[2-(3-Methylindol-1-yl)phenyl]methanol | 1246997-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [2-(3-Methylindol-1-yl)phenyl]methanol
• 英文别名: [2-(3-methylindol-1-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1246997-78-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HWRAYDZLJYJYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-Methylindol-1-yl)phenyl]methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-[2-(Bromomethyl)phenyl]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Mn（OAc）3介导的氧化性自由基环化和NaI / O 2辅助的脱氧羰基化/好氧氧化级联反应方便地合成吲哚[1,2- a ]喹啉

  摘要：

  的有利的合成方法吲哚并[1,2一]喹啉使用吲哚，锰（OAC）顺序的Cu介导的N-芳基化的开发3 -介导的氧化性自由基环化，和NaI / O 2 -assisted伴随dealkoxycarbonylation /有氧氧化。最后一步被烯丙基酯衍生物的钯催化脱羧/消除方案所取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.092
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-methylindol-1-yl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2-(3-Methylindol-1-yl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Pd/NBE 催化脱羰和双 C-H 激活序列构建吲哚稠合七元和八元氮杂环

  摘要：

  在此，我们报道了芳香酸向吲哚稠合的七元和八元氮杂环的转化。两个C-C键是通过一个C-C键和两个C-H键裂解形成的。将吲哚部分掺入生物活性药物和天然产物中以构建中等大小的多稠合杂环，证明了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01579

文献信息

• An expedient synthesis of indolo[1,2-a]quinolines via Mn(OAc)3-mediated oxidative free radical cyclization and NaI/O2-assisted dealkoxycarbonylation/aerobic oxidation cascade
  作者：Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Yu Mi Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.092

  日期：2010.9

  An expedient synthetic procedure of indolo[1,2-a]quinolines was developed using a sequential Cu-mediated N-arylation of indole, Mn(OAc)3-mediated oxidative free radical cyclization, and NaI/O2-assisted concomitant dealkoxycarbonylation/aerobic oxidation. The last step was replaced by a palladium-catalyzed decarboxylation/elimination protocol for the allyl ester derivatives.

  的有利的合成方法吲哚并[1,2一]喹啉使用吲哚，锰（OAC）顺序的Cu介导的N-芳基化的开发3 -介导的氧化性自由基环化，和NaI / O 2 -assisted伴随dealkoxycarbonylation /有氧氧化。最后一步被烯丙基酯衍生物的钯催化脱羧/消除方案所取代。
• Construction of Indole-Fused Seven- and Eight-Membered Azaheterocycles via a Tandem Pd/NBE-Catalyzed Decarbonylation and Dual C–H Activation Sequence
  作者：Yu-Wen Liu、Meng-Meng Wang、Yun-Qian Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01579

  日期：2023.7.28

  Herein, we report the transformation of aromatic acids to indole-fused seven- and eight-membered azaheterocycles. Two C–C bonds are formed via the cleavage of one C–C bond and two C–H bonds. The incorporation of indole moieties into bioactive pharmaceuticals and natural products to construct a medium-sized polyfused heterocycle demonstrates the synthetic utility of the protocol.

  在此，我们报道了芳香酸向吲哚稠合的七元和八元氮杂环的转化。两个C-C键是通过一个C-C键和两个C-H键裂解形成的。将吲哚部分掺入生物活性药物和天然产物中以构建中等大小的多稠合杂环，证明了该方案的合成效用。