(S_S,1R)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-ol | 107647-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,1R)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (S_S,R)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-ol；(1R)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 107647-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: KDHQMTCWWYOTFO-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,1R)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-ol 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S_S,1S)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键控制的α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜和砜的非对映选择性自由基加氢

  摘要：

  （S）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（S）-5与烷基和氢化三丁基锡的反应可得到高非对映选择性的加成氢化产物，而与（R）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（R）-5导致原料亚砜的完全回收。羟基和非对映体磺酰氧之间的立体选择性分子内氢键导致α-（1-羟乙基）乙烯基砜12自由基反应中的高非对映选择性。分子内氢键对非对映选择性以及对烷基的反应性具有重要作用。讨论了部首。

  DOI：

  10.1021/jo005525o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-对甲苯亚磺酸D-甲酯 在 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S_S,1R)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键控制的α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜和砜的非对映选择性自由基加氢

  摘要：

  （S）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（S）-5与烷基和氢化三丁基锡的反应可得到高非对映选择性的加成氢化产物，而与（R）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（R）-5导致原料亚砜的完全回收。羟基和非对映体磺酰氧之间的立体选择性分子内氢键导致α-（1-羟乙基）乙烯基砜12自由基反应中的高非对映选择性。分子内氢键对非对映选择性以及对烷基的反应性具有重要作用。讨论了部首。

  DOI：

  10.1021/jo005525o

文献信息

• Convenient preparation of optically pure propargylic alcohols using 2-(trimethylsilyl)vinyl sulfoxide as a novel chiral synthon
  作者：Shinya Kusuda、Kiyoshi Kawamura、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88112-v

  日期：1993.10

  Both enantiomers of optically pure propargylic alcohols are conveniently prepared by the reaction of α-vinyl anion of 2-(trimethylsilyl)vinyl p-tolyl sulfoxide with aldehydes and subsequent either desilylsulfinylation or thermal elimination of the sulfinyl group.

  光学纯的炔丙醇的两种对映异构体可方便地通过使2-（三甲基甲硅烷基）乙烯基对甲苯基亚砜的α-乙烯基阴离子与醛反应，然后进行脱甲硅烷基亚磺酰基化或热消除亚磺酰基基团来制备。
• Preparation of Optically Pure Propargylic and Allylic Alcohols from 2-(Trimethylsilyl)vinyl Sulfoxides as a Chiral Ethynyl Anion Synthon:  Computational Studies on Elimination Reaction of 2-(Trimethylsilyl)vinyl Sulfoxides
  作者：Shuichi Nakamura、Shinya Kusuda、Kiyoshi Kawamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo0157223

  日期：2002.2.1

  The reaction of the alpha-carbanion derived from (trimethylsilyl)vinyl sulfoxides with aldehydes afforded a diastereomeric mixture of the products. Each diastereomer was subjected to specific elimination reactions to give optically pure propargylic, trimethylsilylated propargylic, and allylic alcohols. Acceleration of the sulfenic acid-elimination from the beta-silylvinyl sulfoxide was demonstrated

  衍生自（三甲基甲硅烷基）乙烯基亚砜的α-碳负离子与醛的反应提供了产物的非对映异构体混合物。使每种非对映异构体进行特定的消除反应，得到光学纯的炔丙醇，三甲基甲硅烷基化的炔丙醇和烯丙基醇。从头算起证明从β-甲硅烷基乙烯基亚砜中消除亚硫酸的加速主要归因于甲硅烷基的β-作用。