methyl 4-ethynyl-2-tetradecyloxybenzoate | 1379798-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-ethynyl-2-tetradecyloxybenzoate
• 英文别名: Methyl 4-ethynyl-2-tetradecoxybenzoate；methyl 4-ethynyl-2-tetradecoxybenzoate
• CAS: 1379798-58-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: VQWDNZXMSJIBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-ethynyl-2-tetradecyloxybenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在动态合成大环放松构象限制

  摘要：

  经由动态共价化学官能大环化合物的制备（DCC）是一个有吸引力的合成策略，由于其在产品的热力学控制。炔烃复分解的使用已成为一种有效的DCC方法，用于合成共轭亚芳基-亚乙炔基大环（AEM），但范围主要限于刚性和角度持久的基于类苯并合物的结构。通过松弛构象限制，这往往会导致广泛的产品分布将官能团引入到主链大环增加灵活性。在这里，我们通过系统地探索结构和连接相互作用如何影响产品分布炔复分解的范围扩大到功能的大环。随着不同的方法，我们制备了一系列共轭聚合物的类似物，并通过解聚合成的大环化合物对应。结果加强了构象约束的重要性，但是发现最小化单体的扭转轴可以提供高功能的大环化合物，甚至那些具有更大柔韧性的大环化合物。我们认为，这种策略适用于DCC和自组装的其他区域，以实现灵活的功能基团的有机材料高效制备。

  DOI：

  10.1021/ma500673x
• 作为产物：
  描述：

  4-碘水杨酸甲酯 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 methyl 4-ethynyl-2-tetradecyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃复分解定向环低聚物

  摘要：

  具有方向限定酯键的大环低聚物是通过非定向炔官能团的复分解合成的。预计炔烃复分解会扰乱相邻酯基团的相对取向，可能导致大环产物的复杂混合物。我们想知道通过正确选择积木结构是否可以实现狭窄的产品分布。在这里，我们展示了积木的形状决定了大环产物是定向均匀还是混乱。具体而言，两种异构亚芳基-乙炔聚酯在进行解聚-大环化时提供显着不同的产物分布。

  DOI：

  10.1021/ja303572k

文献信息

• Directional Cyclooligomers via Alkyne Metathesis
  作者：Scott W. Sisco、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ja303572k

  日期：2012.6.6

  functional group. Alkyne metathesis is expected to scramble the relative orientation of adjacent ester groups, potentially leading to a complex mixture of macrocyclic products. We wondered whether a narrow product distribution would be achievable with a proper choice of the building block structure. Here we show that the shape of the building block determines whether the macrocyclic products are directionally

  具有方向限定酯键的大环低聚物是通过非定向炔官能团的复分解合成的。预计炔烃复分解会扰乱相邻酯基团的相对取向，可能导致大环产物的复杂混合物。我们想知道通过正确选择积木结构是否可以实现狭窄的产品分布。在这里，我们展示了积木的形状决定了大环产物是定向均匀还是混乱。具体而言，两种异构亚芳基-乙炔聚酯在进行解聚-大环化时提供显着不同的产物分布。
• Relaxing Conformational Constraints in Dynamic Macrocycle Synthesis
  作者：Scott W. Sisco、Brandon M. Larson、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ma500673x

  日期：2014.6.24

  The preparation of functional macrocycles via dynamic covalent chemistry (DCC) is an attractive synthetic strategy due to its thermodynamic control over the products. The use of alkyne metathesis has emerged as an efficient DCC method for synthesis of conjugated arylene-ethynylene macrocycles (AEMs), but the scope has been mostly limited to rigid and angle-persistent benzenoid-based structures. Introducing

  经由动态共价化学官能大环化合物的制备（DCC）是一个有吸引力的合成策略，由于其在产品的热力学控制。炔烃复分解的使用已成为一种有效的DCC方法，用于合成共轭亚芳基-亚乙炔基大环（AEM），但范围主要限于刚性和角度持久的基于类苯并合物的结构。通过松弛构象限制，这往往会导致广泛的产品分布将官能团引入到主链大环增加灵活性。在这里，我们通过系统地探索结构和连接相互作用如何影响产品分布炔复分解的范围扩大到功能的大环。随着不同的方法，我们制备了一系列共轭聚合物的类似物，并通过解聚合成的大环化合物对应。结果加强了构象约束的重要性，但是发现最小化单体的扭转轴可以提供高功能的大环化合物，甚至那些具有更大柔韧性的大环化合物。我们认为，这种策略适用于DCC和自组装的其他区域，以实现灵活的功能基团的有机材料高效制备。