11-methyl-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one | 1254798-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one
• 英文别名: 10-Methylindolo[1,2-a]indol-11-one
• CAS: 1254798-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: WITSPGXVTHPAGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 六氟异丙醇 作用下， 反应 2.5h， 以87%的产率得到11-methyl-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇促进的分子内Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02851

文献信息

• Silver-Catalyzed Intramolecular C-2 Selective Acylation of Indoles with Aldehydes: An Atom-Economical Entry to Indole-Indolone Scaffolds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhongfeng Li、Shengli Cao、Honghua Rao

  DOI：10.1002/adsc.201600108

  日期：2016.6.30

  A direct annulation reaction of N‐(2‐formylaryl)indoles has been developed, which can provide a new entry to biologically and medicinally important indole‐indolone scaffolds via a silver‐catalyzed direct oxidative coupling between aldehyde CH and sp2 CH bonds for the first time. Remarkably, this strategy displayed excellent functional group compatibilities, thereby suggesting its wide potential for

  的直接环反应ñ - （2- formylaryl）吲哚已经被开发出来，它可以提供一个新的项，以生物学上和药用重要吲哚吲哚酮骨架通过醛C之间的银催化的直接氧化偶联 H和SP 2 Ç 第一次H债券。值得注意的是，该策略显示出优异的官能团兼容性，从而表明其在开发和合成含有吲哚-吲哚酮骨架的新药物样化合物中具有广阔的应用前景。
• Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums: Synthesis of fluorenones
  作者：Li Liu、Jian Qiang、Shuhua Bai、Yang Li、Chunbao Miao、Jian Li

  DOI：10.1002/aoc.3817

  日期：2017.12

  An efficient approach to the synthesis of fluorenones via the palladium‐catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums was developed. Our route enables facile access to fluorenones with various substituents in modest to high yields.

  开发了一种通过钯催化的环二芳基碘鎓化合物合成芴酮的有效方法。我们的路线使得能够以中等到高收率轻松获得带有各种取代基的芴酮。
• [EN] NOVEL INDICATOR PLATFORM<br/>[FR] NOUVELLE PLATEFORME INDICATRICE
  申请人：BIOSYNTH AG

  公开号：WO2010128120A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A novel indicator platform comprises a plurality of 1 H-lndol-3-yl indicator compounds that are capable of converting to a signalophore compound in response to an external stimulus. In one class of indicator compounds, the resulting signalophores are 2-benzylideneindoline compounds that are formed by an intermolecular Aldol-type process; in a further class of indicator compounds, the resulting signalophores are 10H-indolo[1,2-a]indole compounds that are formed by an intramolecular Aldol-type process. The indicators can be used in a wide array of applications relating, for example, to biological systems or optical data storage.

  一种新颖的指示剂平台包括多种1H-吲哚-3-基指示化合物，这些化合物能够在外部刺激作用下转化为信号体化合物。在一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子间Aldol型过程形成的2-苄基亚甲基吲哚化合物；在另一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子内Aldol型过程形成的10H-吲哚[1,2-a]吲哚化合物。这些指示剂可用于涉及生物系统或光学数据存储等各种应用中。
• Synthesis of 10<i>H</i>-indolo[1,2-<i>a</i>]indol-10-ones <i>via</i> palladium-catalyzed C–H bond activation and difluorocarbene transfer
  作者：Chengxian Hu、Dan Mou、Xi Zhang、Ying Fu、Congde Huo、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d2ob01493a

  日期：——

  A Pd-catalyzed annulation between 1-(2-iodophenyl)-1H-indoles and sodium difluorochloroacetate has been developed to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-one derivatives via C–H bond activation and difluorocarbene transfer. Our route enables facile access to the targeted products with various substituents in moderate to high yields. This method features high reactivity, good functional group tolerance

  Pd 催化 1-(2-碘苯基)-1 H-吲哚和二氟氯乙酸钠之间的环化反应，通过C-H 键活化合成 10 H-吲哚[1,2 - a ]indol-10-one 衍生物和二氟卡宾转移。我们的路线能够以中等至高产率轻松获得具有各种取代基的目标产品。该方法反应活性高、官能团耐受性好、操作步骤简单、反应条件温和。该反应可以以克级进行。
• Novel indicator platform
  申请人：Biosynth AG

  公开号：EP2256103A1

  公开（公告）日：2010-12-01

  A novel indicator platform comprises a plurality of 1H-Indol-3-yl indicator compounds that are capable of converting to a signalophore compound in response to an external stimulus. In one class of indicator compounds, the resulting signalophores are 2-benzylideneindoline compounds that are formed by an intermolecular Aldol-type process; in a further class of indicator compounds, the resulting signalophores are 10H-indolo[1,2-a]indole compounds that are formed by an intramolecular Aldol-type process. The indicators can be used in a wide array of applications relating, for example, to biological systems or optical data storage.

  一种新型指示剂平台由多种 1H-吲哚-3-基指示剂化合物组成，这些化合物能够在外部刺激下转化为信号团化合物。在一类指示剂化合物中，产生的信号团是通过分子间醛醇型过程形成的 2-亚苄基吲哚啉化合物；在另一类指示剂化合物中，产生的信号团是通过分子内醛醇型过程形成的 10H-吲哚并[1,2-a]吲哚化合物。这些指示剂可广泛应用于生物系统或光学数据存储等领域。