5-溴-1H-吲唑-3-甲醛 | 936132-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-1H-吲唑-3-甲醛
• 英文名称: tert-Butyl 5-bromo-3-formyl-1H-indazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-bromo-3-formylindazole-1-carboxylate
• CAS: 936132-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: WZJYOBHSWQTDTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-吲唑-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-(5-bromo-2H-indazol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig-Horner反应获得2-氮杂色氨酸和脱氢衍生物的新实用途径

  摘要：

  受保护的3-甲酰基吲唑1与（±）-N-（苄氧羰基）-α-膦酰基甘氨酸三甲酯2的Wittig-Horner反应已被开发为脱氢2-氮杂色氨酸和氨基酸衍生物的新型实用合成方法。讨论了5-溴-3-甲酰基吲唑的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.042
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲唑-3-甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 5-溴-1H-吲唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig-Horner反应获得2-氮杂色氨酸和脱氢衍生物的新实用途径

  摘要：

  受保护的3-甲酰基吲唑1与（±）-N-（苄氧羰基）-α-膦酰基甘氨酸三甲酯2的Wittig-Horner反应已被开发为脱氢2-氮杂色氨酸和氨基酸衍生物的新型实用合成方法。讨论了5-溴-3-甲酰基吲唑的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.042

文献信息

• New practical access to 2-azatryptophans and dehydro derivatives via the Wittig–Horner reaction
  作者：François Crestey、Valérie Collot、Silvia Stiebing、Jean-François Lohier、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.042

  日期：2007.4

  Wittig–Horner reaction of protected 3-formylindazoles 1 with (±)-N-(benzyloxycarbonyl)-α-phosphonoglycine trimethyl ester 2 has been developed as a new practical synthesis of dehydro 2-azatryptophans and amino acid derivatives. The preparation of 5-bromo-3-formylindazole is discussed.

  受保护的3-甲酰基吲唑1与（±）-N-（苄氧羰基）-α-膦酰基甘氨酸三甲酯2的Wittig-Horner反应已被开发为脱氢2-氮杂色氨酸和氨基酸衍生物的新型实用合成方法。讨论了5-溴-3-甲酰基吲唑的制备。