5-溴-2,3-二氟苯硼酸频那醇酯 | 1073339-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2,3-二氟苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: 5-溴-2,3-二氟苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(5-Bromo-2,3-difluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1073339-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BBrF₂O₂
• 分子量: 318.954
• InChiKey: PFZXDLSNBLEISL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,3-二氟苯硼酸频那醇酯 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-(2,3-difluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PRODUCING BORYLATED ARENES

  摘要：

  提供了一种选择性硼化芳烃的方法，包括带有电子吸引基团的芳烃（例如，1-氯-3-氟-2-取代苯）。在某些实施方式中，这些方法可以用来高效和区域选择性地制备硼化芳烃，而无需昂贵的低温反应条件。

  公开号：

  US20150065743A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟溴苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-溴-2,3-二氟苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PRODUCING BORYLATED ARENES

  摘要：

  提供了一种选择性硼化芳烃的方法，包括带有电子吸引基团的芳烃（例如，1-氯-3-氟-2-取代苯）。在某些实施方式中，这些方法可以用来高效和区域选择性地制备硼化芳烃，而无需昂贵的低温反应条件。

  公开号：

  US20150065743A1

文献信息

• A Catalytic Borylation/Dehalogenation Route to <i>o</i>-Fluoro Arylboronates
  作者：Chathurika R. K. Jayasundara、Jason M. Unold、Jossian Oppenheimer、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol5028738

  日期：2014.12.5

  A two-step Ir-catalyzed borylation/Pd-catalyzed dehalogenation sequence allows for the net synthesis of fluoroarenes where the boronic ester is ortho to fluorine. Key elements of this approach include the use of a halogen para to the fluorine to block meta Ir-catalyzed borylation and the chemoselective Pd-catalyzed dehalogenation by KF activated polymethylhydrosiloxane (PMHS).