(8S)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxononanoic acid | 177408-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxononanoic acid
• CAS: 177408-64-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: ZVOBOPYFJRLTNV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxononanoic acid 在 盐酸 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到8-amino-7-oxononanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  生物素维生素8-氨基-7-氧代壬酸的两种对映异构体的首次合成

  摘要：

  提出了由d或1-丙氨酸短而有效地合成两种8-氨基-7-氧代壬酸对映体的方法。该第一化学合成的关键步骤是β-酮膦酸酯3和4-甲酰基丁酸酯苄基的非消旋霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应。测试了对映异构体对酿酒酵母的促进生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00098-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxobutylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~-10.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 50.58h， 生成 (8S)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxononanoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物素维生素8-氨基-7-氧代壬酸的两种对映异构体的首次合成

  摘要：

  提出了由d或1-丙氨酸短而有效地合成两种8-氨基-7-氧代壬酸对映体的方法。该第一化学合成的关键步骤是β-酮膦酸酯3和4-甲酰基丁酸酯苄基的非消旋霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应。测试了对映异构体对酿酒酵母的促进生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00098-5

文献信息

• First synthesis of both enantiomers of the biotin vitamer 8-amino-7-oxopelargonic acid
  作者：Denis Lucet、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski、Olivier Ploux、Andrée Marquet

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00098-5

  日期：1996.4

  A short and efficient synthesis of both 8-amino-7-oxopelargonic acid enantiomers from d or l-alanine is presented. The key step of this first chemical synthesis is the non-racemizing Horner-Wadsworth-Emmons reaction of a β-ketophosphonate 3 and benzyl 4-formylbutanoate. The growth-promoting effect of the enantiomers was tested on Saccharomyces cerevisiae.

  提出了由d或1-丙氨酸短而有效地合成两种8-氨基-7-氧代壬酸对映体的方法。该第一化学合成的关键步骤是β-酮膦酸酯3和4-甲酰基丁酸酯苄基的非消旋霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应。测试了对映异构体对酿酒酵母的促进生长的作用。