1-(4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1448019-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Bromophenyl)-2-methyl-1-phenylpyrrol-3-yl]ethanone；1-[4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-phenylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1448019-54-2
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: PFSONPDXHLBAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-nitrostyrene 、 苯胺 、 乙酰丙酮 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1-(4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  液体辅助研磨无催化剂一锅三组分快速合成多取代吡咯

  摘要：

  采用液体辅助研磨，1,3-二羰基化合物与伯胺和硝基苯乙烯的无催化剂一锅三组分反应快速合成了一系列多取代吡咯，收率适中。该协议比传统的化学合成具有几个优点，例如简单的后处理程序、广泛的底物范围、短的反应时间和环境友好性。通过1 H NMR、13 C NMR 和 ESI-MS 研究证实了多取代吡咯的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4490

文献信息

• Nano-CoFe2O4 supported molybdenum as an efficient and magnetically recoverable catalyst for a one-pot, four-component synthesis of functionalized pyrroles
  作者：Bao-Le Li、Mo Zhang、Hai-Chuan Hu、Xia Du、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c3nj01368e

  日期：——

  A novel magnetic nanoparticle CoFe2O4 supported Mo ([CoFe2O4@SiO2-PrNH2-Mo(acac)2]) was prepared and found to be a highly active and efficient catalyst for a one-pot synthesis of polysubstituted pyrroles via four-component reaction of aldehydes, amines, 1,3-dicarbonyl compounds and nitromethane. The easy recovery of the catalyst and reusability, broad substrate scopes, short reaction time, high yields

  制备了新型的磁性纳米颗粒CoFe 2 O 4负载的Mo（[CoFe 2 O 4 @SiO 2 -PrNH 2 -Mo（acac）2 ]），发现其是用于一锅法合成多取代基的高活性和高效催化剂。通过醛，胺，1,3-二羰基化合物和硝基甲烷的四组分反应生成吡咯。易于回收的催化剂和可重复使用性，广泛的底物范围，较短的反应时间，高收率的产品和无溶剂的条件，使该方案切实可行，对环境友好且在经济上具有吸引力。
• An efficient synthesis of highly substituted functionalized pyrroles via a four-component coupling reaction catalyzed by Fe(III)-Schiff base/SBA-15
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee、Aseyeh Ghaedi、Hamideh Hazrati、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1080/24701556.2020.1744650

  日期：2020.12.1

  Abstract An environmentally friendly, straightforward, and cheap synthesis of highly substituted functionalized pyrrole derivatives via one pot four-component reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aromatic aldehydes, and nitroalkanes have been developed. This methodology provides desired pyrroles in good-to-excellent yields in the presence of Fe (III)-Schiff base/SBA-15 as a heterogeneous

  摘要 通过1，3-二羰基化合物，胺，芳族醛和硝基烷的一锅四组分反应，已经开发了一种环境友好，直接且廉价的高取代官能化吡咯衍生物的合成方法。该方法在Fe（III）-席夫碱/ SBA-15作为非均相催化剂存在下，以良好至优异的产率提供了所需的吡咯。
• One-pot four-component synthesis of highly substituted pyrroles in gluconic acid aqueous solution
  作者：Bao-Le Li、Pei-He Li、Xue-Na Fang、Chun-Xiao Li、Jing-Lei Sun、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.049

  日期：2013.8

  Four-component coupling of amines, aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and nitromethane has been achieved in gluconic acid aqueous solution (GAAS) to produce polysubstituted pyrroles in high yield. Gluconic acid aqueous solution could be recycled and reused several times without significant loss of its efficiency. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst‐free one‐pot three‐component rapid synthesis of polysubstituted pyrroles by liquid‐assisted grinding
  作者：Ling Jiang、Si‐Yu Yan、Jing‐Wen Dong、Li‐Dan Ye、Yue Cheng、Xiao‐He Chu

  DOI：10.1002/jhet.4490

  日期：2022.9

  A series of polysubstituted pyrroles were rapidly synthesized in moderate to good yields via catalyst-free one-pot three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with primary amines and nitrostyrenes by using liquid-assisted grinding. This protocol provides several advantages over the conventional chemical synthesis, such as simple work-up procedure, wide substrate scope, short reaction time

  采用液体辅助研磨，1,3-二羰基化合物与伯胺和硝基苯乙烯的无催化剂一锅三组分反应快速合成了一系列多取代吡咯，收率适中。该协议比传统的化学合成具有几个优点，例如简单的后处理程序、广泛的底物范围、短的反应时间和环境友好性。通过1 H NMR、13 C NMR 和 ESI-MS 研究证实了多取代吡咯的结构。