(1R,2S,4S)-4-dibenzylamino-1,2-epoxy-1-phenylpentan-1-one | 234772-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S)-4-dibenzylamino-1,2-epoxy-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-(dibenzylamino)-1-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]propan-1-one
• CAS: 234772-09-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: FZBMWNQRMZSCRA-QTLGCAHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (1R,2S,4S)-4-dibenzylamino-1,2-epoxy-1-phenylpentan-1-one 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-N,N-dibenzyl-4,5-epoxy-3,3-(epoxymethane)-5-phenylpentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从 α'-氨基溴甲基酮合成对映体纯 α'-氨基α，β-环氧酮。

  摘要：

  描述了从 α'-氨基溴甲基酮 5 开始的有效合成中制备对映体纯 α'-氨基 α,β-环氧酮 2 和获得氨基二环氧化物 10a 作为 2 的合成应用。我们还报告了 1-氨基烷基卤代甲基酮合成到它们的溴衍生物的泛化。

  DOI：

  10.1021/jo982435z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(dibenzylamino)propanoate 在 甲基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,4S)-4-dibenzylamino-1,2-epoxy-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 α'-氨基溴甲基酮合成对映体纯 α'-氨基α，β-环氧酮。

  摘要：

  描述了从 α'-氨基溴甲基酮 5 开始的有效合成中制备对映体纯 α'-氨基 α,β-环氧酮 2 和获得氨基二环氧化物 10a 作为 2 的合成应用。我们还报告了 1-氨基烷基卤代甲基酮合成到它们的溴衍生物的泛化。

  DOI：

  10.1021/jo982435z

文献信息

• Synthesis of Enantiopure α‘-Amino α,β-Epoxy Ketones from α‘-Amino Bromomethyl Ketones
  作者：José Barluenga、Beatriz Baragaña、José M. Concellón、Alejandro Piñera-Nicolás、M. Rosario Díaz、Santiago García-Granda

  DOI：10.1021/jo982435z

  日期：1999.7.1

  Preparation of enantiomerically pure α'-amino α,β-epoxy ketones 2 in an efficient synthesis starting from α'-amino bromomethyl ketones 5 and the obtention of amino diepoxido 10a as synthetic application of 2 are described. We also report the generalization of the synthesis of 1-aminoalkyl halomethyl ketones to their bromo derivatives.

  描述了从 α'-氨基溴甲基酮 5 开始的有效合成中制备对映体纯 α'-氨基 α,β-环氧酮 2 和获得氨基二环氧化物 10a 作为 2 的合成应用。我们还报告了 1-氨基烷基卤代甲基酮合成到它们的溴衍生物的泛化。