2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole | 1346240-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 1346240-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: HKVYWSORJUJMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-prop-2-enylethanimine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由亚胺的好氧合成吡咯和二氢吡咯：钯（II）催化的分子内C ？H脱氢环化

  摘要：

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/anie.201300477

文献信息

• A Simple and Efficient Protocol to 1,2,4-Substituted Pyrroles via a Sonogashira Coupling-Acid-Catalyzed Cyclization
  作者：Hongwei Zhou、Da Zhu、Jie Zhao、Yuxiu Wei

  DOI：10.1055/s-0030-1261175

  日期：2011.9

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 1,2,4-substituted pyrrole derivatives was developed. As a result of the ready availability of materials and the simple operation, this type of reaction should have potential utility in organic synthesis.

  开发了一种简便有效的 1,2,4-取代吡咯衍生物合成方案。由于材料容易获得且操作简单，此类反应在有机合成中具有潜在的用途。
• Palladium-catalysed aerobic oxidative Heck-type alkenylation of Csp3–H for pyrrole synthesis
  作者：Lingkui Meng、Kun Wu、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc42307g

  日期：——

  The first palladium-catalysed aerobic oxidative intramolecular alkenylation of Csp(3)-H bonds was described. The reaction conditions were mild and molecular oxygen was used as the terminal oxidant. Kinetic studies showed that the Csp(3)-H metallation step was a slow step.

  描述了Csp（3）-H键的第一个钯催化的好氧氧化分子内烯基化。反应条件温和，使用分子氧作为末端氧化剂。动力学研究表明，Csp（3）-H金属化步骤是一个缓慢的步骤。
• Aerobic Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles from Imines: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhuangzhi Shi、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201300477

  日期：2013.4.26

  sp3ectacularly mild! An efficient PdII‐catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization of imines affords (dihydro)pyrrole products using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild formal sp3‐CH functionalization allows rapid and atom‐economical assembly of (dihydro)pyrrole rings from inexpensive and readily available allylamines and ketones. A broad range of functional groups are tolerated

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。