5-溴-1H-吲唑-3-甲酸乙酯 | 1081-04-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-1H-吲唑-3-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-溴-1H-吲唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-bromo-1H-indazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-bromo-1H-indazole-3-carboxylate；5-bromo-1(2)H-indazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Brom-1(2)H-indazol-3-carbonsaeure-aethylester；5-Brom-3-ethoxycarbonyl-indazol
• CAS: 1081-04-5
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD05663980
• 分子量: 269.098
• InChiKey: DKVWLGFTRAWGAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  406.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-吲唑-3-甲酸乙酯 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-amino-1H-indazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。

  公开号：

  WO2018011628A1
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-溴-1H-吲唑-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的 N-苯并吲哚衍生物的优化

  摘要：

  人类中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是治疗肺部疾病的重要治疗靶点。以前，我们将新型N-苯甲酰基吲唑衍生物鉴定为有效、竞争性和假不可逆的 HNE 抑制剂。在这里，我们报告了这些抑制剂的进一步开发，与我们之前的先导相比，这些抑制剂具有更高的效力、蛋白酶选择性和稳定性。在吲唑的 5 位引入各种取代基产生了有效的抑制剂20f (IC 50 ∼10 nM)，而在 3 位的修饰产生了该系列中最有效的化合物，即 3-CN 衍生物5b (IC 50= 7纳米）；与其他丝氨酸蛋白酶相比，这两种衍生物对 HNE 均表现出良好的稳定性和特异性。选定的N-苯甲酰基吲唑与 HNE 结合域的分子对接表明抑制活性取决于配体-酶复合物的几何形状。事实上，配体形成 Michaelis 复合物的能力以及 Hys57、Asp102 和 Ser195 之间质子转移的有利条件都会影响活性。

  DOI：

  10.1021/jm400742j

文献信息

• [EN] INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES AND THEIR USE AS WNT/B-CATENIN SIGNALING PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION PAR WNT/Beta-CATÉNINE
  申请人：SAMUMED LLC

  公开号：WO2013040215A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  lndazole-3-carboxamide compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present disclosure concerns the use of an indazole-3- carboxamide compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, as well as genetic diseases and neurological conditions/disorders/diseases due to mutations or dysregulation of the Wnt pathway and/or of one or more of Wnt signaling components. Also provided are methods for treating Wnt-related disease states.

  本文披露了用于治疗各种疾病和病理的吲唑-3-羧酰胺化合物。更具体地，本文涉及使用吲唑-3-羧酰胺化合物或其类似物治疗由Wnt途径信号激活所特征的疾病（例如癌症、异常细胞增殖、血管生成和骨关节炎），调节由Wnt途径信号介导的细胞事件，以及由于Wnt途径和/或Wnt信号组分之一或多个的突变或失调而引起的遗传疾病和神经系统疾病/紊乱/疾病。还提供了治疗与Wnt相关疾病状态的方法。
• [EN] METHODS OF USING INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES AND THEIR USE AS WNT/B-CATENIN SIGNALING PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION D'INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION WNT/β-CATÉNINE
  申请人：SAMUMED LLC

  公开号：WO2018075858A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  This disclosure features the use of one or more indazole-3-carboxamide compounds or salts or analogs thereof, in the treatment of one or more diseases or conditions independently selected from the group consisting of a tendinopathy, dermatitis, psoriasis, morphea, ichthyosis, Raynaud's syndrome, and Darier's disease; and/or for promoting wound healing. The methods include administering to a subject (e.g., a subject in need thereof) a therapeutically effective amount of one or more indazole-3-carboxamide compounds or salts or analogs thereof as described anywhere herein.

  本公开涉及使用一种或多种吲唑-3-羧酰胺化合物或其盐或类似物，用于治疗独立选择自包括肌腱病、皮炎、牛皮癣、硬皮病、鱼鳞病、雷诺综合征和达里尔病的一种或多种疾病或症状；和/或促进伤口愈合。方法包括向受试者（例如，需要者）施用如本文中任何地方所述的一种或多种吲唑-3-羧酰胺化合物或其盐或类似物的治疗有效量。
• JNK INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1582211A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  The present invention provides a JNK inhibitor comprising, as an active ingredient, an indazole derivative represented by Formula (I) [wherein R1 represents substituted or unsubstituted aryl or the like and R2 represents a hydrogen atom, NR3R4 (wherein R3 and R4 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkanoyl or the like), carboxy, lower alkenyl or the like] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种JNK抑制剂，其包括一种以Formula (I)所代表的吲唑衍生物作为活性成分 [其中R1代表取代或未取代的芳基或类似物，R2代表氢原子，NR3R4（其中R3和R4可以相同也可以不同，每个代表氢原子、取代或未取代的较低烷酰基或类似物）、羧基、较低烯基或类似物]或其药用可接受的盐。
• Pyrazole compound and medicinal composition containing the same
  申请人：Ohi Norihito

  公开号：US20050261339A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides a novel compound having an excellent JNK inhibitory effect. That is, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. Wherein R 1 designates —(CO) h —(NR a ) j —(CR b ═CR c ) k —Ar (wherein R a , R b and R c each independently designate a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; Cy designates a 5- or 6-membered heteroaryl; and V each independently designate the formula -L-X—Y (wherein L designates a single bond, an optionally substituted C 1-6 alkylene group or the like; X designates a single bond or the formula -A- (wherein A designates NR 2 , O, CO, S, SO or SO 2 ) and so on; and Y designates a hydrogen atom, a halogen atom, nitro group or the like).

  本发明提供了一种具有出色JNK抑制作用的新化合物。即提供了由以下公式表示的化合物，其盐或水合物。其中，R1表示—(CO)h—(NRa)j—(CRb═CRc)k—Ar（其中，Ra、Rb和Rc各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、可选取代的C1-6烷基或类似物；Cy表示5-或6-成员的杂环芳基；V各自独立地表示公式-L-X—Y（其中，L表示单键、可选取代的C1-6亚烷基或类似物；X表示单键或公式-A-（其中，A表示NR2、O、CO、S、SO或SO2）等；Y表示氢原子、卤素原子、硝基或类似物）。
• Pyrazole compounds and pharmaceutical compositions comprising the compound
  申请人：Ohi Norihito

  公开号：US20050208582A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention provides a novel compound having an excellent JNK inhibitory effect. That is, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. Wherein R 1 designates —(CO h —(NR a ) j —(CR b ═CR c ) k —Ar (wherein R a , R b and R c each independently designate a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; Cy designates a 5- or 6-membered heteroaryl; and V each independently designate the formula -L-X—Y (wherein L designates a single bond, an optionally substituted C 1-6 alkylene group or the like; X designates a single bond or the formula -A- (wherein A designates NR 2 , O, CO, S, SO or SO 2 ) and so on; and Y designates a hydrogen atom, a halogen atom, nitro group or the like).

  本发明提供了一种具有优异的JNK抑制作用的新型化合物。即，提供了下式所示的化合物，其盐或水合物。其中，R1表示—(COh—(NRa)j—(CRb═CRc)k—Ar（其中Ra，Rb和Rc各自独立地表示氢原子，卤素原子，羟基，选自C1-6烷基等的可选取代基团；Cy表示5-或6-成员杂环芳基；V各自独立地表示公式-L-X—Y（其中L表示单键，选自C1-6烷基等的可选取代基团；X表示单键或公式-A-（其中A表示NR2，O，CO，S，SO或SO2）等；Y表示氢原子，卤素原子，硝基或类似物）。