(R)-N-(2-methylbenzyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxamide | 186538-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-methylbenzyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
• 英文别名: (4R)-N-[(2-methylphenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
• CAS: 186538-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 236.338
• InChiKey: QDHWCGWPVIQSMA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-methylbenzyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxamide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-(2-methylbenzyl)-3-<(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl>-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有别苯基去甲他汀的小型HIV蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中的羟甲基羰基（HMC）异构体为活性部分。对HIV蛋白酶抑制，抗HIV活性和药代动力学特征的结构活性关系的系统评价导致了一系列结构特征的描述，这些结构特征似乎提供了可口服的HIV蛋白酶抑制剂。最佳结构，以21f（JE-2147）为例，其中并入3-羟基-2-甲基苯甲酰基作为P2配体，在（R）-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羰基（Dmt）残基处引入P1'位点和2-甲基苄基羧酰胺基团作为P2'配体。

  DOI：

  10.1021/jm980637h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(2-methylphenyl)methylcarbamoyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-(2-methylbenzyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有别苯基去甲他汀的小型HIV蛋白酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中的羟甲基羰基（HMC）异构体为活性部分。对HIV蛋白酶抑制，抗HIV活性和药代动力学特征的结构活性关系的系统评价导致了一系列结构特征的描述，这些结构特征似乎提供了可口服的HIV蛋白酶抑制剂。最佳结构，以21f（JE-2147）为例，其中并入3-羟基-2-甲基苯甲酰基作为P2配体，在（R）-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羰基（Dmt）残基处引入P1'位点和2-甲基苄基羧酰胺基团作为P2'配体。

  DOI：

  10.1021/jm980637h

文献信息

• Tripeptide compounds and anti-AIDS medicine
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：US06291432B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  A novel tripeptide compound represented by the following general formula (I) exhibiting superior HIV protease inhibition activity, and an anti-AIDS medicine comprising this compound as an effective component and a pharmaceutically acceptable salt thereof. (R)-N-(2-methylbenzyl)-3-{(2S,3S)-3-[N-(2-chromonecarbonyl)-L-asparaginyl]amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl}-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide can be given as a typical example of this compound.

  以下是翻译结果： 一种新型三肽化合物，其通式表示为（I），表现出优异的HIV蛋白酶抑制活性，以及一种抗艾滋病药物，其中该化合物作为有效成分和其药学上可接受的盐。该化合物的典型例子是（R）-N-（2-甲基苄基）-3-（2S，3S）-3-［N-（2-香豆酰）-L-天冬氨酰］氨基-2-羟基-4-苯基丁酰-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酰胺。
• CARBOHYDRATE-BASED DRUG DELIVERY POLYMERS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Kozlowski Antoni

  公开号：US20110171716A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided herein are water-soluble carbohydrate polymers which are monoderivatized at their reducing terminus, such that the carbohydrate polymers can be selectively conjugated at a single location. Also provided are methods of preparation and conjugation of the monoderivatized carbohydrate polymers.

  本文提供的是水溶性碳水化合物聚合物，它们在其还原端单一衍生化，因此可以在单一位置选择性地结合碳水化合物聚合物。还提供了制备和结合单一衍生化碳水化合物聚合物的方法。
• NOVEL TRIPEPTIDE COMPOUNDS AND ANTI-AIDS DRUGS
  申请人：JAPAN ENERGY CORPORATION

  公开号：EP0900566A1

  公开（公告）日：1999-03-10

  A novel tripeptide compound represented by the following general formula (I) exhibiting superior HIV protease inhibition activity, and an anti-AIDS medicine comprising this compound as an effective component and a pharmaceutically acceptable salt thereof. (R)-N-(2-methylbenzyl)-3-(2S,3S)-3-[N-(2-chromonecarbonyl)-L-asparaginyl]amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl}-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide can be given as a typical example of this compound.

  一种由以下通式(I)代表的新型三肽化合物，具有优异的抑制HIV蛋白酶活性，以及一种以该化合物为有效成分的抗艾滋病药物及其药学上可接受的盐。 (R)-N-(2-甲基苄基)-3-(2S,3S)-3-[N-(2-铬羰基)-L-天冬酰胺基]氨基-2-羟基-4-苯基丁酰基}-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺可作为该化合物的典型实例。
• US6291432B1
  申请人：——

  公开号：US6291432B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• US8680263B2
  申请人：——

  公开号：US8680263B2

  公开（公告）日：2014-03-25