新试剂具有多个优点。
• First Triphenylphosphine PromotedReduction of Maleimides to Succinimides
  作者：Venkatachalam S. Giri、Bikash Pal、Prasun K. Pradhan、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2003-40523

  日期：——

  Triphenylphosphine (TPP) in refluxing methanol effectively reduces maleimides 1a-g to the corresponding succinimides 2a-g in good yields. It was observed that some maleimides obtained from aromatic halogen compounds 1h-j were transformed into the corresponding succinamic acid methyl esters 3a-c by this reaction.

  三苯基膦（TPP）在回流甲醇中能有效地将马来酰亚胺 1a-g 还原成相应的琥珀酰亚胺 2a-g，而且收率很高。据观察，一些从芳香卤素化合物 1h-j 中得到的马来酰亚胺通过该反应转化为相应的琥珀酰亚胺酸甲酯 3a-c。