3-chloro-5-(phenylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole | 1174231-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-5-(phenylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-[(3-Chloro-5-phenylsulfanylpyrazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane；2-[(3-chloro-5-phenylsulfanylpyrazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1174231-65-2
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂OSSi
• 分子量: 340.949
• InChiKey: PFJGUGSIRPCYPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-(phenylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole 、 苯甲醛 在 TMP₂Mg*2LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(3-chloro-5-(phenylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles via Regio- and Chemoselective Metalations

  摘要：

  The full functionalization of the pyrazole ring was achieved by successive regioselective metalations using TMPMgCl center dot LiCl and TMP2Mg center dot 2LiCl. Trapping with various electrophiles led to trisubstituted pyrazoles. An application to the synthesis of the acaricide Tebufenpyrad is reported.

  DOI：

  10.1021/ol901208d
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylthio-1-<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl-1H-pyrazole 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl-MgCl*LiCl 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到3-chloro-5-(phenylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles via Regio- and Chemoselective Metalations

  摘要：

  The full functionalization of the pyrazole ring was achieved by successive regioselective metalations using TMPMgCl center dot LiCl and TMP2Mg center dot 2LiCl. Trapping with various electrophiles led to trisubstituted pyrazoles. An application to the synthesis of the acaricide Tebufenpyrad is reported.

  DOI：

  10.1021/ol901208d

文献信息

• Synthesis of Fully Substituted Pyrazoles via Regio- and Chemoselective Metalations
  作者：Christina Despotopoulou、Lydia Klier、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901208d

  日期：2009.8.6

  The full functionalization of the pyrazole ring was achieved by successive regioselective metalations using TMPMgCl center dot LiCl and TMP2Mg center dot 2LiCl. Trapping with various electrophiles led to trisubstituted pyrazoles. An application to the synthesis of the acaricide Tebufenpyrad is reported.